CH302431A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  verfahren     zur    Herstellung eines     Küpenfarbstoffes.            Ls    wurde gefunden, dass man     ztt    einem  wertvollen     Küpenfarbstoff    gelangt, wenn man       a-Benzoyla.mino-a-amino-2-chlor-3-bromanthra-          ehinon,

      in welchem die     Benzoylaminogruppe     dieselbe Stellung einnimmt wie die     Nitro-          gruppe    des aus     2-Chlor-3-bromanthrachinon     durch     Nitrierung    mittels Salpetersäure in kon  zentrierter Schwefelsäure erhältlichen     a-Nitro-          2-chlor-3-bromanthrachinons    und in     p-Stel-          htng    zur     Aminogruppe    steht, mit einem den       4-Dimethylsulfamido-benzoylrest    abgebenden  Mittel behandelt.  



  Der neue Farbstoff löst sich in konzen  trierter Schwefelsäure mit blauroter Farbe       Lind    färbt Baumwolle     aus    olivgrüner     Küpe    in  echten, blauroten Tönen.  



  Das beim. vorliegenden Verfahren als     Aus-          ,rangsstoff    dienende     a-Benzoyiamino-a-amino-          2-ehlor-3-bromanthrachinon    kann durch     Mono-          nitrierung    von     2-Chlor-3-bromanthrachinon     und nachfolgende Reduktion des     a-Nitro-2-          ehlor-3-bromanthrachinons,        Nitrierung    der       ()Yaminsäure    des     a-Amino-2-chlor-3-brom-          anthrachinons,

          Benzoylierung    des     a-Amino-a-          nitro-2-chlor-3-bromanthrachinons    und Reduk  tion der     Aminogruppe    hergestellt werden.  



  Als den     4-Dimethylsulfamido-benzoylrest     
EMI0001.0040     
  
     abgebendes Mittel kann zweckmässig ein reak  tionsfähiges, funktionelles Derivat der 4-Dime-         thylsulfamido-benzoesäure,    beispielsweise ein       Säurehalogenid    und insbesondere das Säure  chlorid, verwendet werden.

   Die Umsetzung  kann mit Vorteil in indifferenten, hochsie  denden     Lösungsmitteln,    wie Mono-,     Di-    oder       Trichlorbenzol,    Nitrobenzol oder Naphthalin,       gewünsehtenfalls    in     Anwesenheit    säurebinden  der     undloder    katalytisch wirksamer Mittel, wie  tertiärer Basen     (Pyridin    oder     Dimethylanilin),     bei erhöhter Temperatur, beispielsweise zwi  schen 100  und dem Siedepunkt des verwen  deten Lösungsmittels, durchgeführt werden.

         Beispiel:     12,6 Teile     Benzoesäure-4-sulfonsäuredime-          thylamid    werden in 400 Teilen trockenem     Ni-          trobenzol    suspendiert und nach Zufügen von  9 Teilen     Thionylchlorid    und 0,1 Teil     Pyridin     anderthalb Stunden bei 90 bis 100  verrührt.  Hierauf fügt man 22,7 Teile     a-Benzoylamino-          a-amino-2-chlor-3-bromanthrachinon    hinzu und  rührt noch weitere 2 Stunden bei 125 bis 130 .  Der in roten Kristallen ausfallende Farbstoff  wird abgesaugt, mit. Nitrobenzol und kochen  dem Alkohol gewaschen und getrocknet.  



  a - B     enzoylamino    - a -     amino    -     2-chlor-3-brom-          anthrachinon    kann wie folgt hergestellt wer  den:  200 Teile     2-Amino-3-bromanthrachinon     werden in 1500 Teilen     Schwefelsäure    (99 % )  gelöst. In diese Lösung lässt man innerhalb  30 Minuten eine     Nitrosylschwefelsäurelösung,     hergestellt aus 55 Teilen     Natriumnitrit    und  500 Teilen Schwefelsäure (99 %), tropfen.      Nachdem noch 4 bis 5 Stunden bei 20  ver  rührt wurde, wird auf Eis ausgetragen, ab  gesaugt und mit verdünnter Natriumsulfat  lösung gut gewaschen.

   Das     Diazoniumsulfat     wird mit 1500 Teilen Salzsäure     (35%)        ange-          teigt    und langsam in eine     Ktipfer(I)chlorid-          lösung,    hergestellt aus 165 Teilen     Kiipfer(I)-          chlorid    und 1500 Teilen Salzsäure (35<B>%),</B> ein  getragen. Nach kurzem Verrühren wird auf  gekocht, abgesaugt, mit ammoniakhaltigem  Wasser gewaschen,     neutralgewaschen    und ge  trocknet.

   Das so in ausgezeichneter Ausbeute  erhaltene     2-Chlor-3-bromant.hrachinon    kann       gewünschtenfalls    noch durch Kristallisation  aus     o-Dichlorbenzol,    aus welchem es in blass  gelben Nadeln kristallisiert, gereinigt werden.  140 Teile     2-Chlor-3-bromanthrachinon    werden  in 2100 Teilen Monohydrat gelöst. Diese Lö  sung wird innerhalb 30 Minuten unter Rüh  ren mit 290 Teilen     Nitriersäure,    hergestellt  aus 145 Teilen Salpetersäure (98  /o) und 145  Teilen Schwefelsäure (99     %),    versetzt.

   Nach  dem noch drei Stunden bei 50  verrührt wurde,  wird abgesaugt, mit Schwefelsäure gewaschen,       neutralgewaschen,    mit wenig Wasser     angeteigt     und mit einer Lösung von 100 Teilen Na  triumsulfit in 8000 Teilen Wasser 12 Stunden  gekocht. Nun wird die Nitroverbindung ab  gesaugt, mit Wasser gut gewaschen und ge  trocknet. Sie kann durch Kristallisation aus       o-Dichlorbenzol    weiter gereinigt werden. Zur  Reduktion vermahlt man mit wenig Wasser  möglichst fein, suspendiert in 3000 Teilen  Wasser und versetzt bei 90  unter Rühren  mit.     30 /oiger        Natriumsulfhydratlösung.    Nach  dreistündigem Rühren bei 90 bis 95  wird ab  gesaugt, mit heissem Wasser gut gewaschen  und getrocknet.

   Aus     o-Diehlorbenzol    oder         Anisol    umkristallisiert erhält, man dunkelrote  Nadeln, welche sich in     konzentrierter    Schwe  felsäure mit gelber Farbe lösen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man a-Benzovlamino-a-amino-2-chlor-3-bromanthra- chinon, in welchem die Benzoylaminogruppe dieselbe Stellung einnimmt wie die Nitro gruppe des aus 2-Chlor-3-bromanthrachinon durch Nitrierung mittels Salpetersäure in kon zentrierter Schwefelsäure erhältlichen a-Nitro- 2-chlor-3-bromantlirachinons und in p-Stellung zur Aminogruppe steht,

   mit einem den 4-Di- methylsulfamido-benzoylrest abgebenden Mit tel behandelt. Der neue Farbstoff löst sich in konzen trierter Schwefelsäure mit blauroter Farbe und färbt Baumwolle aus olivgrüner Küpe in echten, blauroten Tönen. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man als den 4-Di- methylsulfamido-benzoylrest abgebendes Mit tel ein 4-Dimetliylsulfamido-benzoesäurehalo- genid verwendet. 2.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als den 4-Di- meth5>lsulfamido-benzoylrest abgebendes Mit tel 4-Dimethylsulfaniido-benzoy lchlorid ver wendet. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in einem indifferenten, lioclisiedenden Lö sungsmittel bei erhöhter Temperatur durch führt.