CH311637A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure  (2-halogen-6.methyl-anilias).    Gegenstand des vorliegenden Patentes bil  det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  basisch substituierten     Fettsä.ure-(2-ha.logen-6-          methyl-anilids),    welches dadurch gekennzeich  net ist, dass man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0003     
    in welcher X einen reaktionsfähigen, während  der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet,  mit     N-n-Butyl-piperazin    umsetzt.  



  Der Rest X kann in einem Halogenatom  oder einem sonstigen für den Austausch gegen  den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen       Substituenten,    wie z. B. einer     Alky1sulfonyl-          ox7-    oder     Arylsulfonyloxygruppe,    bestehen.  Der Austausch der Gruppe X gegen den     N-          n-Buty        1-piperazinrest    erfolgt z. B. durch ein  faches Erwärmen mit     N-n-Butyl-piperazin    ge  gebenenfalls in Gegenwart eines basisch rea  gierenden Kondensationsmittels oder von     N-          n-Butyl-piperazin    im Überschuss.

   Das     N-n-          Butyl-piperazinyl-    (N')     -essigsäure-(2-chlor-6-          methyl-anilid)    ist ein farbloses, säurelösliches  Öl. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei  204-206  unter Zersetzung.  



  Das neue     Anilid    soll als     Lokalanästhetikiun     und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei  terer Derivate Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>  22 Gewichtsteile     Chloracet-(2-chlor        -6-me-          thyl-anilid)    (gewonnen durch Umsetzen von       2-Chlor-6-methy        1-anilin    mit Chlor     acetylchlorid     in Gegenwart von     Natriumacetat,        Schmp.    140  bis 141 )

   werden in 100 Gewichtsteilen     Ätha-          nol    suspendiert und mit 15     Gewichtsteilen        N-          n-Btityl-piperazin    versetzt. Die Temperatur  steigt dabei leicht. an, und ein grosser Teil des       Reaktionsgemisches    geht. in Lösung. Nun     wird          während    4 Stunden bei Zimmertemperatur ge  rührt und dann einige Stunden bei 65-75 .  Man versetzt mit. Wasser, behandelt die Reak  tionslösung mit. Wasserdampf und sättigt. dann  mit Kochsalz. Das abgeschiedene Öl     wird    in  Äther aufgenommen.

   Nach dem Trocknen der  ätherischen Lösung und Verjagen des Lösungs  mittels verbleibt ein Öl, das durch Überfüh  ren in das Hydrochlorid gereinigt wird. Man  erhält 35 Gewichtsteile reines     N-n-Butyl-          piperazinyl    -     (INT')    -     essigsäure-        (2-chlor-6-methyl-          anilid).    Die Umsetzung mit     N-n-Butylpiper-          a.zin    kann auch in Benzol stattfinden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6- methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0001.0048 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit N-n-Bitylpiperazin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene N-n-Butyl-piperazinyl- (N')-essigsäure-(2-chlor-6-methyl-anilid) bildet ein farbloses, säurelösliches Öl. Das Ifi7dro- chlorid der Base schmilzt bei 204-206 unter Zersetzung.

   Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt. Verwendung finden. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Halogenacet-(2- chlor-6-niethyl-anilid) mit N -n-Butyl-piper- azin reagieren lässt.