CH306374A - Procédé de fabrication de solutions concentrées du sel de sodium de l'acide 2-méthyl-4-chlorphénoxyacétique. - Google Patents
Procédé de fabrication de solutions concentrées du sel de sodium de l'acide 2-méthyl-4-chlorphénoxyacétique.Info
- Publication number
- CH306374A CH306374A CH306374DA CH306374A CH 306374 A CH306374 A CH 306374A CH 306374D A CH306374D A CH 306374DA CH 306374 A CH306374 A CH 306374A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- methyl
- salt
- sodium
- acid
- earth
- Prior art date
Links
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 title claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 28
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 17
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 16
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 7
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 150000003388 sodium compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 5
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 5
- DYHJNAUQAOIBGJ-UHFFFAOYSA-N COC(C(OC1=CC=CC=C1)Cl)=O.[Na] Chemical class COC(C(OC1=CC=CC=C1)Cl)=O.[Na] DYHJNAUQAOIBGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 4
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 4
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- RHPUJHQBPORFGV-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1O RHPUJHQBPORFGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 235000020075 ouzo Nutrition 0.000 description 2
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 2
- WADQOGCINABPRT-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-methylphenol Chemical class CC1=C(O)C=CC=C1Cl WADQOGCINABPRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOJJSUZBOXZQNB-VTZDEGQISA-N 4'-epidoxorubicin Chemical compound O([C@H]1C[C@@](O)(CC=2C(O)=C3C(=O)C=4C=CC=C(C=4C(=O)C3=C(O)C=21)OC)C(=O)CO)[C@H]1C[C@H](N)[C@@H](O)[C@H](C)O1 AOJJSUZBOXZQNB-VTZDEGQISA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001514 alkali metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001617 alkaline earth metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017168 chlorine Nutrition 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical class Cl* 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- LFCTVCYEMXIUQX-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloro-2-phenoxyacetate Chemical class ClC(C(=O)OC)OC1=CC=CC=C1 LFCTVCYEMXIUQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
- C07C51/412—Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Procédé de fabrication de solutions concentrées du sel de sodium de l'acide 2-méthyl-4-chlorphénoxyacétique.
La présente invention se rapporte à la préparation de solutions concentrées de sels de métaux alcalins ou de sels ammoniacaux des acides alcoyichlorphénoxyacétiques.
On sait qu'il est possible de préparer des butions d'aleoyichlorphénoxyacétates de soclium par condensation des aleoylehlorphénols correspondants avec l'acide monochloracétique en présence d'hydroxyde ou de carbonate de sodium. Cette condensation s'accompagne de la formation d'une quantité équimoléculaire de chlorure de sodium et de quantités variables de produits secondaires qui restent dissous dans la solution aqueuse des aleoylehlorphénoxyaeétates.
Etant donné que les chlore- res, notamment le chlorure de sodium, rédui- sent de manière sensible la solubilité des aleoyichlorphénoxyaeétates dans 1'eau, on obtient par ce procédé une solution aqueuse, pra- tiquement saturée, eontenant seulement 15 /o d'aipoyichlorphénoxyacétates de sodium. Pour obtenir des solutions plus concentrées, il est nécessaire de séparer les alcoylchlorphénoy- acétates des impuretés solubles qui les accom pagnent, notamment le chlorure de sodium.
On a proposé dans ce but de traiter les sels organiques solubles par un acide minéral de manière à engendrer les acides organiques cor respondants. Les acides alcoyichlorphénoxy- acétiques étant. insolubles dans les solutions aqueuses peuvent alors tre séparés et lavés à 1'eau, puis traités par un hydroxyde ou un carbonate alcalin pour réengendrer les sels solubles. Ces derniers, exempts de chlorures de métaux alcalins, sont solubles dans 1'eau à raison de 40 0/G en poids environ.
La préparation de solutions concentrées selon ce procédé nécessite trois opérations : la condensation, l'acidification et la neutralisartion. Le rendement final en sels solubles des acides aleoylehlorphénoxyaeétiques dépend des rendements de chacune de ces opérations. Il en résulte nécessairement un rendement glo- bal diminué. En outre, le procédé nécessite une consommation exagérée de réactifs due aux réactions consécutives d'acidification et de neutralisation.
