CH291937A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Thioäthers. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Thioäthers.Info
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Description
<B>verfahren</B> zur <B>Herstellung</B> eines <B>neuen</B> Thioäthers. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Thioäthers, nämlich des 1.-Dimethylamino- 3 - aminoinethyl - 3-phenyl-5-methylmercapto- pentans.
Dieser neue Äther soll als Zwischen pro < lukt zur Herstellung von analgetisch und antiallergisch wirkenden Verbindungen ver wendet werden.
Das den Gegenstand des Patentes bildende Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel
EMI0001.0011
reduziert. Die Reduktion kann in bekannter Weise mit nascierenden oder katalytisch aktiviertem Wasserstoff erfolgen. Als sehr vorteilhaft hat sieh die Reduktion mit Lithiumaluminium- liydrid in Äther erwiesen. Das in dieser Weise erhaltene 1-Dimethylamino-3-aminomethyl-3- pheny 1-5-methylmercapto-pentan bildet ein unter 0,02 mm bei 126-127 siedendes hell gelbes öl. Seine N-Acetylverbindung schmilz bei 50 .
Beispiel: 30 g 1-Dimethylamino-3-cyano-3-phenyl-5- metliyimercapto-pentan, gelöst in 150 cms abs. Äther, werden unter Turbinieren mit einer Suspension von 10,4 g Lithiumaluminium- hydrid in 200 em3 abs. Äther tropfenweise versetzt. Nach 24 Stunden wird vorsichtig mit Wasser versetzt, bis der Lithiumaluminium- hydrid-Überschuss zersetzt ist und dann 100 cm3 2n-Essigsäure zugegeben.
Von die sem Gemisch wird der Äther abdestilliert und die wässrige Lösung mit konz. Natronlauge alkalisiert. Die ölige Ausscheidung wird in Äther aufgenommen und die vereinigten Ätherextrakte getrocknet und verdampft. Der Rückstand wird im Hochvakuum destilliert.
Klan erhält so 26 g des unter 0,02 mm bei 126-127 siedenden 1-Dimethylamino-3-amino- methyl - 3 - phenyl - 5 -methylmercapto-pentans. Die neue Base ist wenig löslich in Wasser, gut löslich in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln. Die N - Acetylverbindung schmilzt bei 50 .
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines neuen Thioäthers, nämlich des 1-Dimethylamino- 3 - aminomethyl - 3-phenyl- 5-methylmercapto- pentans, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel EMI0001.0055 reduziert. Das so erhaltene 1-Dimethylamino-3-amino- methyl-3-phenyl-5-methylmercapto-pentan bil det ein unter 0,02 mm bei 12G-127 siedendes hellgelbes Öl. Seine Aeetylverbindung schmilzt bei 50 .Der neue Thioäther soll als Zwisehenpro- dukt zur Herstellung von analgetiseh und antiallergiseh wirkenden Verbindungen ver wendet. werden.
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