CH284693A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.Info
- Publication number
- CH284693A CH284693A CH284693DA CH284693A CH 284693 A CH284693 A CH 284693A CH 284693D A CH284693D A CH 284693DA CH 284693 A CH284693 A CH 284693A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- carried out
- process according
- parts
- aminoanthraquinone
- production
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 4
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 4
- VBQNYYXVDQUKIU-UHFFFAOYSA-N 1,8-dichloroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC(Cl)=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Cl VBQNYYXVDQUKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WITKIIIPSSFHST-UHFFFAOYSA-N 1-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)amino]anthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC1=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=CC=C1 WITKIIIPSSFHST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FWEQPMZEKHHFTB-UHFFFAOYSA-N n-(5-amino-9,10-dioxoanthracen-1-yl)benzamide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C=3C(N)=CC=CC=3C(=O)C2=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 FWEQPMZEKHHFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/48—Anthrimides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. F:s wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Küpenfarbstoff gelangt, wenn man ein 1,8-Dihaloz:eliaiithraeliinon einerseits mit. 4 - Aminoanthrachinon - 2,1(N) - benzolacridon und anderseits mit 1-Amino-5-benzoylamino- anthrachinon kondensiert. Der neue Farbstoff bildet ein blauschwar zes Pulver, das sieh in konzentrierter Schwe felsäure mit Lilafarbe löst und Baumwolle aus orangebrauner Upe in violettstichig ;rauen Tönen färbt. Als 1,8-T)ilialogenantliraehirion verwendet man beim vorliegenden Verfahren mit Vorteil das 1,8-Dichloranthraehinon. Die Umsetzun- gen des 1,8-1)ihalogenanthraehinons mit. den beiden Aminoanthrachinonverbindungen kön nen gleielizeitig oder vorzugsweise naeheinan- der erfolgen, beispielsweise indem man das l,8-I)ihalogenanthraehinon zuerst mit dem 4 i Aminoantlix-achinon-2,1(N)-benzolacridon und das so erhaltene Dianthrimid hierauf mit dein 1-Aniino-5-lienzoylamino-anthrachinon konden siert. Diese Umsetzungen können in hochsie denden Lösungsmitteln, die mit den Ausgangs stoffen keine Reaktion ergeben, z. B. in Nitro benzol oder Naphthalin, durchgeführt werden, zweektnässig in CTeäenwart der üblichen, die Anthrimidbildung befördernden Katalysatoren wie Kupfer und Kupfersalzen. aeridon, :5 Teile wasserfreies Natriumacetat, 2,5 Teile Magnesiumoxyd und 7.,5 Teile Kup- ferelilorür zu 135 Teilen Nitrobenzol a,egeben. Man erhitzt. und rührt so lanue unter leichtem Sieden, bis die Ausgangsprodukte versehwun- den sind. Nach dem Abkühlen auf etwa 90" wird abgesaugt. Der Rüekstand wird durch Behandeln mit Alkohol, verdünnter Salzsäure und Wasser gereinigt und dann ;-etroeknet. Die Ausbeute beträgt 80 bis 90%, der Theo- rie. Die Verbindung stellt ein dunkelgrünlich blaues Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit braungelber Farbe löst. In feingepulvertem Zustande werden 17,45 Teile des erhaltenen Produktes, 10,8 Teile 1- Amino-5-benzoylaminoanthrachinon, 3 Teile wasserfreies Natriumacetat, 1.,5 Teile Magne- siumoxy d und 1 Teil Kupferchlorür mit 140 Teilen Naphthalin vermischt. Man erhitzt und rührt die Schmelze so lange unter leichtem Sieden, bis die Ausgangsprodukte verschwun den sind. Dann lässt man auf 160 abkühlen, verdünnt finit 140 Teilen Monochlorbenzol und rührt. eine Stunde bei 140 bis 150 . Nach dem Abkühlen auf etwa 90 wird abgesaugt. Der Rückstand wird durch Behandeln mit Mono chlorbenzol, dann mit Alkohol, mit verdünnter Salzsäure und schliesslich mit Wasser gerei nigt und dann getrocknet. <I>Beispiel:</I> In feingepulvertem Zustande werden 13,8 Teile 1,8-Diehloranthrachinon, 17,5 Teile 4- :lminoant.liraeliitioti -1<B><I>(</I></B>N ), 2-,1', 2'(N) - benzol-
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 1.,8-Dihalogenanthi-acliinon einerseits mit 4 - Aminoanthrachinon - 2,1(N) - benzolacridon und anderseits mit. 1-Amino-5-benzoilamino- anthraehinon kondensiert.Der neue Farbstoff bildet ein blauschwar zes Pulver, das sieh in konzentrierter Schwe felsäure mit Lilafarbe löst und Baumwolle aus orangebrauner Küpe in violettstichig grauen Tönen färbt. C'N TTRAN SPRL CIID 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet., dass man als Ausgangs stoff 1,8-Dichloranthrachinon verwendet.. ?. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die beiden Kondensationen nacheinander durchführt. 3.Verfahren<U>gemäss</U> Patentanspruch und L nteransprueh _, dadurch gekennzeichnet, dass man zuerst. die Kondensation mit dem -1- Aminoanthrachinon, - 2,1 (N) - benzolacridon durchführt. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch --ekennzeichnet, dass man die Konden sationen in hochsiedenden Mitteln, die mit den Ausgangsstoffen keine Reaktion ergeben, durchführt. 5.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sationen in Gegenwart eines die Anthrimidbil- dung befördernden Katalysators durchführt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH284693T | 1949-07-21 | ||
| CH280839T | 1950-06-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH284693A true CH284693A (de) | 1952-07-31 |
Family
ID=25732035
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH284693D CH284693A (de) | 1949-07-21 | 1949-07-21 | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH284693A (de) |
-
1949
- 1949-07-21 CH CH284693D patent/CH284693A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH284693A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH284698A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH284700A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH284695A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH280839A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| DE749495C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| EP0134478B1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pigments auf Basis 4,4',7,7'-Tetrachlorthioindigo | |
| DE936944C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| CH284696A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH284697A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| DE542618C (de) | Verfahren zur Darstellung von cyclischen Verbindungen | |
| CH284694A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| DE631241C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE548831C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Pyrenchinonreihe | |
| CH284699A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| DE733753C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Diphthaloylfluoranthenreihe | |
| DE436888C (de) | Verfahren zur Darstellung von Isodibenzanthronen | |
| DE725164C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE533496C (de) | Verfahren zur Darstellung von neuen Verbindungen der Anthrachinonreihe | |
| DE555181C (de) | Verfahren zur Darstellung sauerstoffhaltiger, polycyclischer Verbindungen | |
| CH211038A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes. | |
| DE659593C (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Abkoemmlingen des Chrysens | |
| DE744771C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE552927C (de) | Verfahren zur Herstellung von asymmetrischen indigoiden Kuepenfarbstoffen | |
| DE362984C (de) | Verfahren zur Darstellung von Derivaten des 1,1-Dianthrachinonyls |