CH283650A - Verfahren zur Herstellung einer neuen Phosphonsäure. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung einer neuen Phosphonsäure.

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CH283650A
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phosphonic acid
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methyl
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576—Six-membered rings
    • C07F9/58—Pyridine rings

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Description


  Verfahren zur Herstellung einer neuen     Phosphonsäure.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung einer neuen       Phosphonsäure,    das dadurch gekennzeichnet  ist, dass man eine das     Nicotinsäureradikal    ab  gebende Verbindung, z. B.     Nicotinsäure,    ihr       Anhydrid,    ein     Halogenid,    einen Ester usw.,  auf     N-11        ethyl-amiilomethy        lphosphonsäure    ein  wirken lässt.

   Die so erhaltene     N-Methyl-N-          nicotinyl-a.minometliylphosphonsäure    schmilzt  bei 180 bis 181  C und löst sich leicht in Was  ser und Eisessig, wenig in Methanol und  Äthanol und ist unlöslich in     Aeeton,    Benzol  und Chloroform. Die Säurekonstanten sind  folgende:       pK1:3,8        pK2:7,0       Die neue Säure soll, besonders in Form  ihrer     Schwermetallsalze,    therapeutische Ver  wendung finden.

      <I>Beispiel:</I>    13 g     N-Methyl-aminomethylphosphonsäure     werden mit 40g     Nicotinsäureanhy        drid    ver  mischt und     11/?    Stunden auf 200  C     erhitzt..     Anschliessend wird die heisse Schmelze in  300     cms    Wasser gelöst, filtriert, und dann  erkalten gelassen. Die auskristallisierte Masse  (sie besteht aus     Nieotinsäure)    wird abge  saugt und das Filtrat zur Trockne verdampft.  Der Rückstand wird in Methanol gelöst und  mit Kohle filtriert, das Filtrat langsam mit  Aceton versetzt, bis Kristallisation Eintritt,  und dann gekühlt.

   Man erhält so die N-Nico-         tinyl-N-niethyl-aminomethylphosphonsäure    in  einer Menge von 20     g.    Die neue Verbindung  schmilzt bei 180 bis 181 C und löst sich  leicht in Wasser und Eisessig, wenig in Me  thanol und     Äthanol    und ist unlöslich in Ace  ton, Benzol und Chloroform.  



  Die Säurekonstanten sind folgende:         pK1:3,8        pK2:7,0       Die so erhaltene     Phosphonsäure    kann  auch als Natrium-,     Caleium-,        Mangan-,    Kup  fer-,     Cobalt-    oder Eisensalz isoliert werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer neuen Phosphonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man eine das Nicotinsäureradikal abgebende Verbindung auf N-Methyl-aminomethylphos- phonsäure einwirken lässt. Die so erhaltene N-Methyl-N-nicotinyl- aminomethylphosphonsäure schmilzt bei 180 bis 181 C und löst sich leicht in Wasser und Eisessig, wenig in ATethaziol und Äthanol und ist unlöslich in Aceton, Benzol und Chloro form.
    Die Säurekonstanten sind folgende: pK1:3,8 pK2:7,0 Die neue Säure soll, besonders in Form ihrer Schwermetallsalze, therapeutische Ver wendung finden.
CH283650D 1949-11-05 1949-11-05 Verfahren zur Herstellung einer neuen Phosphonsäure. CH283650A (de)

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