CH288941A - Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation     d'un        acylamidodiol    aromatique.    Dans le brevet principal, on a décrit un  procédé de préparation du     îf1-phényl-2-acét-          amidopropane-1,3-diol.     



  Le présent brevet a pour objet un procédé  de préparation de l'isomère régulier     (cis)    cor  respondant.  



  Ce procédé est caractérisé en ce que l'on  fait réagir le     rég.-l-phényl-2-aminopropane-          1,3-diol    avec un dérivé de l'acide acétique con  tenant au moins un radical     CH3-CO-,    dans  des     conditions    telles que, par fixation d'un  radical     CH3-CO-    sur le groupe     amino,    il se  forme le     rég.-l-phényl-2-acétainidopropane-1,3-          diol.     



  Le     rég.-l-phényl-2-acétamidopropane-1,3-          diol    obtenu est une nouvelle substance, laquelle  est cristallisée et présente un point de fusion  de 106-107  C (forme racémique). On peut  citer comme dérivés appropriés pour effectuer       l'acétylation,    les halogénures de l'acide acé  tique, l'anhydride acétique et les     alcoyl-esters     de l'acide acétique. Lorsqu'on emploie un este:  de l'acide acétique, la réaction est effectuée  dans des conditions anhydres. Lorsqu'on em  ploie un halogénure de l'acide acétique ou  l'anhydride acétique, la réaction peut être  effectuée en milieu anhydre ou en présence  d'eau, et en présence ou en l'absence d'une  substance alcaline.

   Si on emploie l'anhydride  acétique, il est préférable de ne pas effectuer  la réaction dans des conditions anhydres,     dan-s     le cas où on utilise un catalyseur alcalin.    De préférence, on soumet à     l'aeétylat%n     la forme racémique (dl) du     rég.-l-phényl-2-          aminopropane-1,3-diol.     



  Le     rég.-l-phényl-2-acétamidopropane-1,3-          diol    obtenu par le procédé selon l'invention  est un produit intermédiaire pour la prépara  tion de composés ayant une activité anti  biotique.  



       Exemple:     On mélange 1 g de     dl-rég.-l-phényl-2-          aminopropane-1,3-diol    avec 3     em3    d'anhydride  acétique à la température ambiante. Le mé  lange réactionnel se chauffe spontanément et  le produit désiré cristallise. L'excès de l'agent       d'acétylation    est     éliminé    par     distillation    dans  le vide et le résidu est recristallisé dans de  l'acétate     d'étyle;    point de fusion: 106;5 à  107<B>OC.</B> Le produit obtenu répond à la for  mule suivante:  
EMI0001.0032     

Claims (1)

1. REVENDICATION: Procédé de préparation d'un aeylamido- diol aromatique, caractérisé en ce que l'on fait réagir le rég.-l-phényl-2-aminopropane-1,3-diol avec un dérivé de l'acide acétique contenant au moins 'un radical CH3-CO-, dans des conditions telles que, par fixation d'un radi- cal sur le groupe amino, il se forme le rég.-l-phényl-2-acétamidopropane-1,3- diol. Ce produit est une substance cristallisée ayant un point de fusion de 106-107 C (forme racémique).

   SOUS-REVENDIÇATIONS 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on fait réagir le dl-r6g.-l- phényl-2-aminopropane-1,3-diol. 2. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce qu'on effectue la réaction avec un halogénure de l'acide acétique. 3. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce qu'on effectue la réaction avec un alcoyl-ester de l'acide acétique. 4. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce qu'on effectue la réaction avec de l'anhydride acétique.