CH289538A - Verfahren zur Herstellung des Diäthylaminoäthylesters der 4-Amino-2-oxy-benzoesäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des Diäthylaminoäthylesters der 4-Amino-2-oxy-benzoesäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung des Diäthylaminoäthylesters der 4-Amino.2-oxy-benzoesäure. Die Ester der 4-Amino-2-oxy-benzoesäure mit Aminoalkoholen, die am Stickstoffatom substituiert sind, stellen, wie gefunden wurde, zum Teil ausgezeichnete Lokalanästhetika dar.
Alkaminester der Salizylsäure sowie der p Amino-benzoesäure, wie z. B. der Diäthyl- aniinoäthylester 112N-C6H4-COOC112CH2N (C25) 2, sind bereits bekannt. Hingegen sind Ester von Aminooxybenzoesäuren mit am Stickstoffatom substituierten Aminoalkoholen noch nicht be schrieben worden.
Die Schwierigkeiten ihrer Herstellung sind offenbar darauf zurückzu führen, dass manche Aminooxybenzoesäuren leicht Kohlensäure abspalten und dabei in :lminophenole übergehen. So wird zum Bei spiel die 4-Amino-2-oxy-benzoesäure beim Er hitzen in .neutraler, schneller noch in schwach saurer Lösung völlig in Kohlendioxyd und ni.-Aminophenol gespalten (K. G. Rosdahl, Chemisches Zentralblatt 1948, Ausgabe West, 2.lIalbj., Seite 477).
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung des Diäthyl- aminoäthylesters der 4-Amino-2-oxybenzoe- säure, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 4-Amino-2-oxy-benzoesäure bei er höhter Temperatur in Gegenwart eines grossen Überschusses an einer starken Säure, wie Mi neralsäure oder Arylsulfonsäure, mit ss-Di- ätliila.mino-äthanol umsetzt.
<I>Beispiel:</I> Eine Mischung von 10 g 4-Amino-2-oxy- benzoesäure (p-Amino-salieylsäure) mit 50 cm3 konzentrierter Schwefelsäure, der vorher un ter Eiskühlung portionenweise 20 g ss-Diäthyl- amino-äthanol zugeführt worden ist, wird 8 Stunden auf 100 bis 110 erhitzt. Das Reak tionsgemisch wird auf Eis gegossen, mit Al kalikarbonat alkalisiert und der Ester durch Extraktion mit Äther, Essigsäure oder Chloro form isoliert.
Es verbleiben 5,6g Ester in Form eines hellgelben öls (Ausbeute etwa 33%), der über das Pikrat (Schmelzpunkt 198 ) nach dessen Hitzezerlegung mit Soda lösung gereinigt werden kann.
Das Monochlorhydrat des Endstoffes soll für therapeutische Zwecke verwendet werden. Dieser Ester weist eine starke anästhesierende Wirkung auf und übertrifft in dieser Hin sicht sogar erheblich den Diäthylaminoäthyl- ester der p-Amino-benzoesäure.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des Diäthyl- aminoäthylesters der 4-Amino-2-oxy-benzoe- säure, dadurch gekennzeichnet, dass 4-Amino- 2-oxy-benzoesäure bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines grossen Überschusses an einer starken Säure mit ss-Diäthylamino-äthanol um gesetzt wird. Der erhaltene 4-Amino-2-öxy-benzoesäure- diäthylaminoäthylester stellt ein hellgelbes bis rötlichgelbes öl dar, das in verdünnten Säuren leicht löslich ist.Der Ester bildet ein Mono chlorhydrat in Form weisser Kristalle (aus Äthanol) vom Schmelzpunkt 154 bis 155 , die in Wasser leicht löslich sind. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als starke Säure eine Mineralsäure verwendet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als starke Säure eine Arylsulfonsäure verwendet wird.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU755027B2 (en) * | 1998-04-29 | 2002-11-28 | Zumtobel Staff Gmbh | Light guiding device for an oblong light source |
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1950
- 1950-03-14 CH CH289538D patent/CH289538A/de unknown
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Also Published As
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