CH244348A - Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Herstelluug    eines     Benzolsulfonamidderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung des     im    Patent  Nr. 240224 beschriebenen     Benzolsulfonamid-          derivates,    das dadurch gekennzeichnet ist,  dass man ein     2-Benzolsul'fonamido-1,3,5-tri-          azin,    das in     p-Stellung    einen durch Reduktion  in die     Aminogruppe        überführbaren        Sub.sti-          tuenten    aufweist, mit einem reduzierenden  Mittel behandelt.  



  Die so erhaltene Verbindung soll als Heil  mittel oder als Zwischenprodukt Verwen  dung finden.  



  Das, 2 -     Benzolsulfonamido    -1,3,5     -triazin,     das     in        p-Stellung    zur     Sulfonamidgruppe    einen  durch Reduktion in die     Aminogruppe    über  führbaren     Substituenten    enthält, kann auf  verschiedene Art und Weise gewonnen wer  den.

   Besonders geeignet ist die     Umsetzung     der entsprechenden reaktionsfähigen     Benzol-          sulfonsäurederivate,    insbesondere der Benzol  sulfonsäurehalogenide, mit     1,3,5-Triazin-Ver-          bindungen,    die     in        2-Stellung    eine Gruppe  enthalten, die mit dem Benzolsulfonsäurederi-         vat    ein     2-Benzolsulfonamido-1,3,5-triazin    zu  bilden vermag, insbesondere mit     2-Amino-          1,3,

  5-triazin.    Man kann aber auch     entepre-          chende    Sulfonamide der Formel     RSO,NHY,     in der Y einen bei der nachfolgenden Reak  tion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit     2-          Halogen-1,3,5-triazinen    umsetzen, oder andere  dem Fachmann geläufige Herstellungsmetho  den benutzen.  



  <I>Beispiel 1:</I>  28 g     2-(p-Nitro-benzolsulfonamido)-1,3,5-          triazin,    das durch Kondensation von     p-Nitro-          benzolsulfochlorid    mit     2-Amino-1,3,5-triazin     erhalten wurde, werden in der     50fachen    Menge  absolutem Alkohol gelöst und     mit    10 Ge  wichtsprozent eines     Nickel-Träger-Katalysa-          tors    im     Rührautoklaven    mit Wasserstoff  unter einem Überdruck von 50     Atm.    bis     zur     Beendigung der Wasserstoffaufnahme bei  100-120  behandelt.

   Nach dem Erkalten  wird vom Katalysator     abfiltriert    und die  alkoholische Lösung eingedampft. Dabei fällt  das gebildete 2-(p-Amino-benzolsulfonamido)-           1,3,5-triazin    kristallin an. Die Verbindung  kann zur     Reinigung    aus verdünntem Alkohol,  gegebenenfalls unter Zusatz von Tierkohle,       umkristallisiert    werden.  



       Beispiel   <I>2:</I>  28 g     2-(p-Nitro-benzolsulfonamido)-1,3,5-          triazin    werden     mittels    67,7 g     Zinnchlorür     (Hydrat) und der doppelten Gewichtsmenge  konzentrierter Salzsäure reduziert. Das gebil  dete 2 -     (p-Amino-benzol:sulfonamido)        -1,3,5-          triazin    wird isoliert und gegebenenfalls um  kristallisiert.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2 - (p- Amino-benzolsulfonamido) -1,3,5 -triazin, da durch gekennzeichnet, da.ss man ein 2-Benzol- sulfonamido-1,3,5-tria.zin, das in p-Stellung einen durch Reduktion in die Aminogruppe überführba.ren Substituenten aufweist, mit einem reduzierenden Mittel behandelt. Die o erhaltene Verbindung soll als. Heil mittel oder als Zwischenprodukt Verwendung finden.

   Das entstandene p-Aminobenzolsulfon- amidderivat lässt sich auch in Form seiner Salze, z. B. des Natriums oder des Kalziums, isolieren.