CH240109A - Verfahren zur Herstellung eines neuen a,B-Di-(benzimidazyl-(2))-äthylens. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen a,B-Di-(benzimidazyl-(2))-äthylens.

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CH240109A
CH240109A CH240109DA CH240109A CH 240109 A CH240109 A CH 240109A CH 240109D A CH240109D A CH 240109DA CH 240109 A CH240109 A CH 240109A
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CH
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new
benzimidazyl
ethylene
phenylenediamine
preparation
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Application number
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/20Two benzimidazolyl-2 radicals linked together directly or via a hydrocarbon or substituted hydrocarbon radical

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen     a,ss-Bi-[benzimidazyl-(2)]-äthylens.            1';s    wurde gefunden, dass man zu einem  neuen     a,ss-Di-        [benzimidazyl-(2)]    -     äthylen    ge  langt, wenn man eine Verbindung von der  Formel  
EMI0001.0006     
    bei erhöhter Temperatur auf     o-Phenylendiamin     einwirken lässt.  



  Als Verbindungen von der Formel  
EMI0001.0008     
    kommen     Maleinsäure    oder deren funktionelle  Derivate, z. B. Ester, in     Betracht.     



  Die Umsetzung des o -     Phenylendiamins     mit den angeführten Verbindungen wird, falls  die     Dicarbonsäure    als     Ausgangsstoff    heran  gezogen wird, zweckmässig bei 120 - 180 ,  vorteilhaft unter Ausschluss von     Sauerstoff,     vorgenommen.    Das neue     a,ss-Di-[benzimidazyl-(2)]-äthylen     bildet ein nahezu farbloses Pulver, das in  Wasser und in den     üblichen    organischen Lö  sungsmitteln     unlöslich    bis     schwerlöslich    ist.  Es wird von verdünnter     heisser    Salzsäure zu  einer     grünlichgelben    Lösung aufgenommen.  Es kann als Zwischenprodukt, z.

   B. zur Her  stellung von     Textilhilfsstoffen,    ferner als op  tisches Bleichmittel     Anwendung    finden. Für  den letztgenannten Zweck kommt auch das       Dinatriumsalz    des neuen Endstoffes in Frage.  <I>Beispiel:</I>  660 Teile     o-Phenylendiamin    werden mit  116 Teilen     Maleinsäure    unter Ausschluss von  Luft innerhalb 3-5 Stunden von 120  auf  160  erhitzt. Sobald die Wasserabspaltung  nachlässt, steigert man die Temperatur bis  gegen 190  und hält noch kurze Zeit bei  190-195 , bis kein Wasser mehr entweicht.  Man lässt abkühlen und entfernt das über  schüssige     o-Phenylendiamin    durch Ausziehen  mit Alkohol, Benzol oder einem andern Lö  sungsmittel.

   Der Rückstand wird in heisser,      verdünnter     Salzsäure    gelöst und das Konden  sationsprodukt aus der Lösung mit einem al  kalischen Mittel, z. B. mit Ammoniak, aus  gefällt,     abfiltriert    und mit     Wasser    neutral  gewaschen. Es kann über das Hydrochlorid  weiter gereinigt werden.  



  Das neue Produkt bildet ein nahezu farb  loses Pulver, das in Wasser und in den üb  lichen organischen Lösungsmitteln unlöslich  bis schwerlöslich ist. Es wird von verdünn  ter, heisser Salzsäure zu einer     grünlichgelben     Lösung aufgenommen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen a,@-Di - [benzimidazyl - (2)] - äthylens, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung von der Formel EMI0002.0010 bei erhöhter Temperatur auf o-Phenylendiamin einwirken lässt. Das neue a,ss-Di-[benziniidazy 1-(2)]-äthyleii bildet ein nahezu farbloses Pulver, das in Wasser und in den üblichen organischen Lö sungsmitteln unlöslich bis schwerlöslich ist. Es wird von verdünnter, heisser Salzsäure zu einer grünlieligelben Lösung aufgenommen.
    Es kann als Zwischenprodukt, z. B. zur Her stellung von Testilhilfsstoffen, ferner als op tisches Bleichmittel Anwendung finden. Für den letztgenannten Zweck kommt auch das Dinatriumsalz des neuen Endstoffes in Frage. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Verbindung von der Formel EMI0002.0019 Ualeinsäure verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man o - Phenylendiamin mit --Nlaleinsäure unter Ausschluss von Sauer stoff auf 120--200 erhitzt.
CH240109D 1942-12-23 1942-12-23 Verfahren zur Herstellung eines neuen a,B-Di-(benzimidazyl-(2))-äthylens. CH240109A (de)

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