CH284696A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.

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CH284696A
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/48Anthrimides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden,     dass        man    zu einem  wertvollen     Küpenfarbstoff    gelangt, wenn man  ein     1,8-Dilialorenanthraeiiiiion    einerseits     init     4<B>-</B>     Aminoanthraehinon   <B>-</B> 2,1<B><I>(N) -</I> Y-</B>     ehlorbenzol..          aeridon    und anderseits mit     1-Amino-5-benzoyl-          amino-anthrachinon    kondensiert.  



  Der neue Farbstoff bildet ein schwarzes  Pulver, das sieh in konzentrierter Schwefel  säure     init    rotbrauner Farbe löst und Baum  wolle aus     bordeauxfarbener        Küpe    in     violett-          stiehin-,    braunen Tönen färbt.  



  Als     1,8-Dihalogenanthraehinoii    verwendet  man beim vorliegenden Verfahren mit Vorteil  das     1,8-Diehloranthraeliiiion.    Die Unisetzun  gen des     1,8-Dihalogenantliraehinons    mit den  beiden     -Aniinoantliraehinonverbindl-in#,-en    kön  nen gleichzeitig oder vorzugsweise     naeheinan-          der    erfolgen, beispielsweise indem man das       1,8-Dihalogeilaiithraehinon    zuerst mit dem       4-Aniiiloaiitliraehinoii-2,1(N)        -5'-elilorl)

  eiizol-          acridon    und das so erhaltene     Diantlii-iiiiid     hierauf     init    dein     1-Amino-5-benzoylaiiiiilo-          anthraeliinon    kondensiert.

   Diese Umsetzungen  können in hochsiedenden Lösungsmitteln, die  mit     den        Ansgangsstoffen    keine Reaktion er  geben,<B>Y.</B> B. in Nitrobenzol oder     Naplithalin,     durchgeführt werden,     zweekiiiäl;')i,-    in     Ge-eil-          wart    der üblichen, die     Anthrimidbilduii'.    be  fördernden Katalysatoren wie Kupfer und  Kupfersalzen,  <I>Beispiel:

  </I>  In     feingepulverteni    Zustande werden<B>13,8</B>  Teile     1,8-Dichloranthrachinon,   <B>19,3</B> Teile 4-         Aiiiiiioaiithraeliinon   <B>- 1 Y-</B>     elilor-          benzolaeridon,   <B>5</B> Teile wasserfreies     Natrium-          aeetat,   <B>2,5</B> Teile Mao,     esiumo-xycl    und<B>1,5</B> Teile  "n       Kupferehlorür        züi   <B>135</B> Teilen Nitrobenzol ge  geben. Man erhitzt und rührt so lange unter  leichtem Sieden, bis die Ausgangsprodukte  verschwunden sind. Nach dem Abkühlen auf  etwa<B>900</B> wird abgesaugt.

   Der Rückstand wird  durch Behandeln mit Alkohol, verdünnter       S        S        alzsäure        und        Wasser        gereinigt        und        dann        ge-          trocknet.    Die Ausbeute beträgt<B>80</B> bis     901/o     der Theorie. Die     Verbindun-stellt    ein     dunkel-          grünliehblaues    Pulver dar, das sieh in konzen  trierter     Sehwefelsäure    mit braungelber Farbe  löst.  



       In        feingep-ulvertein    Zustande werden<B>18,5</B>  Teile des erhaltenen Produktes,<B>10,8</B> Teile     1--          -.,lmino-5-benzoylaminoanthraehinon,   <B>3</B> Teile  wasserfreies     Natriumaeetat,   <B>1,5</B> Teile     Magne-          siumoxyd    und<B>1</B> Teil     Kupferelilorür    mit 140  Teilen Naphthalin vermischt.     -Man    erhitzt     und     rührt die Schmelze so lange unter leichtem  Sieden, bis die     Xusgangsprod-ukte        versehwun-          den    sind.

   Dann     lässt    man auf     1.6011    abkühlen,  verdünnt mit 1.40 Teilen     Monochlorbenzol     und rührt. eine Stunde bei 140 bis 1.50u. Nach  dein Abkühlen     auf    etwa     9011    wird abgesaugt.  Der Rückstand -wird durch Behandeln mit       -#,,lonoehlorbenzol,    dann     init    Alkohol, mit ver  dünnter Salzsäure und schliesslich mit Wasser  .gereinigt und dann getrocknet. Die Ausbeute       el        ZD     beträgt<B>85</B> bis     951/o    der Theorie.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadureb gekennzeiehnet, dass man ein 1,8-Dihalogenaiithraehinon einerseits mit 4-.Aminoanthraehinoii-2,1(N)-5'-ehlorbeiizol- aeridon und anderseits mit 1-Amino-5-benzoyl- amino-anthraehinon kondensiert.
    Der neue Farbstoff bildet, ein sehwarzes Pulver, das sieh in konzentrierter Sehwefel- säure mit rotbrauner Farbe löst und Baum wolle aus bordeauxiarbener Küpe in violett- stiehig braunen Tönen färbt. UNTERANSPRÜÜHE <B>1.</B> Verfahren gemäss Patentanspruch, da- dureh gekennzeiehnet, dass man als Ausgangs stoff 1,8-Diehloranthraehinon verwendet. 2.
    Verfahren gemäss Patentansprueh, da durch gekennzeiehnet (lass man die beiden <B>c</B> j Kondensationen naeheinander durehführt. <B>3.</B> Verfahren gemäss Patentansprueli und Unteransprueh 2, dadureli gelkennzeiehnet, dass man zuerst die Kondensation mit dem 4- Aminoanthraehinon <I>-2,1<B>(N)
    </B></I><B> - Y-</B> ehlor <B>-</B> benzol- aeridon durehführt. 4. Verfahren -gemäss Patentansprueh, da- dureli gekennzeiehnet, dass inan die Kondenm sationen in hoehbiedenden Mitteln, die mit den Aus-an-,Sstoffen keine Reaktion eroeben. durehführt. <B>5.</B> Verfahren gemäss Patentanspr-iieh,
    da- dureli gekennzeiehnet, dass man die Konden sationen in Gegenwart eines die Anthrimid- bildung befördernden Katalysators dureh- führt.
CH284696D 1949-07-21 1949-07-21 Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. CH284696A (de)

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