CH302424A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.Info
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Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 286501. Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, da1; man, zu einem wertvollen Küpenfa.rbatof'f gelangt, wenn man a-Amino-2-chlor-3-fluor-antrhrlachinon, in wel chem die, Aminogruppe dieselbe Stellung ein nimmt wie die Nitrogruppe des aus 2-Chlor-3- fluor-anthra.chinon durch Nitrierung mittels Salpetersäure in konzentrierter S,
chwefe14äure erhältlichen a-Nitro-2-chlor-3-fluor-anthra@chiL- nons, mit einem den p-Chlorbenzoylrest ab gebenden Mittel behandelt..
Der neue Farbstoff kristallisiert aus Nitro benzol in geilborangefarbernen Nädelühen und färbt. Baumwolle aus bordeauxroter Küpe in. liehteehten, gelben Tönen.
Das beim vorliegenden Verfahren als Aus gangsstoff dienende a-Amino-2-,ehlor-3-fluor- anthraehinon kann durch Mononitrierung von 2-Chlor-3-fliior-anthra.ehinon und nachfol gende Reduktion des erhaltenen a@-Nitro-2- ehlor-3-fluor-anthraehinons hergestellt wer den.
Als den p-Chlorbenzoylrest abgebendes Mittel kann zweckmässig ein reaktvonsfähiges, funktionelles Derivat der p-Chlorbenzoesäure, beispieJsweise ein Säurehalogenid und ins besondere das Säureehloxid, verwendet wer den.
Die Umsetzung kann mit Vorteil in in differenten, hochsiedenden Lösungsmitteln, wie Mono-, Di- oder Trichlorbenzol, Nitro- benzol oder Naphthalin, gewünsehtenfalls in Anwesenheit. säurebindender und/oder kata lytisch wirksamer Mittel, wie tertiärer Basen (Pyridin oder Dimethylanilin), bei. erhöhter Temperatur,
beisspiegsweise zwischen 100 und dem Siedepunkt, des verwendeten Lösungs- mittels, durchgeführt werden.
Beispiel: 21 Teile a-Amino-2=chlor-3-fluor-anthra- chinon und 20 Teile 4-Chlorbenzoylchlorid werden in 250 Teilen trockenem Nitrobenzol. drei Stunden bei 130 bis 135 verrührt. Nach dem Abkühlen auf 0 bis 5 wird abgesaugt, mit Nitrobenzol und heissem Alkohol gewa,- sehen und :getrocknet.
a-Amino-2Jchlor-3-fluor-anthrachinon kann wie folgt hergestellt werden: 120 Teile o-Chlor-flluor-benzol werden unter Rühren mit 64,5 Teilen wasserfreiem Aluminiumehlorid versetzt und auf 80 bis 90 erhitzt. Nun werden innerhalb zwei Stunden 30 Teile Phthalsäureanhydrild eingetragen.
Nach zweistündigem Verrühren bei 80 .bis 90 wird die Temperatur auf 95 biss 100 gestei gert, eine Stunde bei 95 biss 100 verrührt, erkalten gelassen, in Eiswasser eingerührt, dampfdestiilliert, heiss abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Zur Reinigung wird aus einer Natriumca#rb:
onatlösung umgefällt. Die in fast theoretischer Ausbeute erhaltene 2-(4'[3']- Chlor-3'-[4']-fluorbenzoyl) -benzoesäure kri- sta?lisiert aus verdünntem Alkohol oderver dünntem Eisessig in farblosen Nädelehen, welche bei 153 schmelzen (GIB,: 12,78 /o;
C'1Gef.: 12,800/a). Durch dreistündiges Ver rühren von 45 Teilen dieser Benzoylbenzoe- säure in 49 Teilen. Schwefelsäure (96%) und 87 Teilen Oleum (240/0) bei 110 bis 115 er- hält man rohes --Chlor-3-fluo.r-anthrachinon. Zur Reinigung werden 360 Teile Rohprodukt mit.
90 Teilen kristallisiertem Natriumsulfit, 9 Teilen wasserfreiem Natriuincarbonat und l.800 Teilen Wasser 10 Stunden in einem Rühr a.utoklaven bei 195 bis 130 erhitzt. 2- Chlor-3-fluor-anthrachinon kristallisiert aus Eisessig in Massgelliben Nädelchen, weiche bei 1.87 ;schmelzen (Clrer.: 13,62%; Clc"f.:
13, 7 8 %) . Die gleiche Verbindung erhält man bei der Umsetzung von 2-Fluor-anthrachinon- 3-diazoniumsalz mit Kupfer(I)ch lorid in salzsaurer Lösung.
25 Teile 2-Chlor-3-fluor-anthrachinon wer den in 400 Teilen lv1onojhydra ü gelöst. Dann werden innerhalb einer Stunde unter Rühren.
58 Teile Nitrersäure, hergestellt aus 29 Teilen Salpetersäure (98%) und 29 Teilen Schwefel- säure (99%), zugetropft. Nachdem noch zwei Stunden bei 50 bis 55 verrührt wurde, wird erkaltengelassen, bei 15 abgesaugt-, mit 30 Teilen Monohydrat gewaschen,
neutrake- waschen und getrocknet. Gewünschtenfalls kann nach der üblichen Methode mit. Sulfit gereinigt werden. Aus o Diehlo-rbenzol um kristallisiert erhält man Massgelbe Kristalle, welche bei 261 schmelzen.
Zur Reduktion werden 9 Teile der Nitro verbindung in 450 Teilen Wasser fein suspen- diert. Nach dem Zufügen von 90 Teilen Na, trumsulfh,y dratlösung (30 %) wind eine Stunde bei 90 bis 100 verrührt., heiss abge saugt, mit.
heissere Wassex- neutralgewaschen und getrocknet. a-Amino-?-chlor-3-fluor-an- thraehinon bildet aus Anisol umkristallisiert rote Nadeln, welehe bei 25-4 bis 255 schmelzen.
Claims (1)
- PATENTANSPRI'CH Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes"cla@durch gekennzeichnet, dass man a-Aniino-2-ehlor-3-f@luor-anth.rachirion, in wel chem .die Aminogruppe dieselbe Stellung ein nimmt wie die Nitrogruppe des aus 2-Chlor-3- fluor-anthra:ehinbn d:ur eh N itriexuing mittels Salpetersäure in konzentrierter Schwefelsäure erhältlichen a-Nit.ro-2,-ühlor-3-fliior-anthra, chinons, mit einem den p-Chlorbenzoylresi abgebenden Mittel behandelt.. Der neue Farbstoff kristallisiert aus Nitirobenzol in gelborangefarbenen Nädelchen und färbt. Baumwolle ais bordeauxroter Küpe in lichtechten, gelben Tönen. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren gemäss Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, da.ss man als den p Chlorb,enzoy @lrest abgebendes Mittel ein p- Chlorbenzoesäurehalogenid verwendet.. 2. Verfahrün gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man als den h- Chlorbenzoyirest abgebendes Mittel p-Chlor- benzoylehlorid verwendet.3. Verfahren gemäss Patentanspru.eh, da durch gekennzeichnet, dass man die Um setzung in einem indifferenten, hochsieden den Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur durchführt.
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