CH311640A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Herstellung    eines neuen basisch substituierten Fettsäure.       (2-halogen-6-methyl-anilids).            CTeg-enstand    des vorliegenden Patentes bil  det ein Verfahren zur     Herstellung    eines neuen  basisch substituierten     Fettsäure-(2-halogen-6-          methyl-anilids),    welches dadurch gekennzeich  net ist, dass man eine Verbindung der Formel  
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    in welcher X einen reaktionsfähigen, während  der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet,  mit     Pyrrolidin    umsetzt.  



  Der Rest K kann in einem     Halogenatom     oder einem sonstigen für den Austausch gegen  den basischen Rest geeigneten     reaktionsfähi-          @,en        @ubstittienten,    wie z. B. einer     Alkylstil-          forryioxy-    oder     Arylsulfonyloxygruppe,    beste  hen. Der Austausch der Gruppe X gegen den       Pvrrolidinrest    erfolgt. z.

   B.     durch    einfaches       Erwärmen    mit     Pyrrolidin    gegebenenfalls in       (-?egerrwart    eines basisch reagierenden Konden  sationsmittels oder von     Pyrrolidin    im Über  sehuss. Das     a-N-Pyrrolidino-valeriansäure-(2-          elilor-6-niethyl-anilid)    ist ein säurelösliches Öl,  das nach einiger Zeit zu farblosen, bei 100        schmelzenden    Kristallen     erstarrt.    Das Hydro  chlorid der Base schmilzt bei     204-205 .     



  Das neue     Anilid    soll als Lokalanästhetikum  und als     Zwischenprodukt.    zur     Herstellmig     weiterer Derivate     Verwendung"    finden.         Beispiel:

       33 Gewichtsteile     a-Brom-valeriansäure-(2-          chlor-6-methyl-anilid)    (gewonnen durch Um  setzen von     2-Clrlor-6-methyl-anilin    mit     a-          Broni-valeriansäturebromid    in     Gegenwart    von       Natriumacetat,        Sclunp.    155 ) werden in 100  Gewichtsteilen Äthanol suspendiert und mit  25 Gewichtsteilen     Pvrrolidin    versetzt. Die  Temperatur steigt dabei leicht an, und ein  grosser Teil des Reaktionsgemisches geht in  Lösung.     Nun    wird während 4 Stunden bei  Zimmertemperatur gerührt und dann einige  Stunden bei 65-75 .

   Nach dem     Abkühlen     wird das Ganze auf Nasser gegossen, die     wäss-          rige    Lösung mit     Natriumehlorid    gesättigt und  dann mit. Äther extrahiert. Nach dem Trock  nen der ätherischen     Lösung    und Verjagen des  Lösungsmittels verbleibt ein Öl, das durch  Überführen in das     Hydrochlorid    gereinigt  wird. Man erhält 32 Gewichtsteile reines a  N-Pyrrolidino-v     aleriansäure-(2-chlor-6-methyl-          anilid).    Die Umsetzung mit     Pyrrolidin    kann  auch in Benzol stattfinden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Pettsäure-(2-halogen-6- methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0001.0054 in welcher K einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Py rrolidin umsetzt.

   Das auf diese Weise erhaltene a-N -Pyrrolidino-valeriansäure- (\?- ehlor-6-metliyl-anilid) bildet ein säurelösliches Öl, das nach einiger Zeit ztt farblosen, bei 100 schmelzenden Kristallen erstarrt.

   Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 20r205 . EMI0002.0014 Das <SEP> neue <SEP> Anilid <SEP> soll <SEP> als <SEP> l.jokalanästlietikum <tb> und <SEP> als <SEP> Zwischenprodukt <SEP> Verwendung <SEP> finden. <tb> UN <SEP> TER <SEP> LN <SEP> SPRU <SEP> CH <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentansprueli, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> ein <SEP> ri.-IIalogen-vale riansäure-(2-chlor-6-inethyl-anilid) <SEP> mit <SEP> Pyrro lidin <SEP> reagieren <SEP> lässt.