CH283757A - Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation d'un     aminodiol    aromatique.    La présente invention se rapporte à la  préparation     d'aminodiols    aromatiques de for  mule  
EMI0001.0003     
    dans laquelle R3 est un atome     d'hydrogène     ou un radical alcoyle inférieur,     R.i    et     R5,    qui  peuvent être identiques ou différents, repré  sentent des atomes d'hydrogène ou d'halogène,  des radicaux alcoyle ou     alcoyloxy    inférieurs.  On a constaté que ces     aminodiols    se prêtent  particulièrement bien pour la préparation de  composés ayant une activité antibiotique.  



  On voit que les     aminodiols    représentés par  la formule précédente peuvent exister sous  forme d'isomères de structure aussi bien que  sous forme d'isomères optiques (dus à la     pré-          sénce    de deux atomes (le carbone asymétri  ques). Par  isomères de     structure ,    on entend  les dérivés     cis    et.     trans,    c'est-à-dire les dérivés  qui se distinguent par la position stérique, re  lativement à un même plan, des groupes po  laires     fixés    sur les deux atomes de carbone  asymétriques.

   Les produits ayant la configu  ration     trans    sont désignés comme ayant  la forme      pseudo         (@),    pour les diffé  rencier des produits ayant la configu  ration     eis        ott    forme de structure  régulière        (rég.).    Les groupes polaires reliés aux atomes  de carbone asymétriques des composés      pseudo        sont.

   disposés dans l'espace de manière analo  gue à la disposition stérique des groupes po  laires reliés aux atomes de carbone     asym6tri-          ques    de la     pseudo-éphédiitie.    Par contre, les  groupes polaires reliés aux atomes de carbone  asymétriques des composés  réguliers  sont  disposés dans l'espace de la même façon que  les groupes polaires reliés aux atomes de car  bone     asymétriques    de     l'éphédrine        (rég.-éphé-          drine).     



  La préparation de ces     aminodiols    représen  tés par la formule précédente se fait par hy  drolyse des     2-acylamido-3-acyloxypropane-ols-          1)    correspondants. Le .présent brevet a pour  objet un procédé de préparation de l'un de ces       aniinodiols    aromatiques. Ce procédé est. carac  térisé en ce que l'on soumet à une hydrolyse  complète, en présence d'eau, la forme struc  turale      pseudo     du composé     aminodiol        diacylé     de formule  
EMI0001.0037     
    pour obtenir le     V-1-phényl.-2-aminopropane-          7,3-diol.     



  Le     V-1-phényl-2-aminopropane-1,3-diol    ob  tenu est une nouvelle substance qui est cris  tallisée et qui présente un point de fusion de  86-87  C (forme racémique). Comme agents  hydrolysants pour effectuer ladite hydrolyse,  on peut employer des agents acides ou alcalins  en présence d'eau. De cette manière, on éli-      mine les deux groupes acyle se trouvant dans  le corps de départ. Comme agents     hydroly-          sants,    on préfère les acides     minéraux    dilués.

    Lorsqu'on emploie de tels acides, on obtient,  dans le mélange réactionnel, le     1-phényl-2-          aminopropane-1,3-diol    sous forme     d'un    sel     du-          dit    acide et on doit ensuite neutraliser ce sel,  au moyen d'une substance alcaline, pour ob  tenir la base libre.  



  De préférence, on soumet à ladite hydro  lyse le     ,p-1-phényl9-acétamido-3-acétoxypro-          pane-ol-(1).    D'ordinaire, on soumet à l'hydro  lyse la forme racémique (dl) du     y-1-phényl-          2-acylamido-3-acyloxypropane-ol-(1),    mais on  peut aussi partir des isomères     optiquement     actifs d et 1. Le produit obtenu par le procédé  selon l'invention est un produit intermédiaire  pour la préparation de composés ayant une  activité antibiotique.

           Exemple:     On chauffe à reflux pendant     env.    3 heures  4 g de     dl-y-1-phényl-2-acétamido-3-acétoxy        pro-          pane-ol-(1)    dans 25 cm?, d'acide chlorhydrique  3n; puis, on évapore le mélange réactionnel à  siccité.

   Le résidu constitué par le chlorhydrate  du     dl-V-1-phényl-2-aminopropane-l,3-diol    est  dissous dans une petite quantité d'eau, la solu  tion obtenue est rendue alcaline au moyen de       NaOH    et extraite avec de l'acétate     d'éthyle.     Après séchage, l'acétate d'éthyle est évaporé  dans le vide pour obtenir la base libre du     dl-zp,-          1-phényl-2-aminopropane-1,3-diol.    Ce produit.  peut être     purifié    par recristallisation dans de  l'acétate d'éthyle; point de fusion     86-87     C.

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique, caractérisé en ce que l'on soumet à. une hydrolyse complète, en présence d'eau, la forme structurale pseudo du composé aminodiol diacy lé de formule EMI0002.0032 pour obtenir le V-l.-phény 1-?-aminopropane- 1,3-diol. Ce dernier est une substance cristallisée qui présente un point de fusion de 86 à 87 C (forme racémique). <B>SOUS-REVENDICATIONS:</B> 1.

   Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on soumet à. l'hydrolyse la forme racémique (dl) dudit composé amino- diol diaeylé. \?. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que ladite hydrolyse est effectuée au moyen d'un agent hydrolysant acide. 3. Procédé selon la revendication et la sous-revendication 2, caractérisé en ce que la dite hydrolyse est effectuée au moyen d'un acide minéral dilué et en ce qu'on fait agir ensuite une substance alcaline sur le produit obtenu pour libérer la base.

   -1. Procédé selon la revendication et la sous-revendication 1, caractérisé en ce que l'on soumet à l'hydrolyse un composé dans lequel les groupes acyle dans ladite formule sont des groupes acétyle (-COCHA ).