CH284401A - Procédé de préparation de méthyl-phényl-polysiloxane. - Google Patents

Procédé de préparation de méthyl-phényl-polysiloxane.

Info

Publication number
CH284401A
CH284401A CH284401DA CH284401A CH 284401 A CH284401 A CH 284401A CH 284401D A CH284401D A CH 284401DA CH 284401 A CH284401 A CH 284401A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
methyl
phenyl
polysiloxane
reaction
preparation
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Anonyme Union Chimique Societe
Original Assignee
Union Chimique Belge Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Union Chimique Belge Sa filed Critical Union Chimique Belge Sa
Publication of CH284401A publication Critical patent/CH284401A/fr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/06Preparatory processes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Description


  Procédé de préparation de     méthyl-phényl-polysiloxane.       Les     polysiloxanes    sont préparés à partir  de dérivés du     silicitun    renfermant, d'une part,  des groupes alcoyle ou aryle et, d'antre part,  du chlore on un autre halogène ou des groupes       aryloxy    ou     aleoYloxy,    tous reliés directement  au silicium.  



  Jusqu'à présent, cette préparation a été       réalisée    uniquement par hydrolyse de com  posés monomères ou de     produits    déjà partielle  ment     polymérisés,    cette hydrolyse provoquant  d'abord le remplacement de l'halogène ou du  groupe     alcoyloxy    ou     arvloxy    par un hydroxyle  et ensuite une condensation avec élimination  d'eau.  



  Il a été maintenant trouvé que des     poly-          siloxanes    peuvent être préparés, sans recourir  à une     Hydrolyse,    par réaction entre un dérivé       organo-silieique    contenant. au moins un atome  d'halogène, par exemple du chlore et un autre  dérivé     organo-silieique    contenant. au moins un  groupe     alcoyloxy    ou     aryloxy,    avec libération       d'halogénure    d'alcoyle ou d'aryle.

   Il est. sur  prenant de constater que cette réaction est  accompagnée     d'une        polymérisation    des     compo-          sés        organo-siliciques,    permettant d'obtenir des  produits     homogènes    du degré de polymérisa  tion désiré. La\ réaction est plus facile à, con  duire qu'une     hydrolyse,    la. polymérisation est       progressive    et plus uniforme.

   On a aussi cons  taté que, par le choix des matières de départ  et par le contrôle de la     'Marche    de la réaction,  on arrive plus facilement à régler la répa.r-         t.ition    des différents radicaux organiques quo  par les procédés actuellement connus.  



  Le présent brevet a pour objet un procédé  de préparation de     méthyl-phényl-polysiloxane;     ce procédé est. caractérisé en ce qu'on fait.  réagir, en proportion     moléculaire,    un     méthyl-          phényl-halosilane    avec un     méthyl-phényl-          alcoyloxysilane    ou un     méthyl-phényl-aryloxy-          silane,    de façon à.

   amener la condensation de  ces composés avec libération     d'halogénure     d'alcoyle ou d'aryle et formation de     méthyl-          phényl-polysiloxane.    La réaction est de préfé  rence exécutée à chaud, en présence d'un sol  vant et d'un catalyseur, tel que les chlorures  de fer, de zinc, de calcium ou d'aluminium.  



  L'halogénure d'alcoyle qui se forme au       cours    de la réaction peut être récupéré. Le       méthyl-phényl-polysiloxane    obtenu est un  produit connu.  



       Exemple   <I>1:</I>  On a préparé les     organo-silanes    de départ.  comme suit:  On introduit dans un ballon de deux litres  muni d'un agitateur et d'une colonne à. reflux  <B>170</B> g de tétrachlorure de silicium et Lin litre  de toluène sec. Le mélange est refroidi dans  de la glace. On y fait couler, goutte à. goutte,  un mélange de     2.19        ems    d'un     phényl-magné-          sien    2,35 N et de 335     cm-3    d'un     méthyl-          magnésien    2,15 N.

   On réchauffe lentement,  après addition des     organo-mag-nésiens    et l'on  chauffe à. reflux     pendam    une heure.      Le     chlorosilane    substitué obtenu est par  tagé en     deux    parties     égales.    L'une d'elles est.  introduite dans un ballon de deux litres muni  d'un agitateur et d'une colonne de reflux. On       z-    ajoute progressivement 57,3 g d'alcool     mé-          tliylique    anhydre et chauffe à reflux jusqu'à       ee    que tout dégagement     d'HCl    ait cessé.  



