CH291733A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  <B>Zusatzpatent</B>     zum    Hauptpatent Nr. 286501.    Verfahren     zur        Herstellung        eines        Küpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden,     da.ss    man zu einem  wertvollen     Küpenfarbstoff    gelangt, wenn man  a     -#Nmino        2-chlor-3-brom-anthrachinon,    in     wel-          ehetn    die     Aminogruppe    dieselbe Stellung ein  nimmt,

   wie die Nitrogruppe des     aus        2-Chlor-          3-brom-anthrachinon    durch     Nitrierung    mittels  Salpetersäure in konzentrierter Schwefelsäure  erhältlichen     a-Nitro-\?-chlor-3ibrom-anthraehi-          nons,    mit einem den     p-Chlorbenzoy        lrest    abge  benden Mittel behandelt.  



  Der neue Farbstoff löst sieh in konzen  trierter Schwefelsäure mit roter Farbe und  färbt Baumwolle aus rotbrauner     Küpe    in licht  echten, gelben Tönen.  



  Das beim vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff dienende     a-Amino-2-chlor-3-brom-          anthrachinon    kann durch     Mononitrierung    von       2-Chlor-3-bromanthrachinon    und nachfolgende  Reduktion des erhaltenen     a-Nitro-2-chlor-          3-brom-anthrachinons    hergestellt werden.  



  Als den     p-Chlorbenzoylrest    abgebendes  Mittel kann zweckmässig ein reaktionsfähiges,  funktionelles Derivat der     p-Chlorbenzoesäure,          beispielsweise    ein     Säurehalogenid    und insbe  sondere das Säurechlorid, verwendet werden.

    Die Umsetzung kann mit Vorteil in indifferen  ten, hochsiedenden Lösungsmitteln, wie Mono-,       Di-    oder     Trichlorbenzol,    Nitrobenzol oder  Naphthalin,     gewünschtenfalls    in Anwesenheit  säurebindender     undloder    katalytisch wirk  samer Mittel, wie tertiärer Basen     (Pyridin     oder     Dimethylanilin),    bei erhöhter Tempera-         tur,    beispielsweise zwischen 100  und dem       Siedepunkt    des verwendeten Lösungsmittels,  durchgeführt     werden.       <I>Beispiel:

  </I>  10,1 Teile     a-Amino-2-chlor-3        brom-anthra-          ehinon    und     .5,8    Teile     4-Chlorbenzoylchlorid     werden in 100 Teilen trockenem Nitrobenzol  drei Stunden bei 130     bis    135  C verrührt. Der,  beim Erkalten in braungelben Nadeln auskri  stallisierende Farbstoff wird abgesaugt, mit       Nitrabenzol    und heissem Alkohol gewaschen  und getrocknet.  



       a-Amino-2-chlor-3-brom-anthrachinon    kann,  wie folgt hergestellt werden:  200 Teile 2 -     Amino-3        brom-anthrachinon     werden in 1500 Teilen Schwefelsäure (99     11/o)     gelöst. In diese     Lösung    lässt man     innerhalb     30 Minuten eine     Nitrosylschwefelsäurelösung,     hergestellt aus 55 Teilen     Natriumnitrit    und  500 Teilen Schwefelsäure (99      /a),    tropfen.  Nachdem noch 4 bis 5 Stunden bei 20  C ver  rührt wurde, wird auf Eis ausgetragen, abge  saugt und mit verdünnter Natriumsulfatlösung ;  gut gewaschen.

   Das     Diazoniumsulfat    wird mit  1500 Teilen     Salzsäure    (35      /o,)        angeteigt    und  langsam in eine Kupfer (I)     chloridlösung,    her  gestellt aus 165 Teilen Kupfer     (I)ehlorid        und          1500        Teilen        Salzsäure        (35        %),        eingetragen.        c     Nach kurzem Verrühren wird aufgekocht, ab  gesaugt, mit ammoniakhaltigem     Wasser    ge  waschen,

       neutralgewaschen    und getrocknet.      Das so in ausgezeichneter Ausbeute erhaltene       2-Chlor-3-brom-anthrachinon    kann     gewünsch-          tenfalls    noch durch Kristallisation aus     o-Di-          chlorbenzol,    aus welchem es in     blassgelben    Na  deln kristallisiert, gereinigt werden. 140 Teile       2-Chlor-3-brom-anthrachinon    werden in 2100  Teilen     -2#lonohydrat    gelöst.

   Diese Lösung wird  innerhalb 30 Minuten unter Rühren mit  290 Teilen     Nitriersäure,    hergestellt aus       145        Teilen        Salpetersäure        (98        %)        und        145        Tei-          len        Schwefelsäure        (99        %,),        versetzt.        Nachdem     noch drei Stunden bei 50 C verrührt wurde,  wird abgesaugt, mit Schwefelsäure gewaschen,       neutralgewaschen,

      mit wenig Wasser     ange-          teigt    und mit einer Lösung von 100 Teilen       Natriumsulfit    in 8000 Teilen Wasser 12 Stun  den verkocht. Nun wird die     Nitroverbindung     abgesaugt, mit Wasser gut gewaschen und ge  trocknet. Sie kann durch Kristallisation aus       o-Dichlorbenzol    weiter gereinigt werden. Zur  Reduktion vermahlt man mit wenig Wasser  möglichst fein, suspendiert in 3000 Teilen  Wasser und versetzt bei 90  C unter Rühren  mit 30prozentiger     Natriumsulfhydratlösung.     Nach dreistündigem Rühren bei 90 bis 95  C   wird abgesaugt, mit heissem Wasser gut ge  waschen und getrocknet.

   Aus     o-Dichlorbenzol     oder     Anisol    umkristallisiert erhält man dun  kelrote Nadeln, welche sich in konzentrierter  Schwefelsäure mit gelber Farbe lösen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man a-Amino-2-chlor-3-brom-anthrachinon, in wel chem die Aminogruppe dieselbe Stellung ein nimmt wie die Nitrogruppe des aus 2-Chlor- 3-brom-anthrachinon durch Nitrierung mittels Salpetersäure in konzentrierter Schwefelsäure erhältlichen a-Nitro=2-chlor-3-brom-antlirachi- nons, mit einem den p-Chlorbenzoylrest abge benden Mittel behandelt.

   Der neue Farbstoff löst sich in konzentrier ter Schwefelsäure mit roter Farbe und färbt Baumwolle aus rotbrauner Küpe in lichtech ten, gelben Tönen. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspi-Lich, da durch gekennzeichnet, dass man als den p- Chlorbenzoylrest abgebendes Mittel ein p- Chlorbenzoesäurehalogenid verwendet.

   '?. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als den p- Chlorbenzoylrest abgebendes Mittel p-Chlor- benzoylchlorid verwendet.. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset zung in einem indifferenten, hoch siedenden Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur durch führt.