CH301670A - Verfahren zur Herstellung eines Morphinanabkömmlings. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Morphinanabkömmlings.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Morphinanabkömmlings. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Morphi- nanabkömmlings, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass man Cyclohexen-(1)-yl-ätllyl- amin mit einer Verbindung der Formel
EMI0001.0007
worin X einen sich bei der Reaktion abspal tenden Rest.
bedeutet, kondensiert, das er haltene p-Methoxy-phenyl-essigsäure-(cyclo- hexenyl-äthyl)-amid mit einem Phosphorhalo genid cyelisiei-t, das gebildete 1-(p-Methoxy- benzyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-isochinolin mit einem llethylierungsmittel behandelt, das er haltene 1.-(p-lfethoxy-benzyl)-2-metliyl-3,4,5, 6,7,8-hexahydro-isocllinoliniumsalz durch kata- lytisehe Hydrierung in 1-(p-Methoxy-benzyl)
- 2 - niethyl -1,2,3,4, 5,6,7,8-octabydro - isochinolin überführt und letzteres mit einem sauren eyclisierenden Mittel erwärmt, wobei die Äthergruppe gespalten wird.
Die nach dem vorliegenden Verfahren ge wonnene Verbindung bzw. deren Salze sollen als Analgetiea Verwendung finden.
Vorteilhaft wird das Cyclohexen-(1)-yl- äthylamin mit p-1Vlethoxy-phenyl-essigsäure- ehlorid umgesetzt, die entstandene Verbin- dunr mittels Phosphoroxy Chlorid cyclisiert, dann das gebildete 1-(p-Methoxy-benzyl)- liexallvclro-isocliinolin durch Behandeln mit einem 31ethylierungsmittel am Stiekstoffatom lnethylier t,
die N-Methylverbindung kataly tisch reduziert und das Hydrierungsprodukt mit Phosphorsäure als cyclisierendem und die Äthergruppe aufspaltendem Mittel erwärmt. <I>Beispiel:</I> 125 Gewichtsteile Cyclohexenyl-äthylamin werden in 300 Gewichtsteilen Benzol verrührt. Dazu lässt man innert 30 Minuten eine Lö sung von 92,3 Gewichtsteilen p-llethoxy-phe- nyl-essigsäurechlorid in 92 Gewichtsteilen Benzol zulaufen. Die Reaktion setzt praktisch sofort ein. Cyclohexenyl-äthylamin-hydrochlo- rid fällt aus.
Nachdem man noch 2 Stunden bei Zimmertemperatur verrührt hat, wird vom Cyclohexenyl-äthylamin-hydrochlorid abge- nutscht, die Benzollösinmg mit Wasser gewa schen, das Benzol abdestilliert und der Rück stand aus Petroläther (Kochpunkt 80-120 C) umgelöst. Das p-Methoxy-phenylessigsäure- (cyclohexenyl-äthyl)-amid schmilzt bei 79 bis 81 C.
273 Gewichtsteile p-Methoxy-phenylessig- säure-(cyclo-liexenyl-äthyl)-amid werden in 1000 Gewichtsteilen Benzol gelöst und mit 307 Gewichtsteilen Phosphoroxychlorid 3 Stun den am Rückfluss gekocht. Nach dem Abküh len wird das überschüssige Phosphoroxychlo- rid mit Eiswasser zerlegt und das in Wasser relativ schwer lösliche Hydrochlorid des 1-(p- Methoxy- benzyl) - 3,4, 5, 6,7,8-hexahydro-isochi- nolins dem Benzol mit Wasser entzogen.
Die wässerige Lösung wird mit Natronlauge von etwa 301/o alkalisch gestellt, die ausgeschie- dene Base in Äther aufgenommen, die Äther lösung mit Kaliumearbonat getrocknet und dann eingeengt.
Das zurückbleibende 1- (p-Methoxy-ben- zyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-isochinolin (220 Ge wichtsteile) wird in der dreifachen Menge Chloroform gelöst und unter Rühren und Eis kühlung langsam mit 220 Gewichtsteilen säure freiem Dimethylsulfat versetzt. Darauf lässt man das Reaktionsprodukt 15 Stunden bei Zimmertemperatur stehen und destilliert an schliessend das Chloroform unter verminder tem Druck ab.
