CH285991A - Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonküpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  <B>Verfahren zur Herstellung eines</B>     Anthrachinonküpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Anthrachinonküpenfarbstoff    ge  langt, wenn man     1,4-Diamino-2-(p-ehlorben-          zoyl)-anthrachinon    mit einem den     p-Chlor-          benzoylrest,    abgebenden Mittel behandelt.  



  Der neue Farbstoff, das     1-Amino-4-(p-          clilorbenzoylamino)    -2-     (p-chlorbenzoyl)-an-          thraehinon,    löst sich in     konz.    Schwefelsäure  mit grüner Farbe, färbt Baumwolle aus oliv  grüner     Hydrosulfitküpe    in     rotstichig    blauen  Tönen von guten     Nassechtheitseigenschaften     und ergibt. auf Baumwolle gedruckt kräftig       rotstiehig    blaue Töne von vorzüglicher Licht  echtheit.  



  Als den     p-Chlorbenzoylrest    abgebende       'Mittel    kommen vorzugsweise     Halogenide,    ins  besondere das Chlorid der     p-Chlorbenzoasäure,     in Betracht. Die Umsetzung erfolgt     zweek-          mässig    in einem organischen Lösungsmittel  wie     o-Dichlorbenzol    und bei erhöhter Tem  peratur,

   gegebenenfalls unter Zusatz eines  säurebindenden     Mittels    wie     Pyridin.    Nach  dem vorliegenden Verfahren wird nur die in  der     4-Stellung    des     Anthrachinonrestes    be  findliche     Aminogruppe    in der angegebenen       Weise        aey        liert,    während die in     1-Stellung        be-          findliehe        Aminogruppe    zufolge der Anwesen  heit der     Ketogruppe    in     2-Stellung    unverän  dert bleibt.  



  <I>Beispiel:</I>  Eine     Mischung    von 6,6 Teilen     1,4-Diamino-          2-        (p-ehlorbenzoyl)        -a.nthracliinon,    4,5 Teilen       p-Chlorbenzoylehlorid,    6     Volumteilen        Pyridin     und 150     Volumteilen        o-Diehlorbenzol    wird auf    110 bis 115  erhitzt und dann so lange gerührt,  bis die Kondensation zum     1-Amino-4-(p-chlor-          benzoylamino    )-2 -(p -     chlorbenzoyl)

  -        ant.hrachi-          non        beendet    ist., was leicht mikroskopisch fest  gestellt werden kann und spätestens nach 2  Stunden jeweils der Fall sein dürfte. Man  lässt dann etwas abkühlen, saugt den Farb  stoff noch warm ab und befreit ihn von an  haftendem Lösungsmittel durch Waschen mit  Alkohol und Wasser.  



  Das     1,4-Diamino-2-        (p-chlorbenzoyl)-an-          thrachinon    vom Schmelzpunkt 227      (unkorr.)     kann nach folgender Methode erhalten wer  den:     1,4-Diehloranthrachinon    - 2 -     carbonsäur        e-          chlorid    wird nach der     Friedel-Craftsschen    Me  thode mit Chlorbenzol umgesetzt.

   Das so er  hältliche     1,4-Dichlor-2-(p-chlorbenzoyl)-an-          thra.chinon    wird hierauf mittels     p-Toluolsul-          fonsäureamid    in das     1,4-Di-(p-toluolsulf-          amino)-2-(p-clilorbenzoyl)-anthrachinon    um  gewandelt und in diesem-die     Toluolsulfamino-          gruppen    durch Behandlung mit     konz.    Schwe  felsäure verseift.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Anthra- ehinonküpenfarbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man 1,4-Diamino-2-(p-Chlorbenzoyl)- anthrachinon mit. einem den p-Chlorbenzoyl- rest abgebenden Mittel behandelt.

   Der neue Farbstoff, das 1-Amino-4-(p- chlorbenzoyiainino) - 2 - (p - chlorbenzoyl) -an tlirachinon, löst sich in konz. Schwefelsäure mit. grüner Farbe, färbt Baumwolle aus oliv- grüner Ilydrosulfitküpe in rotstichig blauen Tönen von guten Nasseehtheitseigenschaften und ergibt auf Baumwolle gedruckt kräftig rotstichig blaue Töne von vorzüglicher Licht echtheit.

   UNTERANSPRÜCHE: 1-. Verfahren gemäss Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man als den p-Chlorbenzoylrest abgebendes Mittel ein p-Chlorbenzoylhalogenid verwendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da- durch gekennzeichnet, dass man als den p-Chlorbenzoylrest abgebendes Mittel p-Chlor- benzoylehlorid verwendet.

   3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die rmset- zung in einem inerten Lösungsmittel bei er höhter Temperatur durchführt. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset zung in Gegenwart von Pyridin durehführt.