CH284695A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.

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CH284695A
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/48Anthrimides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbstoffes.       Es wurde     gefunden,    dass man zu einem  wertvollen     Küpenfarbstoff    gelangt, wenn man  ein     1,8-Dihalogenanthraeliinon    einerseits mit  4 -     Aminoanthrachinon    - 2,1(N) -     benzolacridon     und anderseits mit     1-Amino-4-benzoylamino-          anthrachinon    kondensiert.  



  Der neue Farbstoff bildet ein dunkelblaues  Pulver, das sieh in konzentrierter Schwefel  säure mit     gelbstichig    olivgrüner Farbe löst  und Baumwolle aus     orangebrauner        Küpe    in  grauen Tönen färbt.  



  Als     1,8-Dilialogenantliracliinoil        verwendet     man beim vorliegenden Verfahren mit Vorteil  das     1,8-Dichloranthrachiilon.    Die Umsetzun  gen des     1,8-Dihalogenanthrachinons    mit den  beiden     Aminoaiithraehinonverbindungen    kön  nen gleichzeitig oder     vorzugsweise        naeheinan-          der    erfolgen, beispielsweise indem man das       1,8-Dihalogenanthrachinoii    zuerst.

   mit dem  4 -     Aminoanthracllinon    - 2,1(N) -     benzolacridon     und das so erhaltene     Dianthrimid    hierauf mit  dem 1     -Aniino-4-benzoylamino-anthrachinon     kondensiert. Diese     Umsetzungen    können in  hochsiedenden Lösungsmitteln, die mit den  Ausgangsstoffen keine Reaktion ergeben, z. B.  in Nitrobenzol oder Naphthalin, durchgeführt  werden, zweckmässig in Gegenwart der übli  chen, die     Anthrimidbildung    befördernden Ka  talysatoren wie Kupfer und Kupfersalzen.

    <I>Beispiel:</I>  In     feingepulvertem    Zustande werden 13,8  Teile     1,8-Dichloranthrachinon,    17,5 Teile 4-         Aininoanthraehinon-1(N),2-,1',2'(N)        -benzol-          acridon,    5 Teile wasserfreies     Natriumacetat,          ?,5    Teile     lIagnesiumoxyd    und 1,5 Teile     Kup-          ferehlorür    zu 135 Teilen Nitrobenzol gegeben.  Man erhitzt und rührt so lange unter leich  tem Sieden, bis die Ausgangsprodukte ver  schwunden sind. Nach dem Abkühlen auf  etwa 90  wird abgesaugt.

   Der Rückstand wird  durch     Behandeln    mit Alkohol, verdünnter  Salzsäure und Wasser gereinigt und dann     ge-          trocknet.        Die        Ausbeute        beträgt        80        bis        90%     der Theorie. Die Verbindung stellt ein dun  kelgrünliehblaues Pulver dar, das sieh in  konzentrierter Schwefelsäure mit braungelber  Farbe löst.  



  In     feingepulvertem    Zustande werden 17,45  Teile des erhaltenen Produktes, 10,8 Teile     1-          Amino-4-benzoylaminoanthi,acliinon,    3 Teile  wasserfreies     Natriumacetat,        1.,.5    Teile     Ma.gne-          siumoxyd    und 1 Teil     Kupferehlorür    mit 140  Teilen Naphthalin vermischt. Man erhitzt und  rührt. die Schmelze so lange unter leichtem  Sieden, bis die     Ausgangsprodukte        verschwun-          den    sind.

   Dann lässt man auf 160  abkühlen,  verdünnt mit 140 Teilen     1-Ionochlorbenzol    und  rührt eine Stunde bei 140 bis 150 . Nach dem  Abkühlen auf etwa 90  wird abgesaugt. Der  Rückstand wird durch Behandeln mit     1VZono-          ehlorbenzol,    dann mit.     Alkohol,    mit. verdünnter  Salzsäure und schliesslich mit Wasser gerei  nigt und dann getrocknet. Die Ausbeute     be-          trägt        85        bis        95%        der        Theorie.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 1,8-Dihalogenanthrachinon einerseits mit 4 - Aminoanthrachinon - 2,1(N) - benzolacr idon und anderseits mit 1-Amino-4-benzoylamino- anthrachinon kondensiert.
    Der neue Farbstoff bildet ein dunkelblaues Pulver, das sieh in konzentrierter Schwefel säure mit. -elbstichig olivgrüner Farbe löst und Baumwolle aus orangebrauner Küpe in ;rauen Tönen färbt. UNTERANSPRL'CHE 1.. Verfahren gemäss PatentansprLieh, da durch gekennzeichnet, dass man als Ausgangs stoff 1,8-Dichloranthrachinon verwendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, class man die beiden Kondensationen nacheinander durchführt. 3.
    Verfahren gemäss Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man zuerst die Kondensation mit, dem 4 - Aminoanthr achinon - 2,1 (N) - benzolacridon durchführt. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch, da- dureh gekennzeichnet, dass man die Konden sationen in hoehsiedenden Mitteln, die mit den Ausgangsstoffen keine Reaktion ergeben, durchführt. 5.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Kon densationen in Gegenwart eines die Anthrimid- bildung befördernden Katalysators durch führt.
CH284695D 1949-07-21 1949-07-21 Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. CH284695A (de)

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