CH284692A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.

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CH284692A
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benzolaeridone
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/48—Anthrimides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbstoffes.            I:5    wurde     ;efunden,         < lass    man zu einem  wertvollen     Küpenfarbstoff        gelangt,    wenn man  ein     1,8-Dihalogenantlirachinon        einerseits    mit       -1-        Aminoantliraehinoii   <B>-2,1</B>     (N)    -     benzolaeridon     und anderseits mit 5     Aminoanthraehinon-2,1-          (N)-ben7olacridon    kondensiert.  



  Der neue Farbstoff bildet ein violettes Pul  ver,     das    sieh in konzentrierter Schwefelsäure  mit oranger Farbe löst, und Baumwolle aus       bordeauxfarbener        Küpe    in     schwarzstieliig    vio  letten Tönen färbt.  



  Als     1.,8-1)ihalogenanthrachinon    verwendet  man beim vorliegenden Verfahren mit Vorteil  das     1,8-Dichloranthrachinon.    Die Umsetzun  gen des     1,8-Dihalogenanthraeliinons    mit     den     beiden     Aminoanthrachiiionverbinduiigeii    kön  nen gleichzeitig oder vorzugsweise nacheinan  der erfolgen, beispielsweise indem man das       1.8-Dihalogenantliracliinon    zuerst. mit dem     4-          Aminoant.hrachinon-2,1(N)-lienzolaeridon        und     das so erhaltene     Dianthrimid    hierauf mit dein  5 -     Aminoanthraehinon    - 2,7.

   (N) -     benzolacridon     kondensiert.. Diese     Unisetzungen        können    in  hochsiedenden Lösungsmitteln, die mit den  Ausgangsstoffen keine Reaktion ergeben, z. B.  in Nitrobenzol oder Naphthalin,     dureligeführt     werden, zweckmässig in Gegenwart der     11b1.i-          ehen,    die     Anthriinidbildung    befördernden Ka  talysatoren wie Kupfer und Kupfersalzen.

    <I>Beispiel:</I>  In     feingepulvertem    Zustande werden 13,8  Teile     1,8-Diehloranthraehinon,    17,5 Teile 4-         Aminoanthrachinon    -1(N), 2-,1',     2'(--\7)    -     benzol-          aeridon,    5 Teile wasserfreies     Natriiunacetat,     2,5 Teile     lIagnesiumoxl-cl    und 1,5 Teile     Kup-          ferchlorür    zu 135 Teilen Nitrobenzol     -egeben.     Man erhitzt:

       und    rührt so lange unter     leieli-          tem    Sieden, bis die Ausgangsprodukte ver  schwunden sind. Nach dem Abkühlen     auf     etwa     90     wird abgesaugt. Der     Rüeksta.nd    wird  durch Behandeln mit     Alkohol,    verdünnter  Salzsäure und Wasser gereinigt und dann ge  trocknet. Die Ausbeute beträgt 80 bis 90 /o  der Theorie.. Die Verbindung stellt ein dun  kelgrünlichblaues Pulver dar, das sich in kon  zentrierter Schwefelsäure mit braungelber  Farbe löst.  



  In feingepulvertem Zustande werden 17,45  Teile des erhaltenen     Produktes,    10,8     Teile    5  Aminoanthrachinon -1.<B>(N),</B> 2-,1', 2'(N) -     benzol-          aeridon,    3 Teile wasserfreies     Natriiunaeetat,     1,5 Teile     1Vlagnesiumoxyd    und 1 Teil     Kupfer-          ehlorür    mit 1.40 Teilen Naphthalin vermischt.       Han    erhitzt und rührt die Schmelze so lange       -unter    leichtem Sieden, bis die Ausgangspro  dukte verschwunden sind.

   Dann lässt man auf       7.60     abkühlen, verdünnt. mit 140 Teilen     1VTono-          ehlorbenzol    und rührt eine Stunde bei 140 bis  150 . Nach dem Abkühlen auf etwa 90  wird  abgesaugt. Der Rückstand wird durch Be  handeln mit.

       llonochlorbenzol,    dann mit     AI-          hohol,    mit verdünnter Salzsäure und schliess  lich mit Wasser gereinigt und dann     getrock-          net.        Die        Ausbeute        beträgt        85        bis        95%        der     Theorie.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 1,8-Dilialogenantliraehinon einerseits mit -1- Aminoanthrachinon - 2,1(N) - benzolaeridon und anderseits mit. 5-Aminoantlirachinon-2,7 - (N )-benzolacridon kondensiert.
    Der neue Farbstoff bildet ein violettes Pulver, das sieh in konzentrierter Schwefel säure mit oranger Farbe löst, und Baumwolle ans bordeauearbener Küpe in sehwarzstiehig violetten Tönen färbt. UNTERANSPRC CHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da dureli gekennzeichnet, dass man als Ausgangs stoff 1,8-Dielilorantlii-aehinon verwendet. '2.
    Verfahren 1emäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die beiden Kondensationen nacheinander dureliführt. 3. Verfahren -gemäss Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man zuerst die Kondensation mit dem 4 - Aminoanthrachiiion - 2.1(N) - benzolaeridon durchführt.
    4-. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet., dass man die Konden sationen in hochsiedenden lIittelii, die mit den Aus-,anasstoffen keine Reaktion ergehen, durchführt. 5. Verfahren Iemass Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sationen in Ge-enwart eines die Anthrimid- bildung befördernden Katalysators durch führt.
CH284692D 1950-06-26 1950-06-26 Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. CH284692A (de)

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