CH289844A - Verfahren zur Herstellung des Piperidinoäthylesters der 4-Amino-2-oxy-benzoesäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung des     Piperidinoäthylesters    der     4-Amino.2-oxy-benzoesäure.       Die Ester der     4-Amino-\?-oxy-benzoesäure     mit     Aminoalkoholen,    die am Stickstoffatom  substituiert sind, stellen, wie gefunden     wurde,     zum Teil ausgezeichnete Lokalanästhetika dar.         Alkaminester    der     Salieylsäure    sowie der       1)-Amino-benzoesäure,    wie z.

   B. der     Diäthyl-          aminoäthylester,            FI2N-C6FI4-COOCH2CIi2N        (C2115)    2,         .sind    bereits bekannt. Hingegen sind Ester von       Aminobenzoesäuren    mit am Stickstoffatom       substituierten        Aminoalkoholen    noch nicht be  schrieben worden. Die Schwierigkeiten ihrer  Herstellung sind offenbar darauf zurückzu  führen,     da.ss    manche     Aminooxybenzoesäuren     leicht.     Kohlensäure    abspalten und dabei in       Aminophenole    übergehen.

   So wird zum Bei  spiel die     4-Amino-2-oxy-benzoesäure    beim Er  hitzen in neutraler, schneller noch in schwach  saurer Lösung völlig in Kohlendioxyd und       m-Amino-phenol    gespalten (K. G.     Rosdahl,     Chemisches Zentralblatt 1948, Ausgabe West,  2.     Halbj.,    Seite 477).

      Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung des     Piperidino-          äthylesters    der     4-Amino-2-oxy        benzoesäure,          welches    dadurch gekennzeichnet ist, dass man       4-Amino-2-oxy-benzoesäure    bei erhöhter Tem  peratur in Gegenwart eines grossen Überschus  ses an einer starken Säure, wie Mineralsäure  oder     Arylsulfonsäure,    mit     Piperidinoäthanol     umsetzt,         Beispiel:

         Eine Mischung von 10 g     4-Amino-2-oxy-          benzoesäure        mit    50     cms    konzentrierter Schwe  felsäure, der vorher unter Eiskühlung     por-          tionenweise    20 g     Piperidinoäthanol    zugeführt  worden sind, wird 10 Stunden auf 100 bis  120  erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird auf  Eis gegossen, mit     Alkalikarbonat        alkalisiert          und    der Ester durch Extraktion mit sek.     Bu-          tylehlorid    isoliert.

   Nach dem Abdampfen des  Lösungsmittels wird das Monohydrat des       Esters    vom Schmelzpunkt 73  erhalten. Die  wasserfreie Verbindung     schmilzt    bei 68 . Die  ser Ester bildet ein Hydrochlorid, welches  nach dem     Umkristallisieren    aus Wasser Kri  stalle vom Schmelzpunkt 227      (Zersetzung)     liefert.  



  Das     Monochlorhydrat    des Endstoffes soll       für    therapeutische<I>Zwecke</I> verwendet werden.  Dieser Ester weist eine starke anästhesierende  Wirkung auf und übertrifft in dieser Hin  sicht sogar erheblich den     Diäthylaminoäthyl-          ester    der     p-Amino-benzoesäure.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des Piperidino- äthylesters der 4-Amino-2-oxy-benzoesäure, da durch gekennzeichnet, dass 4-Amino-2-oxy-ben- zoesäure bei erhöhter Temperatur in Gegen wart eines grossen Überschusses an einer star ken Säure mit Piperidinoäthanol umgesetzt wird, Der erhaltene 4-Amino-2-oxy-benzoesäure- piperidinoäthylester stellt eine kristalline Sub stanz dar, die in verdünnter Säure leicht lös lich ist.

   Der Ester bildet ein Monohydrat in Form weisser Kristalle vom Schmelzpunkt 73 , während die wasserfreie Verbindung bei 6ä schmilzt. Das Monochlorhydrat des Esters er hält man in Form weisser Kristalle vom Schmelzpunkt 227 (Zersetzung), die in Was ser leicht löslich sind. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als starke Säure eine Mineralsäure verwendet wird. 2. Verfahren nach Patentansprueh, da durch gekennzeiehnet, dass als starke Säure eine Arylsulfonsäure verwendet wird.