CH285993A - Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonküpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  <B>Verfahren zur Herstellung eines</B>     Anthraehinonküpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Anthrachinonküpenfarbstoff    ge  langt, wenn man     1,4-Diamino-2-(p-chlorben-          zoyl)-anthrachinon    mit einem den     p-Methyl-          benzoylrest    abgebenden Mittel behandelt.  



  Der neue Farbstoff, das 1-Amino-4-(p-me       thylbenzoyl-amino)-2-(p-chlorbenzoyl)-anthra-          chinon,    färbt Baumwolle aus der     Hydrosulfit-          küpe    in echten blauen Tönen.  



  Als den     p-Methylbenzoylrest    abgebende  Mittel kommen vorzugsweise     Halogenide,    ins  besondere das Chlorid der     p-Methyjbenzoe-          säure,    in Betracht. Die Umsetzung erfolgt  zweckmässig in einem organischen Lösungs  mittel wie     o-Dichlorbenzol    und bei erhöhter  Temperatur, gegebenenfalls unter Zusatz  eines säurebindenden Mittels wie     Pyridin.     Nach dem vorliegenden Verfahren wird nur  die in der     4-Stellung    des     Anthrachinonrestes     befindliche     Aminogruppe    in.der angegebenen  Weise     aeyliert,

      während die in     1-Stellung    be  findliche     Aminogruppe    zufolge der Anwesen  heit der     Ketogruppe    in     2-Stellung    unverän  dert bleibt.  



       Beispiel:     Eine Mischung von 6,6 Teilen     1,4-Di-          amino    - 2 - (p -     chlorbenzoyl)    -     anthrachinon,    3,9  Teilen     p-Methylbenzoylchlorid,    6     Volumteilen          Pyridin    und 150     Volumteilen        o-Dichlorbenzol     wird auf 110 bis 115  erhitzt und dann so  lange gerührt, bis die Kondensation zum       1-Amino-4-(p-methylbenzoylamino)-2-(p-chlor-          benzoyl-anthraehinon    beendet ist, was leicht    mikroskopisch festgestellt werden kann und  spätestens nach 2 Stunden der Fall sein  dürfte.

   Man lässt dann etwas abkühlen,     saugt     den Farbstoff noch warm ab und befreit ihn  von anhaftendem Lösungsmittel durch Wa  schen mit Alkohol und Wasser.  



  Das     1,4-Diamino-2-        (p-ehlorbenzoyl)        -an-          thraehinon    vom Schmelzpunkt 227      (unkorr.)     kann nach folgender Methode erhalten wer  den:     1,4-Dichloranthrachinon-    2 -     carbonsäure-          chlorid    wird nach der     Friedel-Craftsschen     Methode mit Chlorbenzol umgesetzt.

   Das so  erhältliche     1,4-Dichlor-2-(p-chlorbenzoyl)-an-          thrachinon    wird hierauf mittels     p-Toluolsul-          fonsäureamid    in das     7.,4-Di-        (p-toluolsulf-          amino)-2-(p-chlorbenzoyl)-anthrachinon    um  gewandelt und in diesem die     Toluolsulfamino-          gruppen    durch Behandlung mit     konz.    Schwe  felsäure verseift.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Anthra- chinonküpenfarbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man 1,4-Diamino-2-(p-ehlorbenzoyl)- anthrachinon mit einem den p-Methylben- zoylrest abgebenden Mittel behandelt. Der neue Farbstoff, das 1-Amino-4-(p-me thylbenzoyl-amino)-2-(p-chlorbenzoyl)-anthra- chinon, färbt Baumwolle aus der Hydrosulfit- küpe in echten blauen Tönen. UNTERANSPRÜCHE 1.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als den p-Me- thylbenzoylrest abgebendes Mittel ein p-Me- thylbenzoylhalogenid verwendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als den p-lIe- thy@benzoylrest abgebendes Mittel p-Methyl- benzoylchlorid verwendet. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset- zung in einem inerten Lösungsmittel bei er höhter Temperatur durchführt. 4.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da- dureh gekennzeichnet, dass man die Umset zung in Gegenwart von Py ridin durchführt.