CH296536A - Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Monoazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Monoazofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH296536A CH296536A CH296536DA CH296536A CH 296536 A CH296536 A CH 296536A CH 296536D A CH296536D A CH 296536DA CH 296536 A CH296536 A CH 296536A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- copper
- dye
- metal
- monoazo dye
- containing monoazo
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 3
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical class [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- -1 aliphatic amino carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 2
- SBEZNUQJZHDWEU-UHFFFAOYSA-L C(=O)([O-])C(O)C(O)C(=O)[O-].[Cu+2].[Na+] Chemical compound C(=O)([O-])C(O)C(O)C(=O)[O-].[Cu+2].[Na+] SBEZNUQJZHDWEU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 description 1
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QKSIFUGZHOUETI-UHFFFAOYSA-N copper;azane Chemical compound N.N.N.N.[Cu+2] QKSIFUGZHOUETI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/18—Monoazo compounds containing copper
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 292085. Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Monoazofarbstoffes. Es wurde gefunden dass man zu einem neuen, wertvollen, metallhaltigen Monoazo- Farbstoff gelangt, wenn man auf den Mono- azofarbstoff der Formel
EMI0001.0006
kupferabgebende Mittel einwirken lässt.
Der neue Farbstoff stellt ein gelbbraunes Pulver dar, welches sieh in Wasser mit gelb brauner Farbe leicht löst und anoclisch oxy diertes Aluminium in kupferroten Tönen von sehr guter Liehteehtheit färbt.
Der beim vorliegenden Verfahren als Aus stoff dienende, der obigen Formel ent gang., sprechende Monoazofarbstoff kann hergestellt werden, indem man diazotierte 4-Chlor-2- amirio-l-oxybenzol-6-sulfonsäure mit 1-Phe- nyl-3-niethy1-5-pyrazolon-3'-sillfonsätire ver einigt.
Die Diazotierung der 4-Chlor-2-amino-l- oxybenzol-6-sulfonsäitre kann in üblicher, an sieh bekannter Weise, z. B. mit Hilfe von Na- triumniirit und Salzsäure, erfolgen. Die Kupplung der Diazoverbindung mit. der 1- Phenyl-3 - methyl - 5 - pyra zolon - 3'- sulf onsäure erfolgt zweckmässig in alkalischem Medium.
Die Überführung des Farbstoffes in des sen Kupferverbindung kann mit dem Roh produkt geschehen, wie es im Kupplung-- gemisch vorliegt. Sie kann auch mit dem fil trierten oder mit. dem durch Umlösen gerei nigten Farbstoff geschehen.
Als kupferabgebende Mittel können beim . vorliegenden Verfahren vor allem die ein fachen Kupfersalze, wie Kupfersulfate oder Kupferacetat, in Betracht kommen. Auch komplexe Kupferverbindungen können für diesen Zweck verwendet werden, z. B. solehe, welche das Kupfer im Anion komplex gebun den enthalten, z. B. komplexe Kupferverbin dungen der Alkalisalze alipliatischer Amino- carbonsäuren oder Oxvcarbonsäuren wie des Glykokolls, der Milchsäure und vor allem der Weinsäure, wie Natriumkupfertartrat.
Die Behandlung mit den kupferabgeben den Mitteln kann nach an sieh bekannten Me thoden erfolgen,' z. B. durch Erwärmen auf Temperaturen zwisehen 50 und 1.50 im offe nen Gefäss, z. B. unter Rückflusskühltmg oder gegebenenfalls im geschlossenen Gefäss unter Druck, wobei die pii-Verhältnisse durch die Natur des gewählten Metallisierungsverfah- rens gegeben sind, z.
B. eine saure Kupferung mit Kupfersulfat, eine alkalische Kupferung mit Kupfertetramminsulfat. Gewünschtenfall s können bei der Metallisierung weitere Stoffe, wie z. B. Alkohol, zugesetzt werden.
<I>Beispiel:</I> 51,0 Teile Natriumsalz des Farbstoffes aus diazotierter 4-Chlor-2-amino-l-oxybenzol-6-sul- fonsäure und 1.-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon- 3'-sulfonsäure werden in 150 Teilen Wasser bei 70 bis 75 gelöst und die erhaltene Lösung mit 120 Teilen einer 7,8 Teile Kupfer ent haltenden Kupfersulfatlösung versetzt. Man rührt 30 Minuten bei 70 bis 75 und filtriert dann den vollständig abgeschiedenen Kupfer komplex ab.
Der erhaltene kupferhaltige Farb stoff wird mit 40 Teilen Wasser und 30 Tei- len einer 30 % igen Natriumhydroxydlöstuig vermengt und die so erhaltene Paste im Va kuum getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines metall haltigen Monoazofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass mari auf den hlonoazofarbstofc der Formel EMI0002.0022 kupferabgebende Mittel einwirken lässt. Der neue Farbstoff stellt ein gelbbraunes Pulver dar, welches sich in Wasser mit. gelb brauner Farbe leicht löst. und anodisch oxy diertes Aluminium in kupferroten Tönen von sehr guter Lichtechtheit färbt.UNTERANSPRÜCHE: 1.. Verfahren gemäss Patentanspruch, da dnrch gekennzeichnet, dass man als kupfer- abgebende Mittel ein fache Kupfersalze wählt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als kupfer abgebende Mittel komplexe Kupfersalze wählt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH296536T | 1950-11-01 | ||
| CH292085T | 1950-11-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH296536A true CH296536A (de) | 1954-02-15 |
Family
ID=25733185
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH296536D CH296536A (de) | 1950-11-01 | 1950-11-01 | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Monoazofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH296536A (de) |
-
1950
- 1950-11-01 CH CH296536D patent/CH296536A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH296536A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Monoazofarbstoffes. | |
| CH296535A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Monoazofarbstoffes. | |
| CH292085A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Monoazofarbstoffes. | |
| CH296537A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Monoazofarbstoffes. | |
| CH273299A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Monoazofarbstoffes. | |
| DE426347C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminobenzanthronderivaten | |
| AT205147B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer kobalthaltiger Azofarbstoffe | |
| CH287112A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH304040A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH312571A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Monoazofarbstoffes | |
| CH304727A (de) | Verfahren zum Echtfärben von anodisch oxydiertem Aluminium. | |
| CH287107A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH302386A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH310694A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH287111A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH310248A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Monoazofarbstoffes. | |
| CH311491A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH287103A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH287101A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH293871A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes. | |
| CH295300A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Monoazofarbstoffes. | |
| CH312569A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Monoazofarbstoffes | |
| CH287109A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303537A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH290297A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Monoazofarbstoffes. |