CH291678A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Thioäthers. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Thioäthers.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Thioäthers. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Thioäthers, nämlich des 1-Dimethylamino-3- methylthioäthyl-3-phenyl-hexanon-(4).
Es wurde gefunden, dass dieser Äther auch in Form seiner quaternären Salze analgetisch wirkt. Er soll daher als Pharmazeutikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung von quaternären Salzen Verwendung finden.
Das den Gegenstand des Patentes bildende Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel
EMI0001.0011
mit einem Äthylmagnesiumhalogenid konden siert und die erhaltene metallorganische Ver bindung zum entsprechenden Ketimin und dieses anschliessend zum Endstoff hydroly- siert. Die Kondensation wird vorzugsweise in einem Lösungsmittel, wie z. B. Äther, Tetra- hydrofuran, Anisol, Chlorbenzol usf., vorge nommen.
Das erhaltene 1-lE#imethylamino-3- methylthioäthyl-3-phenyl-hexanon-(4) siedet unter 0,06 mm bei 123 bis 125 und bildet ein bei 130 bis 131 schmelzendes Chlorhydrat.
<I>Beispiel:</I> Eine aus 7 g Magnesiumspänen und 31,6 g Äthylbromid in 150 em3 abs. Äther herge- stellte Grignard-Lösung wird in einem Drei halskolben unter Rühren mit einer Lösung von 21 g 1-Dimethylamino-3-cyan-5-methylthio-3- phenyl-pentan in 300 cms abs. Chlorbenzol versetzt.
Man erhitzt das Gemisch unter teil weiser Abdestillation des Äthers 4 Stunden auf. 75 bis 80 , lässt über Nacht stehen und ver setzt dann vorsichtig mit 20 cm3 Wasser und 125 cms halbkonzentrierter Salzsäure. Die wässerige Lösung wird abgetrennt und die Chlorbenzol-Äther-Schicht noch zweimal mit total 125 cm3 halbkonzentrierter Salzsäure ausgeschüttelt. Die vereinigten salzsauren Lö sungen werden 31/2 Stunden am Rückfluss ge kocht und dann erkalten gelassen.
Man stellt mit Natronlauge unter Eiszusatz alkalisch, extrahiert mit Äther und trocknet die ätherische Lösung. Nach dem Abdestillie- ren des Äthers wird im Hochvakuum destil liert. Man erhält so 16 bis 17 g, das sind 68 bis 701/o der Theorie, an 1-Dimethylamino-3- methylthioäthyl-3-phenyl-hexanon-(4), das un ter 0,06 mm bei 123 bis 125 siedet. Das zum Beispiel in Äther mit ätherischer Salzsäure erhältliche Chlorhydrat schmilzt bei 130 bis 131 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Thioäthers, nämlich des 1-Dimethylamino-3- phenyl-3- (2'-methylmercapto - äthyl)-hexanon- (4), dadurch gekennzeichnet,dass man die Verbindung der Formel EMI0002.0001 mit einem Äthylmagnesiumhalogenid konden siert und die erhaltene metallorganische Ver bindung zum entsprechenden Ketimin und dieses anschliessend zum Endstoff hydroly- siert. Das so erhaltene 1-Dimethylamino-3-me- thylthioäthy-1-3-phenyl-hexanon-(4) siedet. un ter 0,06 mm bei 1?3 bis 125 und bildet. ein bei 130 bis<B>131o</B> schmelzendes Chlorhydrat.Der neue Thioäther soll als Zwischenprodukt und als Analgetikum Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (1)
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