CH286749A - Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique complètement acylé, nitré dans le noyau. - Google Patents
Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique complètement acylé, nitré dans le noyau.Info
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Description
Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique complètement acylé, nitré dans le noyau. Dans le brevet principal, on a décrit un procédé de préparation du !tl-1-p-nitrophényl- 2-acétamido-1,3-diacétoxypropane. Le présent breveta pour objet un procédé de préparation de l'isomère régulier correspondant. Ce pro cédé est caractérisé en ce que l'on soumet à une nitration le rég.-l-phényl-2-acétamido-1,3- diacétoxypropane, le groupe nitro se fixant dans la position para du groupe phényle. Le rég.-l-p-nitrophényl-2-acétamido-1,3-di- acétoxypropane est une substance nouvelle cristallisée. La forme racémique (dl) de cette substance fond à 157-158 C. Pour effectuer la nitration, on peut uti liser un mélange d'acides, c'est-à-dire un mé lange d'acide nitrique et d'acide sulfurique concentrés; on peut aussi utiliser soit l'acide nitrique à 1001/o ou l'acide nitrique fumant comme agent de nitration. La température du mélange réactionnel est. d'ordinaire maintenue pendant la. réaction entre environ -15 et + 15 C. Les meilleurs résultats et rendements sont obtenus à une température comprise entre -20 et + 10 C, de préférence aux environs de 0 C. De préférence, on soumet à ladite nitra tion la forme racémique (dl) du rég.-l-phényl- 2-acétamido-1,3-diacétoxypropane. Le produit obtenu par le procédé selon le présent brevet est un produit intermédiaire pour la prépara tion de composés ayant une activité antibio tique. Exemple: On ajoute 15 g de dl-rég.-l-phényl-2-acét- amido-1.,3-diacétoxypropane en petites portions à un mélange composé de 25 em3 d'acide ni trique concentré et de 25 em3 d'acide sulfu rique concentré. On maintient la température du mélange à -20 C. =Après 30 minutes, on place le récipient contenant le mélange réac tionnel dans un bain de glace pour une durée de 15 minutes, et ensuite on laisse reposer le mélange à la température ambiante pendant environ 20 minutes. Le mélange réactionnel est ensuite versé sur de la glace et on recueille le produit cristallisé se déposant. Après avoir lavé le dl-rég.-l-p-nitrophényl-2-acétamido-1,3- diac6toxypropane brut, on le purifie par re- cristallisation dans de l'éthanol, puis dans de l'acétate d'éthyle; point de fusion: 1.57 à 158 C. Ce produit répond à la formule EMI0001.0023
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique complètement acylé, nitré dans le noyau, caractérisé en ce que l'on soumet à une nitration le rég.-l-phényl-2-acétamido-1,3-di- acétoxypropane, le groupe nitro se fixant dans la position para du groupe phényle. Le pro duit obtenu est une substance cristallisée ayant un point de fusion de l57-158 C (forme racémique). SOUS-REVENDICATION: Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on soumet â, ladite nitration la forme racémique (dl) du rég.-l-phényl-2-acét- amido-1,3-diacétoxypropane.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH286749D CH286749A (fr) | 1948-03-16 | 1948-12-15 | Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique complètement acylé, nitré dans le noyau. |
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1948
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