CH285997A - Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonküpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Anthrachinonküpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Anthrachinonküpenfarbstoff    ge  langt, wenn man     1,4-Diamino-2-(p-methyl-          benzoyl)-anthrachinon    mit einem den     p-Chlor-          benzoylrest    abgebenden Mittel behandelt.  



  Der neue Farbstoff, das     1-Amino-4-(p-          chlorbenzoylamino)    -2-     (p-methylbenzoyl)        -an-          thrachinon,    löst sich in     konz.    Schwefelsäure  mit olivgrüner Farbe und ergibt auf Baum  wolle gedruckt     rotstichig    blaue Töne.  



  Als den     p-Chlorbenzoylrest    abgebende Mit  tel kommen     vorzugsweise        Halogenide,    insbe  sondere das Chlorid der     p-Chlorbenzoesäure,     in Betracht. Die Umsetzung erfolgt     zweek-          mässig    in einem organischen Lösungsmittel  wie     o-Dichlorbenzol    und bei erhöhter Tem  peratur,

   gegebenenfalls unter Zusatz eines  säurebindenden Mittels wie     Pyridin.    Nach  dem vorliegenden Verfahren wird nur die in  der     4-Stellung    des     Anthrachinonrestes    befind  liche     Aminogruppe    in der angegebenen Weise       acyliert,    während die in     1-Stellung    befind  liche     Aminogruppe    zufolge der Anwesenheit  der     Ketogruppe    in     2-Stellung    unverändert  bleibt.  



  <I>Beispiel:</I>  Man erhitzt eine Mischung von 3 Teilen       1,4-Diamino-2-        (p-methylbenzoyl)-anthrachi-          non,    2,2 Teilen     p-Chlorbenzoylchlorid,    60     Vo-          lumteilen    Chlorbenzol und 3     Volumteilen        Py-          ridin    unter Rühren eine halbe bis eine Stunde  auf 110 bis l15 , lässt auf 50  abkühlen, fil  triert den Farbstoff ab und trocknet ihn.  



  Das 1,4-Diamino-2-(p-methylbenzoyl).an-         thrachinon    kann wie folgt hergestellt werden:  17 Teile     1,4-Di-(p-toluolsulfamino)-2-(p-me-          thylbenzoyl)-anthrachinon    (hergestellt durch  Verschmelzen von     1,4-Dichlor-2-        [p-methyl-          benzoyl]-anthrachinon    mit,     p-Toluolsulfamid;

       nach dem     Umkristallisieren    aus wässerigem       Pyridin    liegt es als einheitlich gelbes Kristall  pulver vor) werden in 120     Volumteilen          98        %        iger        Flusssäure        gelöst.        Man        rührt        so     lange bei 0 bis 5 , bis die mit dem Kupfer  draht entnommenen und in Essigester gelösten  Proben keine     Farbtonverschiebung    nach Blau  anzeigen, was nach sechs bis sieben Stunden  der Fall ist.

   Dann giesst man die Lösung auf  Eis, stellt mit Ammoniak alkalisch, verrührt  bis zum Verschwinden des     Toluolsulfofluorids     und filtriert das entstandene     1,4-Diamino-2-          (p-methylbenzoyl)        -anthrachinon    ab.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Anthra- chinonküpenfarbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man 1,4-Diamino-2-(p-methylben- zoyl)-anthrachinon mit einem den p-Chlorben- zoylrest abgebenden Mittel behandelt.

   Der neue Farbstoff, das 1-Amino-4-(p- chlorbenzoylamino) -2- (p-methylbenzoyl) -an- thrachinon, löst sich in konz. Schwefelsäure mit olivgrüner Farbe und ergibt auf Baum wolle gedruckt rotstichig blaue Töne. UNTERANSPRÜCHE: l.. Verfahren gemäss Patentanspruch, da-, durch gekennzeichnet, dass man als den p-Chlorbenzoylrest abgebendes Mittel ein p-Chlorbenzoylhalogenid verwendet. 2.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als den p-Chlorbenzoylrest abgebendes Mittel p-Chlor- benzoylehlorid verwendet. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in einem inerten Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur durchführt. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart von Pyridin durchführt.