CH299185A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Polyäthylenglykolderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Polyäthylenglykolderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Polyäthylenglykolderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Poly- äthylenglykolderivates, welches dadurch ge kennzeichnet ist, dass man einen reaktionsfähi gen Ester des Octa-ätliylenglykolmonomethyl- ätliers mit einer Verbindung der Formel
EMI0001.0008
worin Y einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest und R und R, veresterte Carb- oxylgruppen darstellen, umsetzt,
die verester- ten Carboxylgruppen verseift und eine Carb- oxylgruppe durch Decarboxylierung entfernt.
Der so erhaltene Äther von Hepta-äthylen- glykolmonomethyläther mit a-Methyl-y-oxy- buttersäure ist neu. Er ist ein praktisch farb loses Öl, das in siedendem und kaltem Was ser; in Alkohol, Aceton und Benzol löslich ist. Die neue Verbindung soll als Zwischenprodukt für die Herstellung von Heilmitteln verwen det werden.
Als reaktionsfähige Ester kommen insbe sondere solche von Halogenwasserstoffsäuren oder organischen Sulfonsäuren, wie der Me- thansulfonsäure oder p-Toluolsiilfonsäure, in Betracht.
Der abspaltbare Rest Y ist zweck mässig ein Metall- wie Alkalimetallatom, eine veresterte Carboxylgruppe, vor allem eine Carbalkoxygruppe. Beispiel:
Zu einer Suspension von 2,6 Gewichtstei len pulverisiertem Natrium in 150 Volumtei= len Xylol lässt man unter Rühren bei 90 lang sam 19,8 Gewichtsteile Methylmalonsä-Lire- diäthylester hinzufliessen. Nachdem alles in Lösung gegangen ist, gibt man noch 30 Ge wichtsteile Benzolsulfonsäureester des Octa- äthylenglykolmonomethyläthers hinzu und er hitzt während 18 Stunden auf 110 .
Man de stilliert die Hauptmenge Xylol im Vakuum ab, versetzt den Rückstand mit 120 Volum- teilen Wasser und extrahiert dreimal mit 200 Volumteilen Chloroform. Die Chloroform schichten werden hintereinander mit halb gesättigter Kochsalzlösung ausgeschüttelt und ergeben nach dem Eindampfen ein gelbes Öl, welches in 80 Volumteilen Alkohol gelöst und 30 Stunden mit 150 Volumteilen 2n-Natron- lauge bei Zimmertemperatur stehengelassen wird.
Man destilliert die Hauptmenge Alko hol ab, säuert an und extrahiert dreimal mit Chloroform. Die 27 Gewichtsteile Chloroform rückstand werden in 450 Volumteilen Was ser gelöst und auf einer aus basischem Aus tauschharz (z. B. Amberlite JRA 400 ; Mar kenprodukt) bestehenden Säule aufgezogen.
Man eluiert mit 400 Volumteilen 2n-Natron- lauge nach und erhält aus dem alkalischen- Eluat durch Ansäuern und Extraktion mit Chloroform 23 Gewichtsteile der Dicarbon- säure von folgender Konstitution:
EMI0002.0001
als schwach. gelbes öl. Dieses wird -zur De carboxylierung drei Stunden im Vakuum auf 150-160 erhitzt. Der abgekühlte saure Rück stand wird nochmals wie oben mit einem basi schen Austauschharz gereinigt.
Man erhält auf diese Weise<B>19,1</B> Gewichtsteile des Äthers von u-Methyl-y-oxy-buttersätire mit. Hepta- ätliylenglykolmonomet-ltyläther der Formel
EMI0002.0006
als praktisch farbloses Öl, welches in kaltem und siedendem Wasser, in Alkohol, Aceton und Benzol löslich ist.
Octa-äthylenglykolmonomethyläther kann zum Beispiel durch Umsetzung des Benzol- sulfonsäurerestes von Diäthylenglyliolmono- methyläther mit Tetra-äthylenglykol ziun Hexa-äthylenglykolmonomethylätlier, Über führung desselben in den, Benzolstllfonsättre- ester tlnd Umsetzung mit Diäthylenglylcol ge wonnen werden.
Er siedet unter 0,005 mm Hfl-Druek bei ,165 und kann in an sich be- kannter Weise in seinen Ester mit Benzolsul- fonsäure übergeführt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Polyäthy- lenglykolderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man einen reaktionsfähigen Ester des Octa-äthylenglykolmonomethyläthers mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0027 worin F einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest und R und R, veresterte Carb- oxylgruppen darstellen, umsetzt,die verester- ten Carboxylgruppen verseift und eine Carb- oxylgruppe durch Decarboxylierung entfernt. Der so erhaltene Äther von Hepta-äthylen- glykolmonomethyläther mit, a-Methyl-y-oxy- buttersäure ist neu. Er ist ein praktisch farb loses öl, das in siedendem und kaltem Wasser, in Alkohol, Aceton -und Benzol löslich ist. Die neue Verbindung soll als Zwischenprodukt für die Herstellung von Heilmitteln. verwendet werden.
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