CH291734A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 286501. Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Küpenfärbstoff gelangt, wenn man 1-Benzoylamino-4-amino - 6,7 - dibrom - anthra- ehinon mit einem den 3-l@Iethy1sulfon-benzoyl- rest abgebenden Mittel behandelt.
Der neue Farbstoff löst sieh in konzen trierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe und färbt Baumwolle aus olivegrüner Küpe in sehr echten, blauroten Tönen.
Das beim vorliegenden Verfahren als Aus gangsstoff dienende 1-Benzoylamino-4-amino- 6,7-dibrom-anthraehinon kann durch Mono- nitrierung von 2,3-Dibrom-anthrachinon und nachfolgende Reduktion des 1-Nitro-6,7-di- brom-anthra.ehinons, Nitrierung der Oxamin- säure des 1-Amino-6,7-dibrom-anthrachinons, Benzoylierung des 1-Amino-4-nitro-6,
7-dibrom- anthrachinons und Reduktion der Amino- gruppe hergestellt werden.
Als den 3-Methylsulfon-benzoylrest der Formel
EMI0001.0035
abgebendes Mittel kann zweckmässig ein reak tionsfähiges, funktionelles Derivat der 3- DIethylsulfon-benzoesälire, beispielsweise ein Säurehalogenid und insbesondere das Säure chlorid, verwendet werden.
Die Umsetzung kann mit Vorteil in indifferenten, hochsie denden Lösungsmitteln, wie Mono-, Di- oder Triehlorbenzol, Nitrobenzol oder Naphthalin, gewünschtenfalls in Anwesenheit säurebinden der und/oder katalytisch wirksamer Mittel, wie tertiärer Basen (Pyridin oder Dimethyl- anilin), bei erhöhter Temperatur, beispiels weise zwischen 100 C und dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels, durchgeführt werden.
<I>Beispiel:</I> 9 Teile 3-Methylsulfonbenzoesäure werden in 340 Teilen trockenem Nitrobenzol suspen diert und nach Zufügen von 7 Teilen Thionyl- ehlorid und 0,1 Teilen Pyridin anderthalb Stunden bei 110 bis 115 C verrührt. Hierauf fügt man 20 Teile 1@Benzoylamino-4-amino- 6,7-dibrom-anthrachinon hinzu und rührt noch weitere zwei Stunden bei 125 bis 130 C. Der beim Erkalten in roten Kristallen ausfallende Farbstoff wird abgesaugt, mit Nitrobenzol und heissem Alkohol gewaschen und getrocknet.
1-Benzoylamino-4-amino-6,7-dibrom-anthra- chinon kann durch Monobenzoylierung von 1,4 - Diamino - 6,7 - dibrom-anthrachinon oder nach folgendem Verfahren dargestellt werden:
56 Teile der nach der üblichen Methode dargestellten Oxaminsäure von 1-Amino-6,7- dibrom-anthrachinon werden bei 0 bis 5 C in 560 Teilen Schwefelsäure (99 %-) gelöst. Zu dieser Lösung lässt man unter Rühren innerhalb 30 Minuten 24 Teile Nitriersäure,
hergestellt aus 12 Teilen Salpetersäure (98 %.) und 12 Teilen Schwefelsäure (99 %), zu- tropfen. Nachdem noch drei 'Stunden bei 0 bis 5 C weitergerührt wurde, wird in 1500 Teile Eis gegossen,
abgesaugt und neutral- gewasehen. Das Nutsehgut suspendiert man in 2000 Teilen einer 15prozentigen Natrium- earbonatlösung und verrührt 4 Stunden bei 90 bis 100 C. Das ausgefallene 1-Amino-4- nitro-6,7-dibrom-anthraehinon wird heiss abge saugt, neutralgewasehen, getroeknet und aus Nitrobenzol umkristallisiert. Man erhält es so in roten Kristallen,
welehe sieh in konzen trierter Sehwefelsäure mit gelber Farbe lösen. 32 Teile 1-Amino-4-nitro-6,7-dibrom-anthraehi- non werden in<B>200</B> Teilen Nitrobenzol suspen diert und naeh Zufügen von 14 Teilen Benzol l- ehlorid drei Stunden bei 130 bis 135 C ver rührt.
Naeh dem Erkalten saugt man das 1- Benzoy lamino-4-nitro-6,7-dibrom-antliraehinon ab, wäseht mit Nitrobenzol und Alkohol und troeknet. Aus Nitrobenzol umkristallisiert er hält man diese Verbindung in orangefarbenen Nadeln, welehe sieh in konzentrierter Sehwe- felsäure mit roter Farbe lösen..
30 Teile 1- B enzoylamino-4-nitro-6,7-dibrom-anthraehinon werden in 200 Teilen o-Diehlorbenzol suspen diert und naeh dem Zufügen von -1-1- Teilen Phenylhydrazin langsam unter Rühren auf 140 C erwärmt.
Naehdem noeh weitere .15 -Minuten bei 135 bis 1.10 C verrührt. wurde, wird erkaltengelassen, abgesaugt., mit o - Diehlorbenzol und Alkohol ge- wasehen und getroeknet. 1.-BenzoyIamino-4- amino - 6,
7 - dibrom-anthraehinon kristallisiert aus o-Diehlorbenzol in violetten Kristallen und löst sieh in konzentrierter Selnwefelsäui-e mit violetter Farbe.
Claims (1)
- PATEN T AN SPR.I-CH Verfahren zier Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeiehnet, dass man 1-Benzoy lamino - 4 - < iinino-6,7-dibroni - anthra- eliinon mit einem den 3-1Iet@y@su@fon-benzo@l- rest abgebenden Mittel behandelt.Der neue Farbstoff löst sieh in konzen trierter Sehwefelsäure mit rotvioletter Farbe und färbt Baumwolle aus olivgrüner Küpe in sehr eehten, blauroten Tönen. UNTERAN'#-',PRi CHE: 1. Verfahren gemäss Pa.tentansprueh, da dureli --elkenuzeielinet, dass inan als den 3-Me- thylsulfon-benzoylrest abgebendes Mittel ein 3-llethylsulfon-benzoesäurelialogenid verwen det. 2.Verfahren gemäss Patentansprueh, da- dureh uekenuzeiehnet, class man als den 3-Me- thy lsulfon-lienzoy liest abgebendes -Mittel 3- -lethvlsulfon-benzovlehlorid verwendet.3. Verfahren gemäss l"atentauspi@ueh, da durch gelenuzeieliiiet, (Mass n)an die I'iusetzu'ng in einem indifferenten, hoehsiedenden Lö sungsmittel bei erhöhter Temperatur dureh- führt.
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