CH289842A - Verfahren zur Herstellung des Dimethylaminoäthylesters der 4-Amino-2-oxy-benzoesäure. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Herstellung des     Dimethylaminoäthylesters    der     4-Amino-2-oxy-henzoesäure.       Die Ester der     4-Amino-2-oxy-benzoesäure     mit     Aminoalkoholen,    die am Stickstoffatom  substituiert sind, stellen, wie gefunden wurde,  zum Teil ausgezeichnete Lokalanästhetika dar.  



       Alkaminester    der     Salicylsäure    sowie der       p-Amino-benzoesäure,    wie z. B. der     Diäthyl-          aminoäthylester          H--N--C6H4-COOCH#>CH.N        (C2H5)    2,       sind    bereits bekannt. Hingegen sind Ester von       Aminooxybenzoesäuren    mit am Stickstoffatom  substituierten     Aminoalkoholen    noch nicht be  schrieben worden.

   Die Schwierigkeiten ihrer  Herstellung sind offenbar darauf zurückzu  führen, dass manche     Aminooxybenzoesäuren     leicht Kohlensäure abspalten und dabei in       Aminophenole    übergehen. So wird zum Bei  spiel die     4-Amino-2-oxy-benzoesäure    beim Er  hitzen in neutraler, schneller noch in schwach  saurer Lösung völlig in Kohlendioxyd und       m-Amino-phenol    gespalten (K. G.     Rosdahl,     Chemisches Zentralblatt 1948, Ausgabe West,  2.     Halbj.,    Seite 477).  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung des     Dimethyl-          aminoäthylesters    der     4-Amino-2-oxy-benzoe-          säure,    welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass man     4-Amino-2-oxy-benzoesäure    bei er  höhter Temperatur in Gegenwart eines gro  ssen Überschusses an einer starken Säure, wie  Mineralsäure oder     Arylsulfonsäure,    mit     ss-Di-          methylamino-äthanol    umsetzt.

      <I>Beispiel:</I>  Eine Mischung von 10 g     4-Amino-2-oxy-          benzoesäure    mit 50     cm3    konzentrierter Schwe  felsäure, der vorher unter     Eiskühlung        por-          tionenweise    18 g     ss-Dimethylamino-äthanol    zu  geführt worden sind,     wird    8 Stunden auf 100  bis 110  erhitzt. Das     Reaktionsgemisch    wird  auf Eis gegossen, mit     Alkalicarbonat        alkali-          siert    und der Ester durch Extraktion. mit  Äther isoliert.

   Nach dem Abdampfen des Lö  sungsmittels verbleibt der Ester in Form eines  gelblichen Öls. Das Hydrochlorid des Esters       bildet    nach dem     Umkristallisieren    aus Was  ser farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 218   (Zersetzung).  



  Das     Monochlorhydrat    des     Endstoffes    soll  für therapeutische Zwecke verwendet werden.  Dieser Ester weist eine starke anästhetisie  rende Wirkung auf und übertrifft in dieser  Hinsicht sogar erheblich den     Diäthylamino-          äthylester    der     p-Amino-benzoesäure.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des Dimethyl- aminoäthylesters der 4-Amino-2-oxy-benzoe- säure, dadurch gekennzeichnet, dass 4-Amino- 2-oxy-benzoesäure bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines grossen Überschusses an einer starken Säure mit ss-Dimethylamino-äthanol umgesetzt wird. Der erhaltene 4-Amino-2-oxy-benzoesäure- dimethylaminoäthylester bildet farblose Kri stalle (aus Alkohol) vom Schmelzpunkt 138 , die in verdünnter Säure leicht löslich sind.

   Der Ester bildet ein Monochlorhydrat in Form weisser Kristalle vom Schmelzpunkt 21ss (Zer setzung)., die in Wasser leicht löslich sind. UNTERANSPRMHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als starke Säure eine Mineralsäure verwendet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als starke Säure eine Arylsulfonsäure verwendet wird.