CH301818A - Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonküpenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonküpenfarbstoffes.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonküpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem langt, wenn man das Anthrimid der Formel wertvollen Anthrachinonküpenfarbstoff ge-
EMI0001.0005
mit earbazolierenden Mitteln behandelt.
Der neue Farbstoff bildet ein schwarz grünes Pulver, das Baumwolle aus braunroter Küpe in olivegrünen Tönen von hervorragen der Echtheit färbt.
Das Anthrimid der obigen Formel kann durch Umsetzung von 2 - (o - Chlorbenzoyl- < i.mino)-anthraehinonnitril(3) mit Phosphor- pent.aehlorid, Kondensation von 1 Mol des so erhaltenen 2-(2'-Chlorphenyl)-4-chlor-6,7- phthaloylchinazolins mit 1 Mol 4-Amino-2,1- (N)-anthrachinon-benzolacridon und Weiter kondensieren mit 1 Mol 1-Amino-4-benzoyl- amino-anthrachinon hergestellt werden.
Als carbazolierendes Mittel kommt beim vorliegenden Verfahren vorzugsweise Alumi- niumchlorid in Betracht, und die Carbazolie- rung kann nach an sich bekannten Methoden, z. 13. in Nitrobenzol oder vorteilhaft mit Na triumchlorid und/oder Schwefeldioxyd als Flussmittel, durchgeführt werden.
Beispiel: 30 Teile wasserfreies Aluminiumchlorid und 6 Teile Natriumchlorid werden vermischt, und die Mischung wird durch Einleiten von Schwefeldioxydgas verflüssigt. Man gibt zu dieser Schmelze 1 Teil des Anthrimides der eingangs angegebenen Formel, erhitzt eine Stunde auf 95 bis 100 und giesst dann auf Eis.
Nach der Zersetzung des Aluminiumchlorid komplexes wird abgesaugt, mit Wasser ausge- waschen, der I'ilterkuchen. in Wasser aufge- sehlä.mmt und nach Zusatz von wenig ver dünnter Schwefelsäure und 0,3 Teilen Na- triumbichromat mehrere Stunden bei Zimmer temperatur gerührt. Nach dem Absaugen, Auswaschen mit Wasser und Trocknen erhält man den Farbstoff als schwarzgrünes Pulver.
Das als Ausgangsstoff dienende Anthrimid wird wie folgt hergestellt: 10 Teile des in bekannter Weise aus 2- (o - Chlorbenzoylamino) - anthraehinonnitril <B>(3)</B> durch Einwirkung von Phosphorpentaehlorid herstellbaren 2-(2'-Chlorplienyl)-4-ehlor-6,7- phthaloylehinazolins der Formel
EMI0002.0021
werden mit 6,6 Teilen 4-Amino-2,1(N)-anthra- chinon-benzolaeridon und 200 Teilen Phenol 1/4 Stunde zwn Sieden erhitzt.
Man kühlt auf etwa 50 ab, gibt 200 Teile Pyridin zu und saugt ab. Der Nut.schkuchen wird mit Alkohol ausgewaschen und getrocknet. Das Rohprodukt kann durch fraktionierte Fällung aus Schwe felsäure gereinigt werden.
2 Teile der so erhaltenen Verbindung, 1 Teil 1-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon, 0,5 Teile wasserfreies Natriumacetat, 0,5 Teile wasserfreies Natriuniearbonat und 0,1 Teil wasserfreies Iiupfer(II)acetat werden in 480 Teilen Nitrobenzol suspendiert und 7 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt, mit Nitrobenzol, dann Alkohol ausgewaschen, das blaugrüne Kondensations- produkt zur Entfernung von Kupfersalzen mit verdünnter Salzsäure ausgekocht, dann abge saugt, mit Wasser ausgewaschen und getrock net.
Man erhält in guter Ausbeute das An- thrimid der eingangs angegebenen Formel.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur ferstellung eines Anthrachinonküpenfarbstoffes, dadurch gekennzeich- riet, dass man das Anthrimid der Formel EMI0003.0007 mit carbazolierenden Mitteln behandelt. Der neue Farbstoff bildet ein schwarz grünes Pulver, das Baumwolle aus braunroter Küpe in olivegrünen Tönen von hervorragen der Echtheit färbt.. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Aluminium- ehlorid als carbazolierendes Mittel verwendet. 2. Verfahren gemäss Unteranspruch 1, da durch gekennzeichnet, dass man die Carbazo- lierung mit Natriumchlorid als Flussmittel durchführt. 3. Verfahren gemäss Unteranspruch 1, da durch gekennzeichnet, dass man die Carbazo- lierung mit Natriumchlorid und Schwefel dioxyd als Flussmittel durchführt.
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| CH301818D CH301818A (de) | 1952-06-16 | 1951-07-24 | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonküpenfarbstoffes. |
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