CH286751A - Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique complètement acylé, nitré dans le noyau. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation d'un     amiriodiol    aromatique complètement     acylé,     nitré dans le noyau.    Dans le brevet principal, on a décrit     un     procédé de préparation du     !#1-1-p-nitrophényl-          2-acétamido-1,2-diacétoxypropane.    Le présent  brevet. a pour objet un procédé de préparation  d'un autre     aminodiol    aromatique nitré.  



  Ce procédé est caractérisé en ce que l'on  soumet. à. une nitration le     #U-1.-phényl-2-di-          chloroacétamido    -1,3 -     diacétoxypropane,    le  groupe nitro se fixant dans la position para  du groupe phényle.  



  Le     P-1.-p-nitrophény        1-2-dichloroacétamido-          1,3-diacétoxypropane    ainsi obtenu est une  substance nouvelle, cristallisée. La forme racé  mique de cette substance fond à 113-114  C,  tandis que les formes     optiquement    actives fon  dent à 141-142  C; la forme lévogyre possède  un pouvoir rotatoire de (a) D = - 8  4 dans  l'alcool, et la forme dextrogyre évidemment  un pouvoir rotatoire de + 8,4.  



  Pour effectuer la nitration, on peut utili  ser un mélange d'acides,     c'est-à-dire    un mé  lange d'acide nitrique et d'acide sulfurique  concentrés; on peut. aussi utiliser soit l'acide  nitrique à 100      /o,    soit l'acide nitrique fumant  comme agent de nitration. La température  pendant la réaction est d'ordinaire maintenue  en dessous de 25  C et il est préférable d'exé  cuter la réaction aux environs de 0  C.  



  De préférence, on soumet à ladite nitration  la forme racémique (dl) du     !U-1.-phényl-2-di-          chloroacétamido-l,3-diacétoxypropane;    mais on  peut aussi soumettre à la nitration une des    formes     optiquement    actives (d ou 1) ; de pré  férence, on emploie la forme- lévogyre.

   Le pro  duit obtenu par le procédé selon le présent  brevet est un produit intermédiaire pour la  préparation de composés ayant. une activité  antibiotique. '       Exemple   <I>1:</I>  On ajoute 8 g de     dl-!tf-1-phényl-2-dichloro-          acétamido-1,3-diacétoxypropane    en petites por  tions à un mélange composé de 10     Cu3    d'acide  nitrique concentré, 10     cm3    d'acide sulfurique  concentré, tout en maintenant la température  à environ 0  C. Après l'avoir brassé pendant       environ    1 heure, on verse le mélange réaction  nel sur 1000 g de glace et on extrait la solu  tion obtenue avec plusieurs portions d'acétate  d'éthyle.

   Les extraits réunis sont lavés d'abord  avec une solution de bicarbonate de soude,  puis avec de l'eau et ensuite séchés. On éli  mine l'acétate d'éthyle par distillation dans le  vide et on purifie le résidu constitué par le       dl-P-1-p-nitrophényl-2-dichloroacétamido-1,3-          diacétoxypropane    recherché, par cristallisation  dans de l'éthanol, puis dans de l'eau. Ce pro  duit fond à 113-114  C et répond à la. for  mule    0 - CO .     CH3          02N-#-CH-CH-CH20        #    CO .<B>CH,</B>  NH .

   CO .<B>CECI,</B>  (forme     dl-@)              Exemple   <I>2:</I>  On ajoute 4 g de     (1)-!F-1-phényl-2-di-          chloroacétamido-1,3-diacétoxypropane    en pe  tites portions à     tu    mélange composé de 5     em3     d'acide nitrique concentré et de 5     cms    d'acide       sulfurique    concentré, en maintenant la tempé  rature à     environ    0  C. Après environ 45 mi  nutes, on verse le mélange réactionnel sur  500 g de glace et on extrait la solution résul  tant avec plusieurs portions d'acétate d'éthyle.

    Les extraits réunis sont lavés avec une solu  tion de bicarbonate de soude, puis avec de  l'eau et ensuite séchés. On élimine l'acétate  d'éthyle par distillation dans le vide et on pu  rifie le     (1)-!U-1-p-nitrophényl-2-diehloroacét-          amido-1,3-diacétoxypropane    brut ainsi obtenu  par cristallisation dans de l'éthanol, puis dans  de l'eau. Le produit cristallisé fond à 141 à  142  C; (a) D = -8  4 dans de l'alcool.

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique complètement acylé, nitré dans le noyau, caractérisé en ce que l'on soumet à une nitration le #lf-1-phényl-2-dichloroa.cétamido- 1,3-diacétoxypropane, le groupe nitro se fixant dans la position para du groupe phé nyle. Le produit. obtenu est une substance cristallisée.

   La forme racémique (dl) fond à 113-114 C, tandis que les formes optique- ment actives (d et 1) présentent un point de fusion de 141-142 C; le pouvoir rotatoire (a) 15 pour la forme lévogyre est. de -8 4 dans l'alcool. <B>e</B> SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on soumet à ladite nitration la forme racémique (dl) du #U-1-phényl-2-di- chloroacéta.mido-1,3-diacétoxypropane. 2.

   Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on soumet à ladite nitration la forme lévogyre (1) du !U-1-phényl-2-di- chloroacétamido-1,3-diacétoxypropane.