CH296236A - Verfahren zur Herstellung einer neuen, zwei 1,2,3-Triazolringe enthaltenden Verbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung einer neuen, zwei     1,2,3-Triazolringe    enthaltenden Verbindung.         I.5    wurde gefunden,     dalman    zu dem  neuen     1,4-Bis-    [     3',6'-disulfonaphto-1',2'    :

       4,5-          triazolyl-(2)]-benzol    gelangt, wenn man diano  tiertes     p-Nitranilin    mit     2-Aminonaphtalin-          disulfonsäure-(3,6)    kuppelt, durch Oxydation       (len        Triazolring    bildet, hierauf die     Nitro-          gruppe    reduziert, die entstandene     Amino-          Iruppe    dianotiert und mit     2-Aminonaphtalin-          , < lisulfonsäure-(3,6)    kuppelt und durch Oxy  dation den zweiten     Triazolring    bildet.

   Die  Kupplungen der     Diazoniumsalze    mit der       Aminonaphtalindisulfonsäure    erfolgen     zweek-          u@ü11i,    in     schwach        saurem    Medium unter Zu  satz ,von     Natriumacetat.    Für die Reduktion  der     Nitrogruppe    eignet sich Eisen und Essig  säure als Reduktionsmittel, und für die     Tri-          azolringbildung    wird vorteilhaft Kupfersulfat  in     ammoniakalischer    Lösung benützt.

   Die neue  Verbindung stellt in Form des     Natriumsalzes     ein gelbbraunes, wasserlösliches Pulver dar,  das zum Aufhellen von Fasermaterialien ver  wendet werden kann.         Beispiel:       13,8 Teile     p-Nitranilin    werden in üblicher  Weise dianotiert und in Gegenwart von     Na-          triumae.etat,    mit 30,4 Teilen     2-Aminonaph-          talindisulfonsäure-(3,6)    gekuppelt.

   Nach be  endigter Kupplung wird die Reaktions  mischung bei     40     durch Zugabe von Soda  gegen Lackmus     alkalisch    gemacht, worauf der       Monoazofarbstoff    bei 70  mit Kochsalz aus  gesalzen und filtriert wird. Der Farbstoff  wird dann in Wasser gelöst und durch Zugabe    von 84 Teilen 30     %        igem        Ammoniak    und einer  Lösung von 50 Teilen Kupfersulfat in 150  Teilen Wasser und anschliessendes Erwärmen  auf 75 bis 80  oxydiert. Wenn sich die Lö  sung entfärbt hat, wird das     Triazolderivat     durch Ansäuern der Lösung mit 50%iger  Schwefelsäure,     Aussalzen    und Filtrieren iso  liert.

   Hierauf wird die     Nitrogruppe    des     Tri-          azolderivates    zur     Aminogruppe    reduziert. Zu  diesem Zweck wird der     Nitrokörper    zu einer  gerührten,     wässrigen        Suspension    von 50 Teilen  Eisenspänen, die mit Essigsäure in üblicher  Weise     angeätzt    worden sind, bei 90  eingetra  gen.

   Nach beendigter Reduktion wird die Mi  schung mit Soda alkalisch gestellt, der     1Jisen-          schlamm    filtriert, das Filtrat mit     Salzsäure     kongosauer gemacht und das Reduktionspro  dukt     ausgesalzen.    42 Teile des so erhaltenen       Aminotriazolderivates    werden in üblicher  Weise dianotiert und in Gegenwart von Na  triumacetat mit     30,.1    Teilen     2-Aminonaph-          talindisulfonsäure-(3,6)    gekuppelt. Nach er  folgter Kupplung wird alkalisch gemacht,  bei 60      ausgesalzen    und filtriert.

   Das Kupp  lungsprodukt wird wieder in Wasser gelöst  und durch Zugabe von 84 Teilen 30%igem  Ammoniak und einer Lösung von 50 Teilen  Kupfersulfat in 150 Teilen Wasser und an  schliessendes Erwärmen auf 75 bis 80  oxy  diert. Das erhaltene     Ditriazol    wird in gleicher  Weise wie oben für das     Monotriazol    beschrie  ben isoliert und gereinigt. Man erhält so das       Natriumsalz    des     1,4-Bis-[3',6'-disulfonaphto-          l.',2'        :4,5-triazolyl-(2)]-benzols    der Formel    
EMI0002.0001     
    als gelbbraunes Pulver.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung des 1,4-Bis- [3',6'-disulfonaphto-1',2' : 4,5-triazolyl- (2) ]- benzols, dadurch gekennzeichnet, dass man di anotiertes p-N itranilin mit 2-Aminonaphtalin- disulfonsäure-(3,6) rippelt, durch Oxydation den Triazolring bildet, hierauf die Nitro- gruppe reduziert,

   die entstandene Amino- gruppe dianotiert und mit 2-Aminonaphtalin- disulfonsäur e- (3,6) kuppelt und durch OYy - dation den zweiten Triazolring bildet. Die neue Verbindung stellt in Form des Natriumsalzes ein gelbbraunes, wasserlösliches Pulver dar, das zum Aufhellen von Faser materialien verwendet werden kann. <B>UNTERANSPRÜCHE</B> 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man die Kupplung der Diazoniumsalze mit. der Aminonaphtalin- disulfonsäure in schwach saurem Medium unter Zusatz von Natriuiiiacetat ausführt. 2. Verfahren nach Patentansprueli und Unteransprueli 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion der Nitrogruppe mit Eisen und Essigsäure ausführt. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Triazolringbildung durch Oxydation mit. Kupfersulfat in amino- niakaliseher Lösung vornimmt.