CH303885A - Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH303885A CH303885A CH303885DA CH303885A CH 303885 A CH303885 A CH 303885A CH 303885D A CH303885D A CH 303885DA CH 303885 A CH303885 A CH 303885A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- chromium
- dye
- complex
- azo dye
- releasing agent
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 title description 3
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 17
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 14
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 8
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001845 chromium compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- GENSTRUCMIZOCD-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-(2-methylphenyl)-4h-pyrazol-3-one Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=CC=C1C GENSTRUCMIZOCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000004532 chromating Methods 0.000 description 1
- 150000001844 chromium Chemical class 0.000 description 1
- 229910021563 chromium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- WYYQVWLEPYFFLP-UHFFFAOYSA-K chromium(3+);triacetate Chemical compound [Cr+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O WYYQVWLEPYFFLP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- GRWVQDDAKZFPFI-UHFFFAOYSA-H chromium(III) sulfate Chemical compound [Cr+3].[Cr+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O GRWVQDDAKZFPFI-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Chemical class 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- FTBATIJJKIIOTP-UHFFFAOYSA-K trifluorochromium Chemical compound F[Cr](F)F FTBATIJJKIIOTP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Treatment Of Metals (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 301439. Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen, wertvollen, metallhaltigen Azofarbstoff gelangt, wenn man auf den Monoazofarbstoff der Formel
EMI0001.0004
chromabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein chromhaltiger Azofarbstoff entsteht, der zwei Monoazofarbstoffmoleküle an ein Chromatom komplex gebunden enthält.
Der neue Farbstoff bildet. ein braungelbes Pulver, das sich in 'Wasser mit gelber Farbe löst und Wolle aus neutralem bis essigsaurem Bade in gelben Tönen färbt.
Der als Ausgangsstoff dienende, der oben stehenden Formel entsprechende Monoazofarb- stoff kann durch Kupplung des 1-(2'-Methyl- phenyl) -3-methyl-5-pyrazolons mit nach an sieh bekannten Methoden, z. B. mittels Salz säure und Natriumnitrit diazotiertem 2-Amino- benzol -1- carbonsäure-5-sulfonsäure-isopropyl- amid hergestellt werden.
Die Behandlung mit den chromabgeben den Mitteln erfolgt, wie bereits erwähnt, in der Weise, dass ein chromhaltiger Farbstoff entsteht, der zwei Monoazofarbstoffmoleküle an ein Atom Chrom komplex gebunden enthält. Demgemäss führt man die Chromierung zweck mässig mit solchen chromabgebenden Mitteln und nach solchen Methoden durch, welche er fahrungsgemäss komplexe Chromverbindungen dieser Zusammensetzung liefern. Es empfiehlt sich im allgemeinen, auf ein Molekül eines Farb stoffes weniger als ein Atom Chrom zu verwen den undloder die Chromierung in schwach sau rem bis alkalischem Medium auszuführen.
Als chromabgebende Mittel kommen einfache Chromsalze wie Chromacetat, Chromfluorid oder Chromsulfat sowie komplexe Chromver bindungen aliphatischer Oxycarbonsäuren oder vorzugsweise aromatischer o-Oxycarbon- säuren in Betracht. Die Metallisierung ge schieht mit Vorteil in der Wärme, offen oder unter Druck, z. B. bei Siedetemperatur des Reaktionsgemisches, gegebenenfalls in An wesenheit geeigneter Zusätze, z. B. in An wesenheit von Salzen organischer Säuren, von Basen, organischen Lösungsmitteln oder wei teren die Komplexbildung fördernden Mit teln.
Beispiel: 25,8 Teile 2-Aminobenzol-l-carbonsäure-5- sulfonsäure-isopropylamid werden in 100 Tei len Wasser und 26,6 Teilen 30 % iger Natrium hydroxydlösung bei 60 gelöst und der Lösung 6,9 Teile Natriumnitrit zugefügt. Das Ganze wird auf 150 Teile Eis und 35 Teile 30 % ige Salzsäure ausgegossen. Die Diazoo erbindung fällt dabei aus.
Sie wird abfiltriert, mit Eis wasser gewaschen und bei 10 bis 12 in eine Lösung aus 19.7 Teilen 1-(2'-Methylphenyl)- 3-methyl-5-py razolon, 100 Teilen Wasser, 1-1,6 Teilen 30 % iger N atriumhy droxy dlösung und 5 Teilen Natriumcarbonat eingetragen. Die Kupplung verläuft sehr rasch. Durch Neu tralisieren mit Essigsäure wird der Farbstoff vollständig abgeschieden.
Er wird abfiltriert und mit 5 % iger Natriumehloridlösung ge waschen. Der Filterkuchen wird in 1000 Teilen Was ser verrührt und nach Zugabe von 190 Teilen einer Lösung von chromsalieylsaurem Natrium mit einem Chromgehalt von 2,6 % 24 Stunden am Rückfloss erhitzt. Der gebildete Chrom komplex wird durch Zugabe von Nat.rium- chlorid abgeschieden, filtriert und getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines metallhal tigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Monoazofarbstoff der Formel EMI0002.0023 chromabgebende Mittel derart. einwirken lässt., dass ein chromhaltiger Azofarbstoff entsteht, der zwei Monoazofarbstoffmoleküle an ein Chromatom komplex gebunden enthält. Der neue Farbstoff bildet ein braungelbes Pulver, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst und Wolle ans neutralem bis essigsaurem Bade in gelben Tönen färbt.UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf ein Mole- kül Monoazofarbstoff eine weniger als ein Atoin Chrom enthaltende Menge eines chrom abgebenden Mittels anwendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Chroinie- rung in alkalischem Medium ausführt. 3.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man als chrom abgebende Mittel Chromverbindungen verwen det, welche eine aromatische o-Oxycarbon- säure in komplexer Bindung enthalten. 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als chrom abgebende Mittel Chromverbindungen verwen det, welche Salieylsäure in komplexer Bindung enthalten.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH301439T | 1951-07-18 | ||
| CH303885T | 1951-07-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH303885A true CH303885A (de) | 1954-12-15 |
Family
ID=25734327
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH303885D CH303885A (de) | 1951-07-18 | 1951-07-18 | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH303885A (de) |
-
1951
- 1951-07-18 CH CH303885D patent/CH303885A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH303885A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303886A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303887A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH301439A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303888A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH308439A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH300461A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH307205A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH300462A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH307197A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH308400A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH301647A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH302813A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH300464A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303538A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303664A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH301658A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH300463A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH304614A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH307194A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH307209A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH305715A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH307204A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH310694A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH300458A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. |