CH282617A - Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe.Info
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Description
<B>Verfahren zur Darstellung eines</B> peptidartigen <B>Derivates der</B> Lysergsäure-Reihe. Das vorliegende Patent. betrifft ein Verfah ren zur Darstellung von Dihy dro-d-ly sergyl-l- histidin-methylester, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass man Dihydro-d-lysergsäure- azid mit l-Histidin-methylester kondensiert.
<I>Beispiel:</I> 1,0 g Dihydro-d-lysergsäLire-azid werden mit 0,70 g l-Histidin-methylester (entspr. 1,2 Äquivalent, bezogen auf das Azid) und 5 cm3 Essigester bei 45 gemischt und über Nacht stehen gelassen.
Die entstandene weisse Masse wird in Me- thanollösung durch eine Säule aus 40g Alu miniumoxyd filtriert. Der aus dem Filtrat durch Eindampfen gewinnbare Dihydro-d- lysergyl-l-histidin-methylester kristallisiert nicht. Er lässt sich aber in ein kristallisiertes Hydrazid überführen.
Wird der amorphe Ester in 5 cm3 Metha nol gelöst, mit 0,6 em3 wasserfreiem Hydrazin versetzt, 5 Minuten auf dem Dampfbad er wärmt und dann 24 Stunden sich selbst über lassen, so kristallisiert das Dihydro-d-lysergyl- 1-histidin-hydrazid aus. Beim Umkristallisie- ren aus Methanol werden weisse Nadeln vom Smp. 255 bis 260 (korr.) erhalten. Aus beute: 1,22 g, entsprechend 73 /a d. Th.
Bruttoformel C22H2702N7 Ber. C 62,68 H 6,46 N 23,26 % Gef. 62,69 6,56 23,15 [a] =-101 D (c = 0,2 in Pyridin).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung von Dihydro-d- lysergyl-l-histidin-methylester, dadurch ge kennzeichnet, dass man Dihydro-d-lysergsäure- azid mit l-Histidin-methylester kondensiert.Die neue Verbindung, der Dihydro-d- lysergyl-l-histidin-methylester, kristallisiert nicht; sie lässt sich aber in ein kristallisiertes Hydrazid der Bruttoformel C221,2702N7 überführen, das aus Methanol in weissen Na deln vom Smp. 255 bis 260 (korr.) kristalli siert.Die spezifische Drehung des Hydrazids betägt [a1 =-101 (in Pyridin). D Der Dihydro-d-lysergyl-l-histidin-methyl- ester soll als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch wirksamer Verbindungen Ver wendung finden.
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| CH282617D CH282617A (de) | 1948-09-17 | 1948-09-17 | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. |
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1948
- 1948-09-17 CH CH282617D patent/CH282617A/de unknown
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