CH285998A - Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonküpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Zusatzpatent zum Hauptpatent     Nr.   <B>280188.</B>    Verfahren zur Herstellung eines     Anthrachinonküpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden,     dass    man zu einem  wertvollen     Aiithraehinonküpenfarbstoff    ge  langt, wenn man     1,4-Diamino-2-(p-methoxy-          benzoyl)-anthraeliinon    mit einem den     p-Chlor-          benzoylrest    abgebenden Mittel behandelt.  



  Der neue Farbstoff, das     1-Amino-4-(p-          chlorbenzoylamino)    -2-     (p-inetho.xybenzoyl)   <B>-</B>     an-          thrachinon,    ergibt     auf    Baumwolle gedruckt  kräftige, stark     rotstiehig    blaue Töne von     vor-          züglieher        Liehtechtheit.     



  Als den     p-Chlorbenzoylrest    abgebende Mit  tel kommen vorzugsweise     Halogenide,    insbe  sondere das Chlorid der     p-Chlorbenzoesäure,     in Betracht. Die Umsetzung erfolgt     zweek-          mässig    in einem     organisehen    Lösungsmittel  wie     o-Diehlorbenzol    und bei erhöhter Tem  peratur,

   gegebenenfalls unter Zusatz eines  säurebindenden Mittels wie     Pyridin.    Nach  dem vorliegenden Verfahren wird nur die  in der     4-Stellung    des     Anthraehinonrestes    be  findliche     Aminogruppe    in der angegebenen  Weise     aeyliert,    während die in     1--Stellung        be-          findliehe        Amitiogruppe        zufolge,der    Anwesen  heit der     Ketogruppe    in     2-Stellung    unverän  dert bleibt.  



  <I>Beispiel:</I>  Man erhitzt eine Mischung von<B>2,8</B> Teilen  1,4<B>-</B>     Diamino-2-        (p-metho.xybenzoyl)        -anthraehi-          non,    2 Teilen     p-Chlorbenzoylehlorid,   <B>60</B>     Vo-          lumteilen    Chlorbenzol und 2,8     Volumteilen          Pyridin    auf<B>110</B> bis<B>1150</B> und rührt eine halbe  ,Stunde bei dieser Temperatur.

   Das entstan  dene 1-Amino-4-(p-chlorbenzoylamino)-2-(p-         iiiethoxybenzoyl)-anthraehinoli    wird nach üb  licher Methode aufgearbeitet.<B>-</B>  Das     1,4-Diamino-2-(p-methoxybenzoyl)-an-          thrachinon    kann wie folgt hergestellt werden<B>-</B>  Zu einer Mischung von 34 Teilen     1,4-Diehlor-          anthrachinon-2-earbonsäurechlorid,   <B>30</B> Teilen       Methoxybenzol    und<B>100</B>     Volumteilen    Schwe  felkohlenstoff gibt man unter Rühren<B>27</B> Teile       Aluminiumehlorid.    Man erhöht allmählich die  Temperatur auf<B>30</B> bis     4011,

          lässt    noch eine  Stunde rühren und zersetzt dann das Reduk  tionsprodukt mit Eis und Salzsäure. Nach dem  Aufarbeiten und     Umkristallisieren    erhält man  das     1,4-Diehlor-2-(p-methoxybenzoyl)-anthra-          ehinon    vom Schmelzpunkt<B>1650</B>     (unkorr.)

  .     Nun ersetzt man in dieser Verbindung die       Halogenatonie    in bekannter Weise durch     To-          luolsuliaminogruppen    und behandelt dann  einige Stunden bei<B>0</B> bis     511    mit<B>98</B>     II/o        iger        Fluss-          säure.    Dann giesst man die Lösung     auf    Eis,  stellt mit Ammoniak alkalisch, verrührt bis  zum Verschwinden des     Toluolsulfofluorids     und filtriert das bei<B>2190</B>     (unkorr.)        sehmel-          zende    1,

  4<B>-</B>     Diamino   <B>-</B> 2<B>-</B>     (p-methoxybenzoyl)        -an-          thrachinon    ab.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung eines Anthra- ehinoliküpenfarbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man 1,4-Dianiino-2-(p-methoxyben- zoyl)-anthraehinon mit einem den p-Chlorben- zoylrest abgebenden Mittel behandelt.

   Der neue Farbstoff, das 1-Amino-4-(p- ehlorbenzoylaniino) -2- (p-methoxybenzoyl) <B>-</B> an- thrachinon, ergibt, auf Bauinwolle gedruckt, kräftige, stark rotstichig blaue Töne von vor züglicher Lichteehtheit. UNTERANSPRÜCHE: <B>1.</B> Verfahren gemäss Patentanspriieh, da durch gekennzeichnet, dass man als den p-Chlorbenzoylrest abgebendes Mittel ein p-Ch,lorbenzoylhalogenid verwendet. 2.

   Verfahren -ernäss Patentanspriieh, da- km durch gekennzeichnet, dass man als den p-Chlorben7oylrest abgebendes Mittel p-Chlor- benzoylehlorid verwendet. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man dieUmsetzung in einem inerten Lösun-'-Smittel bei erhöhter. Temperatur durchführt. 4.

   Verfahren gemäss Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset zung in Gegenwart von Pvridin durchführt.