CH267311A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.

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CH267311A
CH267311A CH267311DA CH267311A CH 267311 A CH267311 A CH 267311A CH 267311D A CH267311D A CH 267311DA CH 267311 A CH267311 A CH 267311A
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amino
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diazotized
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hand
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Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02Disazo dyes
    • C09B33/12Disazo dyes in which the coupling component is a heterocyclic compound

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description


      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 261362.    Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass ein wertvoller       Azofarbstoff    erhalten werden kann, wenn.  man einerseits 1     Mol        diazotiertes        2-Amino-l-          oxvbenzol-4-sulfonsäureamid    und anderseits    1     Mol        diazotiertes        2-Amino-l-oxybenzol-4-sul-          fonsäure-ss-oxyäthyla.mid    mit 1     Mol    1,1'-.

   [     Di-          phenylen-    (4,4') ] -bis-     (3-methy    l - 5 -     pyrazolon    )  der Formel  
EMI0001.0017     
    vereinigt.  Der neue Farbstoff stellt ein braunes  Pulver dar, das sich in Wasser und in kon  zentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe  löst und     Cellulosefasern    nach dem ein- oder       zweibadigen        Nachkupferungsverfahren    in  echten     rotstiehig    gelben Tönen anfärbt.  



       2-Amino-l-oxybenzol    - 4 -     sulf        onsäure-ss-oxy        -          äthylamid    kann nach an sich bekannter Me  thode hergestellt werden, indem man     2-Nitro-          1-ehlorbenzol-4-sulfonsäurechlorid    mit Mono  äthanolamin umsetzt,

   durch Behandlung mit       Alkalihy        droxyd    das Chloratom des     2-Nitro-1.     Chlorbenzol - 4 -     sulfonsäure   <I>-</I>     f3   <I>-</I>     oxy        äthylaniids     durch die     Hydr        oxylgruppe    ersetzt und  schliesslich in der so erhaltenen     Nitroverbin-          dung    die Nitrogruppe zur     Aminogruppe    re  duziert.  



  Die Kupplungen können beim vorliegenden  Verfahren in beliebiger Reihenfolge vor  genommen werden. Es ist zweckmässig, die  erste Kupplung (z. B. diejenige mit dem     di-          azotierten        2-Amino-l-oxvbenzol-4-sulfonsäure-          amid)    in schwach alkalischem, vorzugsweise       alkalibicarbonatalkalischem    Medium und hier-    auf die zweite Kupplung in stärker alkali  schem, z. B.     alkalicarbonatalkalischem    Me  dium durchzuführen. Die Aufarbeitung des  erhaltenen Farbstoffes kann in an sich be  kannter Weise erfolgen, z. B. durch     Abfiltrie-          ren    und Trocknen.  



       Beispiel:     1,9 Teile     1-Oxy-2-aminobenzol-4-sulfon-          säureamid    werden in üblicher Weise in salz  saurer Lösung     diazotiert    und alsdann mit  einer     natriumacetathaltigen,    essigsauren Sus  pension von 3,5 Teilen     1,1'-[Diphenylen-          (4,4')]-bis-(3-methyl-5-pyrazolon)    vereinigt.  Unter Eiskühlung gerührt, wird nun eine ver  dünnte     Natriumcarbonatlösung    eingetropft,  bis     bicarbonatalkalisehe    Reaktion eintritt und  bis sich keine     Diazoverbindung    mehr nach  weisen lässt.

   Hierauf vereinigt man mit der  durch     Diazotieren    von 2,3 Teilen     1-Oxy-2-          amino-4-sulfonsäure-fl-oxyäthylamid    erhalte  nen und mit     Natriumcarbonat    neutralisierten       Diazoverbindung,    gibt so viel     Natriumcarbo-          natlösung    hinzu, bis     Brillantgelbpapier    deut  lich alkalisch anzeigt und     lä:sst    unter Kühlung      bis zum Verschwinden der     Diazoverbindung     rühren. Der Farbstoff wird     abfiltriert    und  getrocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man einerseits 1 Mol diazotier tes 2-Amino-l-oay- benzol - 4 - sulfonsäur eamid und anderseits 1 Mol diazotiertes 2-Amino-l-o:
    rybenzol-4-sul- fonsätire-ss-oxyäthylamid mit 1 Mol phenylen-(4,4') ] -bis- (3 -@methyl-5 - pyrazolon ) der Formel EMI0002.0021 vereinigt. Der neue Farbstoff stellt ein braunes Pulver dar, das sich in Wasser und in kon zentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe löst und Cellulosefasern nach dem ein- oder zweibadigen Nachkupferungsverfahr en in echten rotstichig gelben Tönen anfärbt.
CH267311D 1946-04-16 1946-04-16 Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. CH267311A (de)

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