CH285995A - Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonküpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Anthrachinonküpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden,     da.ss    man zu einem  wertvollen     Anthrachinonküpenfarbstoff    ge  langt, wenn man     1,4-Diamino-2-(m.p-diehlor-          benzoyl        )-anthraeliinon    mit einem den     p--,#le-          thylbenzoylrest    abgebenden Mittel behandelt.  



  Der neue Farbstoff, das     1-Amino-4-(p-me-          thylbenzoyl-amino)    -2-     (m,p-dichlorbenzoyl   <B>)</B>     -          anthraehinon,    löst. sich in     konz.    Schwefelsäure  mit grüner Farbe und liefert. auf Baumwolle  reine,     rotstichig    blaue Töne von     vorzüglieher     Chlor- und     Lichteehtheit.     



  Als den     p-Methylbenzoylrest    abgebende  Mittel kommen vorzugsweise     Halogenide,    ins  besondere das Chlorid der     p-Methylbenzoe-          säure,    in Betracht. Die Umsetzung erfolgt       zweekmässig    in einem organischen Lösungsmit  tel wie     o-Dielilorbenzol    und bei erhöhter Tem  peratur.

   gegebenenfalls unter     Zusatz    eines  säurebindenden Mittels wie     Pyridin.    Nach dem  vorliegenden Verfahren wird nur die in der       4-Stellung    des     Anthrachinonrestes        befindliehe          Aminogruppe    in der angegebenen Weise     acy        -          liert,    während die in     1.-Stellung    befindliche       Aminogruppe    zufolge der Anwesenheit der       Ketogrnppe    in     2-Stellung    unverändert bleibt.

    <I>Beispiel:</I>       Zu    einer Suspension von 3 Teilen     1,4-Di-          amino-2-(m,p-diehlorbenzoyl)-anthrachinon    in  90     Volumteilen        o-Dichlorbenzol    und 3     Volum-          teilen        Pyridin    lässt man unter Rühren 1,7 Teile       p-Methylbenzoesäurechlorid        zutropfen    und er  hitzt darauf 1 Stunde     auf    110 bis 115 . Nach  dem Abkühlen auf 70 bis 80  wird der in    blauen Nadeln kristallisierte Farbstoff     abfil-          triert    und getrocknet.  



  Das     1.,4-Diamino-2-(in,p-dichlorbenzoyl)-          anthraehinon,    welches nach dem     Umkristalli-          sieren    aus     o-Diehlorbenzol    blaue Nadeln vom       Schmelzpunkt    243      (unkorr.)    bildet, kann  nach folgender Methode erhalten werden  1,4     -Diehloranthrachinon-2-carbonsäurechlorid     wird nach der     Friedel-Craftsschen    Methode  mit,     o-Dichlorbenzol    umgesetzt.

   Das so erhält  liche     1,4-Diehlor-2-        (m,p-diehlorbenzoyl)-an-          thrachinon    wird hierauf mittels     p-Toluolsul-          fonsäureamid    in das     1,4-Di-(p-tol.itolsulfamino)-          2-(m,p-chlorbenzovl        )-anthrachinon    umgewan  delt und in diesem die     Toluolsulfaminogrup-          pen    durch Behandlung mit     konz.    Schwefel  .,Hure verseift.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Antlira- ehinonküpenfarbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man 1,4-Diamino-2-(m,p-dichlorben- zoyl )-anthrachinon mit: einem den p-1VTethy#1- henzoOrest abgebenden Mittel behandelt.

   Der neue Farbstoff, das 1-Amino-4-(p-me- thy lbenzovl - amino) - 2 - (m,p - diehlorbenzoyl) - anthraehinon, löst. sich in konz. Schwefelsäure mit grüner Farbe und liefert auf Baumwolle reine, rotstichig blaue Töne von vorzüglicher Chlor- und Lichteehtheit. UNTERANSPRÜCHE 1.

   Verfahren gemäss Patentansprtteh, da durch 9-,eli:ennzeiehnet, dass man als den <B>p</B> -#,lethylbenzoylrest abe endes Mittel ein <B>-</B> geb p-llethylbenzoylhalogenid verwendet. 2. Verfahren gemäss Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man als den p-llethylbenzoylrest abgebendes Mittel p-Me- thylbenzoz-lehlorid verwendet. 3.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset- zung in einem inerten Lösungsmittel bei er höhter Temperatur durchführt. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass plan die L mset- zung in Gegenwart von Pyridin durchführt.