CH274700A

CH274700A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.

Info

Publication number: CH274700A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1948-03-16
Filing date: 1948-03-16
Publication date: 1951-04-15

Description

Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 271933. Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass ein wertvoller Küpenfarbstoff hergestellt werden kann, wenn man das Kondensationsprodukt der Formel
EMI0001.0003
worin das Bromatom dieselbe Stellung ein nimmt wie das Bromatom der durch Mono- bromierung des Kondensationsproduktes aus 1 Mol 5,8-Dichlor-1,2-benzanthrachinon und 2 Mol 4-Amino-1.,1'-dianthrimid erhältlichen Verbindung,

mit carbazolierenden Mittehe vom Typus des Aluminüimchlorids behandelt.

Der neue Farbstoff ist. ein dunkles Pulver, das sieh in konzentrierter Schwefelsäure mit selimutziggraubrauner Farbe löst -Lind Baum wolle aus orangebrauner Küpe in farbstarken, eeliten grauen Tönen färbt.

Das dem vorliegenden Verfahren als Aus gangsstoff dienende Produkt der obigen Formel kann beispielsweise aus 5,8-Dichlor- 1,3 - benzanthr aehinon und 4 - Amino -1,1' - di_ arthrimid wie folgt hergestellt werden:

6,6 Teile 5,8-Dichlor-1,2-benzanthrachinon (hergestellt durch R,ingaehluss der Umset zungsprodukte aus Naphthalin und 3,6-Di- chlorphthalsäiireauhydrid mit Phosphorpent- Oxyd in o-Dichlorbenzol in Anlehnung an Bei spiel 1 des F. P. Nr. 332192), 17,8 Teile 4 Amino-1,1'-dianthrimid, 4,4 Teile wasserfreies Nätriumearbonat -Lind 0,4 Teile Kupferacetat werden mit 180 Teilen Nitrobenzol. während 8 Stunden im Sieden gehalten.

Nach dem Abkühlenlassen auf 40 werden 6,9 Teile Brom und katalytische Mengen Jod zugefügt, und die Mischung wird zuerst 14 Stunden bei 40 bis 45 , dann 16 Stunden bei 65 bis 70 gerührt. Nachdem man erkalten gelassen hat, wird das ausgefallene Kondensationspro dukt abfiltriert, ausgewaschen und mit ver- dünnter Salzsäure ausgekocht. Es bildet ein schwarzviolettes Pulver, das sich in konzen trierter Schwefelsäure mit olivgrüner Farbe löst. Der Bromgehalt. -beträgt 6,411/o.

Die Behandlung mit carbazolierenden Mit teln vom Typus des Aluminiumchlorids wird zweckmässig in Lösilngs- bzw. Verteih@ngs- mitteln, vorteilhaft in Gegenwart tertiärer Basen, wie . Pyridin und Pyridinhomologen, durchgeführt. Die Aufarbeitung kann in üb licher Weise erfolgen.

In manchen Fällen ist es zweckmässig, anschliessend an die Carbazo- lierung eine Verlcfipung,des Farbstoffes durch zuführen Lind den Farbstoff durch Behand- hing mit Oxydationsmitteln, beispielsweise durch Ausblasen mit Luft zu regenerieren.

Beispiel: 5 Teile des nachträglich bromierten Kon densationsproduktes aus 1 Mol 5,8-Dichlor- 1,2-benzanthrachinon und '21 Mol 4-Amino- 1,

1'-dianthrimid werden bei 100 in eine Schmelze von 25 Teilen Aluminiumchlorid und 56 Teilen trockenem Pyridin eingetragen. Nun erhöht man die Temperatur unter gleieli- zeitigem Abdestillieren eines Teils des Pyri- dins auf 139 bis 142" und rührt eine Stunde bei dieser Temperatur.

Die Reaktionsmasse wird hierauf in Nasser ausgetragen, mit Na tronlauge alkalisch gestellt und mit Hy dro- sulfit verküpt. Nach Filtration von wenig Rückstand wird der Farbstoff mit Luft. aus geblasen, abgenutseht, ausgewaschen und ge trocknet.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines wertvollen Küpenfarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man das Kondensationsprodukt der Formel EMI0002.0054 worin das Bromatom dieselbe Stellung ein nimmt. wie das Bromatom der durch Mono- broinierung des Kondensationsproduktes aus 1.

Mol 5,8-Dichlor-1,2-benzanthrachinon und 2 Mal 4-Ainino-1,1'-dianthrimid erhältlichen Verbindung, mit carbazolierenden Mitteln vom Typus des Ahlminiiunchlorids behandelt. Der neue Farbstoff ist, ein dunkles Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit sehmutziggraubrauner Farbe löst und Baum wolle ans orangebrauner Küpe in farbstarken, echten grauen Tönen färbt.