CH284693A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.

Info

Publication number
CH284693A
CH284693A CH284693DA CH284693A CH 284693 A CH284693 A CH 284693A CH 284693D A CH284693D A CH 284693DA CH 284693 A CH284693 A CH 284693A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
carried out
process according
parts
aminoanthraquinone
production
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH284693A publication Critical patent/CH284693A/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/48Anthrimides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbstoffes.            F:s    wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Küpenfarbstoff        gelangt,    wenn man  ein     1,8-Dihaloz:eliaiithraeliinon    einerseits mit.  4 -     Aminoanthrachinon    - 2,1(N) -     benzolacridon     und anderseits mit     1-Amino-5-benzoylamino-          anthrachinon    kondensiert.  



  Der neue Farbstoff bildet ein blauschwar  zes Pulver, das sieh in konzentrierter Schwe  felsäure mit     Lilafarbe    löst und Baumwolle aus       orangebrauner        Upe    in     violettstichig        ;rauen     Tönen färbt.  



  Als     1,8-T)ilialogenantliraehirion    verwendet  man beim     vorliegenden    Verfahren mit Vorteil  das     1,8-Dichloranthraehinon.    Die     Umsetzun-          gen    des     1,8-1)ihalogenanthraehinons    mit.

   den       beiden        Aminoanthrachinonverbindungen    kön  nen     gleielizeitig    oder vorzugsweise     naeheinan-          der    erfolgen, beispielsweise indem man das       l,8-I)ihalogenanthraehinon    zuerst mit dem 4  i     Aminoantlix-achinon-2,1(N)-benzolacridon    und  das so erhaltene     Dianthrimid    hierauf mit dein       1-Aniino-5-lienzoylamino-anthrachinon    konden  siert. Diese Umsetzungen können in hochsie  denden Lösungsmitteln, die mit den Ausgangs  stoffen keine Reaktion ergeben, z.

   B. in Nitro  benzol oder Naphthalin, durchgeführt werden,       zweektnässig    in     CTeäenwart    der üblichen, die       Anthrimidbildung    befördernden Katalysatoren  wie Kupfer und Kupfersalzen.         aeridon,        :5    Teile wasserfreies     Natriumacetat,     2,5 Teile     Magnesiumoxyd    und 7.,5 Teile     Kup-          ferelilorür    zu 135 Teilen Nitrobenzol     a,egeben.     Man erhitzt. und rührt so     lanue    unter leichtem  Sieden, bis die Ausgangsprodukte     versehwun-          den    sind.

   Nach dem Abkühlen auf etwa 90"  wird abgesaugt. Der     Rüekstand    wird durch  Behandeln mit Alkohol, verdünnter Salzsäure  und Wasser     gereinigt    und dann     ;-etroeknet.          Die        Ausbeute        beträgt        80        bis        90%,        der        Theo-          rie.    Die Verbindung stellt ein dunkelgrünlich  blaues Pulver dar, das sich in konzentrierter  Schwefelsäure mit     braungelber    Farbe löst.  



  In     feingepulvertem    Zustande werden 17,45  Teile des erhaltenen     Produktes,    10,8 Teile     1-          Amino-5-benzoylaminoanthrachinon,    3 Teile       wasserfreies        Natriumacetat,        1.,5    Teile     Magne-          siumoxy    d und 1 Teil     Kupferchlorür    mit 140  Teilen Naphthalin vermischt. Man erhitzt und  rührt die Schmelze so lange unter leichtem  Sieden, bis die Ausgangsprodukte verschwun  den sind.

   Dann lässt man auf 160  abkühlen,  verdünnt     finit    140 Teilen     Monochlorbenzol    und  rührt. eine Stunde bei 140 bis 150 . Nach dem  Abkühlen auf etwa 90  wird abgesaugt. Der  Rückstand wird durch Behandeln mit Mono  chlorbenzol, dann mit Alkohol, mit verdünnter  Salzsäure und schliesslich mit Wasser gerei  nigt und dann getrocknet.    <I>Beispiel:</I>  In     feingepulvertem    Zustande werden 13,8  Teile     1,8-Diehloranthrachinon,    17,5 Teile     4-          :lminoant.liraeliitioti    -1<B><I>(</I></B>N ), 2-,1',     2'(N)    - benzol-

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 1.,8-Dihalogenanthi-acliinon einerseits mit 4 - Aminoanthrachinon - 2,1(N) - benzolacridon und anderseits mit. 1-Amino-5-benzoilamino- anthraehinon kondensiert.
    Der neue Farbstoff bildet ein blauschwar zes Pulver, das sieh in konzentrierter Schwe felsäure mit Lilafarbe löst und Baumwolle aus orangebrauner Küpe in violettstichig grauen Tönen färbt. C'N TTRAN SPRL CIID 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet., dass man als Ausgangs stoff 1,8-Dichloranthrachinon verwendet.. ?. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die beiden Kondensationen nacheinander durchführt. 3.
    Verfahren<U>gemäss</U> Patentanspruch und L nteransprueh _, dadurch gekennzeichnet, dass man zuerst. die Kondensation mit dem -1- Aminoanthrachinon, - 2,1 (N) - benzolacridon durchführt. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch --ekennzeichnet, dass man die Konden sationen in hochsiedenden Mitteln, die mit den Ausgangsstoffen keine Reaktion ergeben, durchführt. 5.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sationen in Gegenwart eines die Anthrimidbil- dung befördernden Katalysators durchführt.
CH284693D 1949-07-21 1949-07-21 Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. CH284693A (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH284693T 1949-07-21
CH280839T 1950-06-26

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH284693A true CH284693A (de) 1952-07-31

Family

ID=25732035

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH284693D CH284693A (de) 1949-07-21 1949-07-21 Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH284693A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH284693A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH284698A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH284700A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH284695A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH280839A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
DE749495C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
EP0134478B1 (de) Verfahren zur Herstellung eines Pigments auf Basis 4,4&#39;,7,7&#39;-Tetrachlorthioindigo
DE936944C (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten
CH284696A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH284697A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
DE542618C (de) Verfahren zur Darstellung von cyclischen Verbindungen
CH284694A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
DE631241C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE548831C (de) Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Pyrenchinonreihe
CH284699A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
DE733753C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Diphthaloylfluoranthenreihe
DE436888C (de) Verfahren zur Darstellung von Isodibenzanthronen
DE725164C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE533496C (de) Verfahren zur Darstellung von neuen Verbindungen der Anthrachinonreihe
DE555181C (de) Verfahren zur Darstellung sauerstoffhaltiger, polycyclischer Verbindungen
CH211038A (de) Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes.
DE659593C (de) Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Abkoemmlingen des Chrysens
DE744771C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE552927C (de) Verfahren zur Herstellung von asymmetrischen indigoiden Kuepenfarbstoffen
DE362984C (de) Verfahren zur Darstellung von Derivaten des 1,1-Dianthrachinonyls