Der zurückbleibende ölige Rückstand wird in Wasser gelöst und die Lö sung durch Ausschütteln mit. Äther von Aus gangs- und Nebenprodukten befreit. Die klare, gelb gefärbte wässerige Lösung des quater- nären Salzes wird bei 40 C im Wasserstrahl- vah-uum bis zur Trockne eingedampft und das zurückbleibende dickflüssige Öl (348 (,ewichts- teile)
in Gegenwart von 170 Gewichtsteilen Raney-Nickel und 60 Gewichtsteilen NaOH in 1500 Gewichtsteilen Methanol hydriert. Nach der Aufnahme der berechneten Menge Wasserstoff kommt die Hydrierung zum Still stand. Der Katalysator wird abfiltriert und das Filtrat im Wasserstrahlvakuum bis zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird darauf in Äther gelöst und mit Wasser neu tral gewaschen.
Nach dem Trocknen und Ab destillieren des Äthers löst man das 1-(p-Meth oxy-benzyl)-2-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8-oetahydro- isoehinolin in trockenem Aceton und versetzt mit wasserfreier Oxalsäure bis zur schwach lackiniissauren Reaktion; das Oxalat fällt so fort aus. Schmelzpunkt 163-164 C.
Zum gleichen Produkt gelangt man, wenn man 220 Gewichtsteile des rohen, öligen 1 (p-Methoxy -benzyl) - 3,4, 5,6,7,8 - hexahydro-iso- ehinolins, gelöst in wasserfreiem Aceton, mit einer Lösung von Methylbromid in Aceton ver setzt und nach 24 Stunden Stehen bei Zim mertemperatur nach den oben beschriebenen Bedingungen hydriert und ins Oxalat über führt.
271 Gewichtsteile der aus dem Oxalat be reiten 1-(p-1Tethoxy-benzyl)-2-methyl-1,2,3,4, 5,6,7,8 - oetahy dro - isochinolinbase werden in 1500 Gewichtsteilen Phosphorsäure von 1001/o gelöst und während 70 Stunden auf 140 bis 150 C erwärmt.
Nach dieser Zeit kühlt man ab, löst in 1000 Gewichtsteilen Eiswasser und stellt mit Ammoniak konz. sehwach phenol- phthalein-alkaliseh.Man nimmt das abgeschie dene 3-Oxy-N-methyl-morphinan (der Methyl- äther ist durch das Erwärmen mit Phosphor säure zum grössten Teil aufgespalten worden) in einem Gemisch von Benzol-Butanol (1 :1) auf und gewinnt die Rohbase durch Einengen und Aufkochen mit Aceton.
Sie wird über das Hydrobromid vom Schmelzpunkt 193-195 C gereinigt. Das 3-Oxy-N-methyl-morphinan schmilzt bei 251-253 C, das Tartrat bei 147 C.
Das durch Methyliering daraus gewonnene 3-Methoxy-N-riZethyl-morpliinan schmilzt. bei 8l-83 C, sein Hydrobromid bei 91-93 C. Das Hydrobromid der entsprechenden 3-Acet- oxy--erbindung schmilzt bei 210-212 C, mit Kristallwasser bei 155-159 C; Schmelzpunkt der Base 68-70 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Morphi- nanabkömmlings, dadurch gekennzeichnet, dass man Cyclohexen-(1)-yl-äthvlamin mit. einer Verbindung der Formel EMI0002.0080 worin X einen sieh bei der Reaktion abspal tenden Rest bedeutet, kondensiert, das er haltene p-Methoxy-phenyl-essigsäure-(cyelo- hexenyl-äth5-1)-amid mit einem Phosphorhalo- genid cyclisiert, das gebildete 1-(p-llethoxy- benzyl)-3,4,5,6,7,8-hexahsdro-isochinolin mit.einem Methylierungsmittel behandelt, das er haltene 1-(p-2lethoxy-benzyl)-2-methyl-3,4,5, 6, 7,8-hexahydro-isoehinolininmsalz durch kata- lytische Hydrierung in 1-(p-Methoxy-benzyl)- 2-methyl-1,2,3,4,5,6, 7,8-oetaliydro-isoehinolin- überführt und letzteres mit. einem sauren cyclisierenden Mittel erwärmt, wobei die Äthergr appe gespalten wird.UNTBRANSPR.UCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Cyclohexen-(1)-yl- äthylamin mit. p-.lvTethoxy-phenyl-essigsäure- rhlorid umsetzt, die entstandene Verbindung mittels Phosphoroxychlorid cyelisiert, das ge bildete 1-(p-1Iet.hoxy-benzyl)-hexahydro-iso- chinolin durch Behandeln mit einem Methylie- rungsmittel am Stickstoffatom methyliert,ka talytisch reduziert und die entstandene Ver- Bindung mit Phosphorsäure erwärmt.
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