CH285994A - Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonküpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Anthrachinonküpenfarbstoffes.            E    s wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Anthraeltinonküpenfarbstoff    ge  langt, wenn man     1.,4-Diamino-2-(m,p-dicltlor-          benzoyl)-anthrachinon    mit einem den     p-Chlor-          benzoylrest    abgebenden Mittel behandelt.

      Der nette     Farbstoff,    das     1-Amino-4-(p-          ehlorbenzoyl-amino)-2-,        m,p-diehlorbenzoyl)-          anthraehinon,    löst sich in     konz.    Schwefelsäure  mit grüner Farbe und liefert auf Baumwolle  reine,     rotstichig    blaue Drucke von guten Echt  heitseigenschaften, insbesondere von vorzüg  licher Lichtechtheit.  



  Als den     p-Chlorbettzoylrest        ab-gebende    Mit  tel kommen vorzugsweise     Halogenide,    insbe  sondere das Chlorid der     p-Chlorbenzoesäure,     in Betracht. Die Umsetzung erfolgt zweck  mässig in einem organischen     Lösungsmittel     wie     o-Dichlorbenzol    und bei erhöhter Tem  peratur, gegebenenfalls unter Zusatz eines  säurebindenden Mittels wie     Pyridin.    Nach  dem vorliegenden Verfahren wird nur die in  der     4-Stellung    des     Anthraehinonrestes    befind  liche     Aminogruppe    in der angegebenen Weise       aeyliert,

      während die in     1-Stellung    befind  liche     Aminogruppe    zufolge der Anwesenheit  der     Ketogruppe    in     2-Stellung    unverändert  bleibt.    <I>Beispiel:</I>    Eine Mischung von 6 Teilen     1,4-Diantino-          2-(m,p-dichlorbenzoyl)-anthraehitton,    3,9 Tei  len     p-Chlorbenzoylchlorid,    6     Volumteilen        Py-          ridin    und 150     Volumteilen        o-Dichlorbenzol     wird eine Stunde lang bei 110  gerührt..

   Dann    lässt man etwas     abkühlen    und saugt den in  blauen Nadeln kristallisierten Farbstoff ab.  



  Das     1,4-Diamino-2-(m,p-dichlorbenzoyl)-          anthrachinon,welches    nach dem     Umkristalli-          sier    en aus     o-Dichlorbenzol    blaue Nadeln vom  Schmelzpunkt 243      (unkorr.)    bildet, kann  nach folgender Methode erhalten werden:       1,4-Dichloranthrachinon    -     2-carbonsättrechlorid     wird nach der     Friedel-Craftsschen    Methode  mit     o-Dichlorbenzol    umgesetzt.

   Das so erhält  liche     1,4-Dichlor-2-(m,p-dichlorbenzoyl)        -an-          thrachinon    wird hierauf mittels     p-Toluolsul-          fonsäurearnid    in das     1,4-Di-        (p-toluolsulf-          am        ino)    - 2 - (m, p -     dicltlorbenzoyl    )-     anthrachinon     umgewandelt und in diesem die     Toluolstilf-          aminogruppen    durch Behandlung mit     konz.     Schwefelsäure verseift.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Anthra- cltinonküpenfarbstoffes, dadurch gekennzeich net., dass man 1.,4-Diamino-2-(m,p-dichlorben- zoyl)-anthrachinon mit einem den p-Chlor- benzoylrest abgebenden Mittel behandelt.

   Der neue Farbstoff, das 1-Amino-4-(p- chlorbenzoyl - amino) -2 -(m,p - dichlorbenzoyl)- anthraehinon, löst sich in konz. Schwefelsäure mit grüner Farbe und liefert auf Baumwolle reine, rotstichig blaue Drucke von guten Echt heitseigenschaften, insbesondere von vorzüg licher Lichtechtheit. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als den p-Chlorbenzoylrest abgebendes Mittel ein p-Chlorbenzoylhalogenid verwendet. 2.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als den p-Chlorbenzoylrest abgebendes Mittel p-Chlor- benzoylehlorid verwendet. 3. Verfahren gemäss Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset- zang in einem inerten Lösungsmittel bei er höhter Temperatur durchführt. 4.

   Verfahren gemäss Patentansprueh, da durch gelrennzeichnet, dass man die Umset zung in Gegenwart von Pyridin durehführt.