CH297721A - Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     disubstituierten        Nicotinsäureamids.            Gegenstand    der Erfindung ist ein     Ver-          Fal7ren    zur     Herstellung    eines neuen     disubsti-          tllierten        Nieotinsäureamids    der Formel  
EMI0001.0010     
         @celd@es        dadurch        gekeniizeiehnet    ist,

   dass man       einen        reaktionsfähi-en        Ester    des Alkohols der       Foren        el     
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    mit einer den Rest  
EMI0001.0020     
    liefernden Verbindung umsetzt.  



       Ms    reaktionsfähige Ester des Alkohols I  kann man beispielsweise einen Halogenwasser  stoffsäure-,     einen    Schwefelsäure-, einen:     Alkyl-          bz #,        .1i;

  vlsulfonsä.iireester    verwenden,     Statt     (]es freien     Aminoalkoholesterskann    , auch ein       alz    eines solchen zur Reaktion     gebraeht        wer-          (len.       Vorteilhaft verwendet man als den Rest       II    liefernde Verbindung ein     N-Metallderivat     des     II    entsprechenden     Amids.    -.Man kann aber  auch das freie     Amid,

          II    unter Zuhilfenahme  eines     Metallamids    als     Kondensationsmittel    mit  einem reaktionsfähigen     Aminoalkoholester    zur  Reaktion     bringen,     Das so erhaltene     Nicotinsäure-N-(1,2-di-          phenyl-äth5-1)-N-('?'-piperidino-äthyl)-amid    bil  det ein leicht, gelblich gefärbtes Öl, welches  unter 0,08 mm     hei        \?50-2'60     C siedet. und  sich     gut    in verdünnten. Säuren, wenig in  Wasser und     Petrolä.ther    löst.

   Die neue Ver  bindung soll     als        Spasmolytikum    und als     Zwi-          sehenprodukt    zur Herstellung weiterer Deri  vate Verwendung     finden.     



  <I>Beispiel.:</I>  30g     Nieotinsäure-N-(1,'?-diphenyl-äthy1)-          amid,    suspendiert in 300     ems    absolutem Ben  zol, werden mit.     4;6    g gepulvertem     Natrium-          ainid    versetzt. und kurze Zeit auf Siedetem  peratur erhitzt, wobei eine starke Ammoniak  entwicklung eintritt.

   Nachdem die Gasent  wicklung nachgelassen hat, lässt man 16,6     P          Piperidino-äthylchlorid,    gelöst in 300     cm3    ab  solutem Benzol,     zutropfen    und rührt dann  weitere 7 Stunden unter     Rüekflusskochen..     Nach dem Erkalten wird die Lösung vom  überschüssigen Natrium     amid        abdekantiert    und  mit. 60  C warmer     1,5n-Salzsäure        ausgezogen,     bis der Auszug sehwach sauer reagiert.

   Der  noch warme salzsaure Auszug wird mit Kohle  filtriert,     alkalisiert.    und erschöpfend aus,--e-           äthert.    Nach dem Trocknen über Natriumsul  fat wird der Äther     abdestilliert    und der Rück  stand im Hochvakuum destilliert, wobei man  32,9 g des unter 0,08 mm bei     250-260     sie  denden     Nieotinsä.ure-N-(1,2-diphenyl    -     äthyl)-          N-(2'-piperidino-äthyl.)-amids    als gelbliches<B>01</B>  in einer     Ausbeute    von 55  !o gewinnt.  



  An Stelle von     Natriumamid    als     Kondensa-          tionsmittel    kann man das     NieotinsäLire-N-          (1,2-diphenyl-äthyl)-amid    mit     Natrium    be  handeln und das entstandene     Natriumsalz    an  schliessend mit     Piperidino-äthylehlorid        kon-          den>sieren,    wobei die gleiche     Verbiindun-    in  befriedigender Ausbeute und Reinheit gewon  nen, wird.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zier Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsä.ureamids der Formel EMI0002.0022 dadurch gekennzeichnet, dass man einen reak tionsfähigen Ester des Alkohols der Formel EMI0002.0024 mit einer den Rest EMI0002.0025 EMI0002.0026 liefernden <SEP> Verbindung <SEP> umsetzt. <tb> Das <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> @icatinsäure-\-(1,'3-di phenyl <SEP> - <SEP> ät.liy <SEP> 1),-:

   '7-t(2'-piperidino <SEP> - <SEP> äthyl <SEP> )- <SEP> amid <tb> bildet <SEP> ein <SEP> leicht. <SEP> gelbliches <SEP> Öl, <SEP> welches <SEP> unter <tb> 0,08 <SEP> mm <SEP> bei <SEP> 250=260 <SEP> siedet. <SEP> und <SEP> sieh <SEP> leicht <tb> in <SEP> verdünnten <SEP> Säuren, <SEP> wenig <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> und <tb> Petrolä.ther <SEP> löst. <tb> Die <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> als <SEP> Spasmolytikuni <tb> und <SEP> als <SEP> Zwischenprodukt <SEP> Verwendung <SEP> fin den. <tb> UNTERAN <SEP> SPRL: <SEP> CH <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> Piperidino-äthyl ehlorid <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> von <SEP> Natriumamid <SEP> mit <tb> Nicotinsäure-N-(1,2-diplienyl-ätliyl)-aniicl <SEP> um setzt.