  On mélange ensuite le produit de cette  réaction avec la deuxième moitié de la solu  tion .de     chlorosil-ane.    On ajoute 25     g    de chlo  rure de zinc en petits morceaux ou en     poudre.     On chauffe d'abord à reflux pendant ? à  3 heures et on élimine ensuite le solvant. par  distillation. La température peut monter pro  gressivement jusqu'à 220-240  C. On conti  nue l'opération jusqu'au moment, où l'on ne  trouve plus, dans le liquide, de chlore prove  nant du     chlorosilane.     



  On ajoute 100     ems    de     toluène.    pour rendre  le     polysiloxane    moins     visqueux    et on élimine  le catalyseur par quelques lavages successifs  à l'eau, ce qui ne     provoque    aucune hydrolyse,  tout composé     organo-silicique        hydrolysable     ayant disparu au cours de la réaction.

   Après  élimination du solvant, on obtient le     méthy        l-          phényl-polysiloxane    â l'état pur. 11 se pré  sente     conime'une    huile épaisse convenant, par  exemple, pour l'industrie des vernis, comme  fluide hydraulique,     ete.            Exemple   <I>;?:</I>  Dans des conditions opératoires semblables  à celles de l'exemple précédent, on traite     170t,     de tétrachlorure de silicium avec un mélange  de 340 cm?- de     phényl-magnésien    2,40     N    et de  300     cm-'    de     méthyl-magnésien    3,27 N.  



  La solution de     ehlorosilane    obtenue est par  tagée en     deux    parties égales. A une moitié, on  ajoute 50     g    d'alcool éthylique anhydre et on  fait bouillir à reflux jusqu'à ce que le dégage  ment     d'HCl    ait cessé.  



  On mélange le silicate     d'éthyle    substitué  ainsi formé avec la     deuxième    moitié du.       chlorosilane    et on y ajoute 25 g de chlorure  ferrique et on opère comme dans l'exemple 1.  



  On constate qu'à. 170  C, le mélange résul  tant ne contient plus de chlore     provenant    des    composés     organiques.    On termine     eoninie    indi  qué plus haut.  



  Après élimination des parties les plus vola  tiles par distillation sous vide, le     niéthyl-          phényl-polysiloxane    obtenu se présente     sons     forme     d'une    huile visqueuse à très faible ten  sion de vapeur.  



       Exemple   <I>3:</I>  On a préparé comme suit le,     organo-          silanes    de départ:  Dans un ballon muni d'un agitateur et       d'une    colonne de     reflux    on     introduit    170 g de  tétrachlorure de silicium et. un litre de toluène  sec. On y verse goutte à goutte, en refroidis  sant le liquide, un     mélange    de 325     cm-    d'un       phényl-magnésien    2,36 N et     ?86        em3        d'nil          méthyl-magnésien    3,27 N.  



  D'autre part, à 208,2 g     d'orthosilicate     d'éthyle refroidi, on ajoute,     goutte    à goutte et  en agitant, 325     cms        d'un        pliényl-niagnésien     ',35 N et 286     cms    d'un     méthyl-niagnésien     3,27     N.     



  La solution     d'éthoxy        silane    substitué est  mélangée avec celle du     chlorosilane    substitué  et additionnée de 75 g de chlorure     d'alumi-          nium    anhydre.  



  On chauffe le     mélange    à reflux pendant,       '?    heures et on distille ensuite lentement les  solvants les plus volatils. La température  monte     progressivement    et passe, après  10 heures de chauffe, de 100 à     12-1#     C. A ce  moment, la solution mise en contact avec l'eau,  pour éliminer le     catalz-seur,    ne communique  plus à cette dernière une réaction acide, ce  qui montre l'absence complète de     chloro-          silane    n'ayant pas réagi. D'autre     part,    le dis  tillat ne contient que des traces de composés  siliciques.  



  On élimine le     solvant.    et. l'on obtient 215 g  de     niétliyl-pllényl-polv,siloxane.     



  L'emploi du chlorure d'aluminium comme       catalyseur    offre certains avantages par rap  port     aux    autres chlorures     métalliques.    Notam  ment, la. température de réaction peut être  choisie sensiblement plus basse, ne     dépassant          pas    110 à 130  C. Il est naturellement     possible     de travailler en présence de chlorure d'alumi  nium à des     températures    supérieures, mais la      réaction est plus difficile â. contrôler, â cause  de     1a    vitesse de polymérisation fortement  accrue.

