CH301673A - Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids.Info
- Publication number
- CH301673A CH301673A CH301673DA CH301673A CH 301673 A CH301673 A CH 301673A CH 301673D A CH301673D A CH 301673DA CH 301673 A CH301673 A CH 301673A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- nicotinic acid
- preparation
- acid amide
- ethyl
- amide
- Prior art date
Links
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- -1 1,2-diphenyl-ethyl Chemical group 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000002921 anti-spasmodic effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000812 cholinergic antagonist Substances 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims description 2
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 claims description 2
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- ACXCKRZOISAYHH-UHFFFAOYSA-N molecular chlorine hydrate Chemical compound O.ClCl ACXCKRZOISAYHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005152 nicotinamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. Gegenstand der Erfindung ist ein Verfah ren zur Herstellung eines neuen disirbstituier- ten Nicotinsäureamids der Formel
EMI0001.0007
welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man einen reaktionsfähigen Ester des Alkohols der Formel
EMI0001.0008
mit einer den Rest
EMI0001.0009
abgebenden Verbindung umsetzt. Als den Rest II abgebende Verbindungen kommen insbesondere das Diäthylamin selbst und seine N-Metallderivate in Betracht.
Als reaktionsfähige Ester des Alkohols I kann man beispielsweise einen Halogenwasser stoffsäure-, einen Schwefelsäure-, einen Alkyl- bzw. Arylsulfonsäureester verwenden. Statt des freien Aminoalkoholesters (I) und des freien Amins (II) können auch ihre Salze zur Reaktion gebracht werden.
Die Umsetzung kann in Art- oder Abwesen heit eines Lösungs- bzw. Verdünnungsmittels und eines Kondensationsmittels durchgeführt werden.
Das so erhaltene Nicotinsäure-[N-(1,2-di- phenyl-äthyl) - N- (2'-diäthylamino - äthyl) ]- amid bildet farblose Nädelchen, welche bei 89 bis 91 schmelzen und sich gut in verdünnten Säuren, wenig in Wasser und Petroläther lösen. Das Chlorhydrat schmilzt aus Wasser umkristallisiert bei 185-186 . Die neue Ver bindung soll als Spasmolytikum und als Zwi schenprodukt zur Herstellung weiterer Deri vate Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 50g N-(ss-Chlor-äthyl)-N-(1,2-diphenyl- äthyl)-nicotinsäureamid werden mit 15g Di- äthylarnin und 200 cm3 Benzol im Autoklaven 4 Stunden bei 100 geschüttelt. Anschliessend dampft man zur Trockne ein, verrührt mit 2n-Natronlauge und nimmt das sich absehei- dende Öl in Chloroform auf, trocknet, ver- dampft und kristallisiert den Rückstand aus Petroläther um.
Man erhält so das bei 89-91 schmelzende Nicotinsäure- [N- (1,2-diphenyl-äthyl) -N- (2'-di- äthylamino-äthyl) ]-amid in sehr guter Aus beute als farbloses Nädelchen. Das Chlor hydrat der Base schmilzt aus Wasser umkri stallisiert bei 185-186 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids der Formel EMI0002.0013 dadurch gekennzeichnet, dass man einen reak tionsfähigen Ester des Alkohols der Formel EMI0002.0015 mit einer den Rest EMI0002.0016 abgebenden Verbindung umsetzt.Das so erhaltene Nicotinsäure-[N-(1,2-di- phenyl-äthyl) - N - (2'-diäthylamino - äthyl) ]- amid bildet farblose Nädelchen, welche bei 89 bis 91 schmelzen und sieh leicht in verdünn ten Säuren, wenig in Wasser und Petroläther lösen. Das Chlorhydrat schmilzt aus Wasser um kristallisiert bei 185-186 . Die Verbindung soll als Spasmolytikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH294511T | 1951-03-01 | ||
| CH301673T | 1951-04-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH301673A true CH301673A (de) | 1954-09-15 |
Family
ID=25733489
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH301673D CH301673A (de) | 1951-03-01 | 1951-04-03 | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH301673A (de) |
-
1951
- 1951-04-03 CH CH301673D patent/CH301673A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH301673A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH301675A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH301677A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH301678A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH301674A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH301676A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| DE1670143C3 (de) | ||
| DE939633C (de) | Verfahren zur Herstellung kernsubstituierter Anilide niedrigmolekularer aliphatischer Aminocarbonsaeuren | |
| AT211821B (de) | Verfahren zur Herstellung Alkylaminoacetaryliden | |
| GB2178035A (en) | Novel benzamides and their preparation and therapeutic application | |
| CH299263A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH299262A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH299265A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH299267A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH359703A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Piperidinen | |
| CH299260A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| DE1135478B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3, 5-Dioxo-1, 2, 4-triazolidinen | |
| CH299264A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH299266A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH299261A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH296180A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nikotinsäureamids. | |
| CH525677A (de) | Neue Röntgenkontrastmittel und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| CH405322A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonamiden der Pyrimidinreihe | |
| CH353009A (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des nor-Tropins und nor-y-Tropins | |
| CH299259A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. |