CH297726A - Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids.Info
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Description
Verfahren zur Herstellunu eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. Gegenstand der Erfindung ist ein Ver fahren zur Herstellung eines neuen disubsti- tuierten Nicotinsäureamids der Formel
EMI0001.0007
ivelehes dadurch gekennzeichnet. ist, dass man einen reaktionsfähigen Ester des Alkohols der Formel
EMI0001.0014
mit. einer den Rest
EMI0001.0016
liefernden Verbindung umsetzt.
Als reaktionsfähige Ester des Alkohols I kann man beispielsweise einen Halogenwas- serstoffsä:ure-, einen Schwefelsäure-, einen Alkyl- bzw. Arylsulfonsäirreester verwenden. Statt des freien Aminoalkoholesters kann auch ein Salz eines solchen zur Reaktion ge bracht werden.
Vorteilhaft verwendet man als den Rest 1I liefernde Verbindung ein N-Metallderivat des 1I entsprechenden Amids. Man kann aber auch das freie Amid II unter Zuhilfenahme eines Metallamids als Kondensationsmittel mit einem reaktionsfähigen Aminoalkoholester zur Reaktion bringen.
Das so erhaltene Nicot.insäure-N-(1,2-di- phenyl-äthyl) -N -(ss-2;6-dimethyl-piperidino- äthyl)-amid löst sich gut in verdünnten Säu ren, wenig in Wasser und Petroläther. Die neue Verbindung soll als Spasmolytikum und als Zwischenprodukt. zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.
Beispiel: 15,1 g Nicotinsäure-N- (1,2-diphenyl-äthyl)- amid, suspendiert in 150 em3 absol. Benzol, werden mit 2,3 g gepulvertem Natriumamid versetzt und kurze Zeit auf Siedetemperatur erhitzt, wobei eine starke Ammoniakentwick- lung eintritt.
Nachdem die Gasentwicklung nachgelassen hat, lässt man 9,6 g ss-2,6-Di- methyl - piperidino - äthylehlorid, gelöst in 150 cms absol. Benzol, zutropfen und rührt dann weitere 10 Stunden unter Rückfluss- kochen. Nach dem Erkalten wird die Lösung vom überschüssigen Natriumamid abdekan- tiert und mit 60 warmer 1,5n-Salzsäure aus- gezogen, bis der Auszug sehwach sauer reagiert.
Der noch warme salzsaure Auszug wird mit. Kohle filtriert, mit Lauge. alkali- siert, .erschöpfend ausgeäthert und der Alther abdestilliert. Der Rückstand wird im Hoch v akuum destilliert, wobei das Nicotinsäur e-N- (1,2-diphenyl-äthy 1) -N- (ss-2, 6-dimethyl-piperi- dino-äthyl)-amid in guter Ausbeute gewonnen wird.
An Stelle von Natriumamid als Konden sationsmittel kann man das Nicotinsäure-N- (1,2-diphenyl-'äthyl)-amid mit Natrium be handeln und das entstandene Natriumsalz an schliessend mit ss-2,6-Dimethi-l-piperidino- äthy ichlorid kondensieren, wobei die Bleiehe Verbindung in befriedigender Ausbeute und Reinheit ge-#vonnen wird.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellunu eines neuen di- substituieiten Nicotinsäureamids der Formel EMI0002.0030 dadurch gekennzeichnet, class man einen re aktionsfähigen Ester des Alkohols der Formel EMI0002.0034 finit einer den Rest EMI0002.0036 liefernden Verbindung umsetzt.Das so erhaltene Nieot.iiisäure-N-(1,2-di- phenyl- ätliyl) -N -(ss- 2,6 -dimethyl-piperidino- äthyl)-amid löst sieh leicht in verdünnten Säuren, wenig in Wasser und Petrolät.her. Die Verbindung soll als Spasmolytikiun und als Zwischenprodukt Verwendung finden. .Verfahren UNTERANSPRUCH:nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ss-2,6-Dimethyl- piperidino-äthyle,hloTid in. (ie""enwart von Natriumaniid mit Nicotinsäure-:V-(1,2-diphe- nyl-äthyl)-amid umsetzt..
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