   Les avantages     résultant    de la possibi  lité d'opérer à une température plus     basse     rendent l'emploi du     chlorure    d'aluminium  intéressant, même si, à cause de réactions se  condaires, la quantité     d'halogénure    d'alcoyle,       respectivement    d'aryle,     retrouvée    reste infé  rieure à celle récupérable lors de l'emploi  d'autres chlorures métalliques avec, en corol  laire,     tin    dégagement d'acide halogéné plus       considérable.  

Claims (1)

  1. REVENDICATION: Procédé de préparation d'un méthyl- phényl-polysiloxane, caractérisé en ce que l'on fait réagir, en proportion moléculaire, un méthyl-phényl-halosilane avec un méthyl- phényl-alcoyloxysilane ou un méthyl-phényl- aryloxy silane de faon à amener la conden sation de ces composés avec libération d'halo- génure d'alcoyle ou d'aryle et formation de méthyl-phényl-polysiloxane. SOUS-REVENDICATIONS 1.
    Procédé suivant. la revendication, carac térisé en ce que l'on emploie, comme méthyl- phényl-halosilane, du méthyl-phényl-chloro- silane. 2. Procédé suivant la revendication et la. sous-revendication 1, caractérisé en ce que l'on emploie, comme méthyl-phényl-alcoyloxysilane, (lu méthyl-pliényl-éthoxysilane. 3. Procédé suivant la. revendication et la sous-revendication 1, caractérisé en ce que l'on emploie, comme méthyl-phényl-alcoyloxy- silane, du inéthyl-pliényl-méthoxysilane. 4.
    Procédé suivant la revendication, carac térisé en ce que la réaction est exécutée en présence d'un chlorure métallique comme catalyseur.
CH284401D 1947-09-20 1948-09-15 Procédé de préparation de méthyl-phényl-polysiloxane. CH284401A (fr)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE284401X 1947-09-20
BE131247X 1947-12-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH284401A true CH284401A (fr) 1952-07-31

Family

ID=25661442

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH284401D CH284401A (fr) 1947-09-20 1948-09-15 Procédé de préparation de méthyl-phényl-polysiloxane.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH284401A (fr)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115028839A (zh) * 2022-07-11 2022-09-09 桂林宝龙达新材料有限公司 一种甲基苯氧基硅油的制备方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115028839A (zh) * 2022-07-11 2022-09-09 桂林宝龙达新材料有限公司 一种甲基苯氧基硅油的制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1124258A (fr) Esterification directe en esters d&#39;alkyle et d&#39;acides siliciliques monomeriques et oligomeriques
US4228092A (en) Process for the preparation of organoalkoxysilanes
US5387706A (en) Process for preparing acyloxysilanes
Ishikawa et al. Photolysis of organopolysilanes. The reaction of trimethylsilylphenylsilylene with olefins and conjugated dienes
Gilman et al. Some steric effects of the isopropyl group in organosilicon compounds
CH617646A5 (fr)
Kleijn et al. [(Trimethylsilyl) methyl] copper (I) species: versatile reagents to prepare functionally substituted allylic silanes
CH284401A (fr) Procédé de préparation de méthyl-phényl-polysiloxane.
JPS602313B2 (ja) 酸素を介して珪素に結合した炭化水素残基を有するポリシロキサンの製造法
US2695307A (en) Process of manufacturing polymerized organic silicon compounds
US2556897A (en) Processes for preparation of methyl siloxanes
US2519926A (en) Resolution of chlorosilane mixtures
BE476174A (fr)
US5403945A (en) Cyclotrisiloxane and process for producing the same
CH289882A (fr) Procédé de préparation d&#39;éthyl-phényl-polysiloxane.
EP0171307B1 (fr) Procédé de fabrication de composés silylmétallocènes et composés obtenus par ce procédé
CH289883A (fr) Procédé de préparation de méthyl-polysiloxane.
BE491765R (fr)
CH289884A (fr) Procédé de préparation d&#39;éthyl-polysiloxane.
US5342983A (en) Organic silicon compounds
FR2475035A1 (fr) 2,6,6-trimethyl-cyclohex-3-ene-1-one,application a la fabrication de beta-damascenone
JPH049790B2 (fr)
JP4112110B2 (ja) アセチレン類とイソシアネート類との反応によるα,β−不飽和カルボキサミド類の製造方法
FR2463147A1 (fr) Procede de preparation d&#39;organosiloxanes et de chlorure de methyle par reaction d&#39;un chlorosilane et de methanol en presence d&#39;un catalyseur chlorure de tetraorganophosphonium
CH292089A (fr) Procédé de préparation d&#39;une composition de revêtement contenant des méthyl-phényl-polysiloxanes.