CH284694A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.

Info

Publication number
CH284694A
CH284694A CH284694DA CH284694A CH 284694 A CH284694 A CH 284694A CH 284694D A CH284694D A CH 284694DA CH 284694 A CH284694 A CH 284694A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
carried out
condensations
orange
parts
production
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH284694A publication Critical patent/CH284694A/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/48Anthrimides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Küpenfarbstoff    gelangt, wenn man  ein     1,8-Dihalogenanthraehinon    einerseits mit 4  Aminoanthraeliinon-?,l (N     )-benzolacridoii    und  anderseits mit     1-Aniino-8-benzoylamino-anthra-          chinon    kondensiert.  



  Der neue Farbstoff bildet ein blauschwar  zes Pulver, das sieh in konzentrierter     Sehwe-          felsäure    mit orangegelber Farbe löst und  Baumwolle aus     orangebrauner        Küpe    in violett  stichig grauen Tönen färbt.  



  Als     1.,8-Dihalogenanthraehinon    verwendet  man beim vorliegenden Verfahren mit Vor  teil das     1,8-Diehloranthrachinon.    Die Umset  zungen des     1.,8-Dihalogenaiitlirachinons    mit  den beiden     Aminoanthraehinonverbindungen     können     gleichzeitig    oder     vorzugsweise    nach  einander erfolgen, beispielsweise indem man  das     1,8-Dilialogenantlii-acliinon    zuerst mit.

   dem  4 -     Aniinoant.liraehinon    -'_',1 ( N) -     benzolaeridon     und das so erhaltene     Dianthrimicl    hierauf mit  dem     1.-Aniino-8-benzovlamino-anthraehinon     kondensiert. Diese U     insetzungen        können    in       hochsiedenden    Lösungsmitteln, die mit den  Ausgangsstoffen keine Reaktion ergeben, z. B.  in     Nitrobenzol    oder Naphthalin, durchgeführt.  werden, zweckmässig in Gegenwart der     übli-          ehen,    die     Anthriinidbildung    befördernden Ka  talysatoren wie Kupfer und Kupfersalzen.

      <I>Beispiel:</I>  In feingepulvertem Zustande werden 13,8  Teile     1,8-Dichloranthrachinon,    17,5 Teile 4-         Aminoanthrachinon    -1 (N),     2-,1','?'        (N)    -     benzol-          acridon,    5 Teile wasserfreies     Natriumacetat,     2,5 Teile     Magnesiumoxyd    und 1,5 Teile     Kup-          ferchlorür    zu 135 Teilen Nitrobenzol gegeben.  Man erhitzt und rührt so lange unter leich  tem Sieden, bis die     Ausgangsprodukte        ver-          sehwunden    sind.

   Nach dem Abkühlen auf  etwa. 90  wird abgesaugt. Der Rückstand  wird durch Behandeln mit Alkohol, verdünn  ter Salzsäure und Wasser gereinigt und dann  getrocknet. Die Ausbeute beträgt 80 bis     901/o     der Theorie. Die Verbindung stellt ein dun  kelgrünlichblaues Pulver dar, das sich in kon  zentrierter Schwefelsäure mit braungelber  Farbe löst.         1n        feingepulvertem    Zustande werden 17,45  Teile des erhaltenen Produktes, 10.8 Teile 1.  Amino-8-benzoylaminoanthraehinon, 3 Teile  wasserfreies     Natriumacetat,    1,5 Teile     llagne-          siumohyd    und 1 Teil     Kupferehlorür    mit 140  Teilen Naphthalin vermischt.

   Man erhitzt und  rührt die Schmelze so lange unter leichtem  Sieden, bis die Ausgangsprodukte     versehwun-          den    sind. Dann lässt man auf 160  abkühlen,  verdünnt mit. 1.40 Teilen     Monochlorbenzol    und  rührt eine Stunde bei 140 bis 150 . Nach dem  Abkühlen auf etwa 90  wird abgesaugt. Der       Rüeksta.nd    wird durch Behandeln mit- Mono  ehlorbenzol, dann mit. Alkohol, mit verdünn  ter Salzsäure und schliesslich mit Wasser ge  reinigt und dann getrocknet. Die Ausbeute  beträgt 85 bis     951/o    der Theorie.

Claims (1)

  1. PATEN TAN SPRU CH Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 7.,8-Dihalogenanthrachinon einerseits mit 4 - Aminoanthrachinon - 2,1(N) - benzolacridon und anderseits mit 1-Amino-8-benzoylamino- anthrachinon kondensiert.
    Der neue Farbstoff bildet ein blauschwar- zes Pulver, das sieh in konzentrierter Schwe felsäure mit oran erelber Farbe löst und Baumwolle aus orangebrauner Küpe in vio- lettst.iehig- grauen Tönen färbt. UNTER ANSPRÜCIIE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Ausgangs stoff 1,8-Dichloranthraeliinon verwendet. '?.
    Verfahren #eniäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die beiden -Kondensationen nacheinander durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentansprueh und Unteransprueh '?, dadurch gekennzeichnet, dass man zuerst die Kondensation mit dem 4 - Aminoanthraehinon - 2,1(N) - benzolacridon durehführt. 4.
    Verfahren gemäss Patentansprueh, da durch gekennzeiehnet, dass man die Konden sationen in hochsiedenden Mitteln, die mit den Ausgangsstoffen keine Reaktion ergeben, durchführt. 5. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sationen in Gegenwart eines die Anthrimid- bildun-- befördernden Katalysators durch führt.
CH284694D 1949-07-21 1949-07-21 Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. CH284694A (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH284694T 1949-07-21
CH280839T 1950-06-26

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH284694A true CH284694A (de) 1952-07-31

Family

ID=25732036

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH284694D CH284694A (de) 1949-07-21 1949-07-21 Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH284694A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH284694A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH284695A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH284698A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH284700A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH280839A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH284699A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH284693A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH284692A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH284697A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
DE427905C (de) Verfahren zur Herstellung von indigoiden Farbstoffen und deren Zwischenprodukten
CH284696A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH211038A (de) Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes.
DE618002C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
CH216317A (de) Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes.
CH196353A (de) Verfahren zur Herstellung eines Pyrenderivates.
CH208953A (de) Verfahren zur Herstellung eines Fluoranthenderivates.
CH308803A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH189144A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH280186A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH308801A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH211037A (de) Verfahren zur Herstellung eines Phenanthrenderivates.
CH216594A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH178956A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Anthrachinonfarbstoffes.
CH308802A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH308800A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.