CH297286A - Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. Gegenstand der Erfindung ist. ein Verfah ren zur Herstellung eines neuen disubstituier- teti Nieotinsäureamids der Formel
EMI0001.0007
@rclehcs dadurch gekennzeichnet ist., dass man einen reaktionsfähigen Ester des Alkohols der Formel
EMI0001.0010
iiiit einer den liest
EMI0001.0012
liefernden Verbindung umsetzt.
Als reaktionsfähige Ester des Alkohols I kann man beispielsweise einen Halogenwasser- stoffsäure-, einen Schwefelsäure-, einen Alki-1- hzw. Ar@Isulfonsäureester verwenden. Matt des freien Aminoalkoholesters kann auch ein Salz eines solchen zur Reaktion gebracht wer den.
Vorteilhaft verwendet man als den Rest II liefernde Verbindung ein Ni-Metallderivat des II entsprechenden Amids. Man kann aber auch das freie Amid II unter Zuhilfenahme eines Metallamids als Kondensationsmittel mit einem reaktionsfähigen Aminoalkoholester zur Reak tion bringen.
Das so erhaltene Nicotinsäure-N-(1,2-di- phenyl-äthyl) -N - (dimethylamino-äthyl) - amid bildet ein farbloses Öl, welches unter 0,1 mni bei 230 bis 240 siedet und sich gut in ver dünnten Säuren, wenig in Wasser und Petrol- äther löst. Das Chlorhydrat schmilzt aus Me- tliyl-isobutyl-keton umkristallisiert bei 164 bis 165 .
Die neue Verbindung soll als Spas- inoly-tikum und als Zwischenprodukt zur Her stellung weiterer Derivate Verwendung fin den.
Beispiel: 400g Nicotiiisäure-N-(1,2-diplienyl-äthyl)- amid, suspendiert in 1000 cm3 absol. Ben zol, werden mit 73 g gepulvertem Natrium- amid versetzt und kurze Zeit auf Siedetem peratur erhitzt, wobei eine starke Ammoniak entwicklung eintritt.
Nachdem die Gasentwick lung nachgelassen hat, lässt man 162 g Di- niethylaminoätliylchlorid, gelöst in 800 em3 absol. Benzol, zutropfen und rührt dann wei tere 3 Stunden unter Rüekflusskochen. Nach dem Erkalten wird die Lösung vom über schüssigen Natriumamid abdekantiert und mit 60 warmer 1,5n-Salzsäure ausgezogen, bis der Auszug schwach sauer reagiert.
Der noch warme salzsaure Auszug wird mit Kohle filtriert -und dann 1,5 Stunden in Eis gekühlt, wobei das bei 164 bis 165 schmelzende Chlor hydrat des Nicotinsäure-N-(1,2-diphenyl-äthyl)- N-(dimethjamino-äthyl)-amids in einer Aus beute von 53 % gewonnen wird.
Die aus der wässrigen Lösung mit verdünn ter Lauge ausgefällte Base siedet unter 0,1 mm bei 230 bis 2400.
An Stelle von Natriumamid als Konden sationsmittel kann man das Nicotinsäure-N- (1,2-diphenyl-äthyl)-amid mit Natrium behan deln und das entstandene Natriumsalz an schliessend mit Dinietlivlamino-äthvlchlorid kondensieren, wobei die .gleiche Verbindmig in befriedigender Ausbeute und Reinheit. ge wonnen wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRL:CII: Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nieotinsäiireamids der Formel EMI0002.0016 dadurch gekennzeichnet, dass man einen reak tionsfähigen Ester des Alkohols der Formel EMI0002.0018 mit.einer den Rest EMI0002.0019 EMI0002.0020 liefernden <SEP> Verbindung> <SEP> iwisetzt. <tb> Das <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> @icotinsäure-N <SEP> -@ <tb> plienyl-ä.thcl) <SEP> -\ <SEP> - <SEP> (dinietlivla <SEP> mino-äthcl) <SEP> - <SEP> atii <SEP> id <tb> bildet <SEP> ein <SEP> farbloses <SEP> Ö1, <SEP> welebes <SEP> unter <SEP> <B>0,1</B>11111) <tb> bei <SEP> '?30 <SEP> bis <SEP> 240 <SEP> siedet <SEP> und <SEP> sich <SEP> leicht <SEP> in <SEP> ver dünnten <SEP> Säuren, <SEP> weni-- <SEP> iii <SEP> Wasser <SEP> und <SEP> Petrol äther <SEP> löst. <tb> Die <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> als <SEP> Spasniolytikuni <tb> und <SEP> als <SEP> Zwischenprodukt. <SEP> V <SEP> urwendung <SEP> finden. <tb> L <SEP> NTER <SEP> ANSPRUCH:<tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentansprueli, <SEP> cladurdh <tb> gekennzeielmet, <SEP> da.ss <SEP> man <SEP> Dimethy <SEP> iamino ätliylelilorid <SEP> in <SEP> (ze-einc-ai-t <SEP> @-on <SEP> Natriumawid <tb> mit <SEP> =Nieotinsätu-e-\'-(1.,?-cliplienyl-äthvl)-aniitl <tb> umsetzt.
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