Le présent brevet a pour objet un procédé économique de fabrication de solutions concentrées du sel de sodium de l'acide 2-méthyl- 4-chlorphénoxyacétique, permettant d'éviter le stade intermédiaire de formation de l'acide 2-méthyl-4-chlorphénoxyacétique.
Ce procédé, dans lequel on part d'un sel alealino-terreux insoluble de l'acide 2-méthyl- 4-chlorphénoxyacétique accompagné d'impuretés solubles en milieu aqueux venues de fa brication, est caractérisé en ce qu'on sépare dudit sel alealino-terreux insoluble lesdites impuretés solubles et fait agir un composé de sodium à réaction alcaline sur le sel insoluble épuré pour transformer ce dernier en sel soluble de sodium par double décomposition, en présence d'eau en quantité telle que l'on obtienne une solution concentrée.
Le sel alealino-terreux de départ, par exemple le sel ealeique, peut avoir été préparé par condensation d'un monoehlorerésol avee l'acide monochloracétique en présence de chaux selon le procédé faisant l'objet du brevet suisse N 298061 du 22 novembre 1951 de la titulaire. Selon ce procédé, la condensation au moyen de chaux s'effectue à partir d'un ehlorerésol contenant au moins 75 mol. /o de 2-méthvl-4-ehlorphénol. Le méthylehlorphén oxyacétate de calcium obtenu est solide à la température de condensation.
En application du présent procédé, il peut done tre séparé et lavé aisément à une température queleonque inférieure ou égale à la température de condensation ; après double décomposition au moyen d'une solution d'un hydroxyde ou d'un carbonate de sodium, on obtient une solution concentrée du sel soluble.
Cependant, on peut partir aussi d'un sel ealeique liquide à la température de conden sation, c'est-à-dire d'un sel qui a été préparé par condensation d'un monochlorerésol brut avee l'acide monochloracétique en présence de chaux. En effet, le sel ealeique ne doit pas tre extrait de l'appareil de condensation où une température convenable peut tre maintenue jusqu'à dissolution complète des s impu- retés solubles dans l'eau chaude. Apres souti- rage de la solution aqueuse, on lave le sel calcique à diverses reprises avee de l'eau chaude et on soutire les eaux de lavage.
Dans le produit lavé, on introduit une solution aqueuse d'hydroxyde ou de carbonate de sodium et l'on effectue la double décomposition de préférence à température élevée. Lorsque la décomposition est complète, on filtre la solution pour en séparer l'hydroxyde ou le car bonate alealino-terreux. Par le réglage de la concentration de la solution aqueuse d'hy- droxyde ou de carbonate introduite, on obtient. une solution du sel de sodium de l'acide 2-méthyl-4-chlorphénoxyacétique à une con- centration voisine de la saturation, pratiquement exempte de chlorures et d'autres produits secondaires de la condensation.
Bien que cela soit moins économique, on peut encore partir d'un sel alealino-terreux de l'acide 2-met. li, y-1--e. hlarphenoyacetique qui a été préparé en traitant, au moyen d'un ehlo- rure alcalino-terreux, le sel soluble obtenu par condensation en présence cl'un hydroxyde alcalin.
La double décomposition du sel alealino- terreux au moyen d'hydroxyde ou de carbonate de sodium s'effectue de préférence en présence d'un excès de réactif. L'excès, variable avec la température opératoire, ne dépasse généralement pas 25 */ ?. La solution concentrée de sel soluble contient comme impureté principale, mais non gnante, l'excès de réactif utilisé pour la double décomposition. Le pu de la solution peut tre abaissé, si c'est né cessaire, par injection de CO2.
Exempte I :
Le sel alealino-terreux de départ a été préparé comme suit :
Dans un appareil de condensation muni d'un dispositif d'agitation, on introduit 14, 25 kg de monochlorcrésols bruts constitués d'un mélange à 60 molto de 2-méthyl-4-chlor- phénol, 8,51 kg de chaux éteinte, 9,45 kg d'acide monochloracétique et 35 kg d'eau ; on chauffe sous reflux pendant 2 heures.
Du mélange ainsi obtenu, on soutire les eaux mères de condensation et on lave deux fois les méthylchlorphénoxyacétates de calcium liquides avee environ 16 kg d'eau à 900C. Après séparation des eaux de lavage, on ajoute aux sels de calcium 21, 5 kg d'une solution à 25"/ ? de NaCOg et on maintient sous agitation à 90 C pendant 1 heure et demie environ. On filtre la solution et on obtient 35 kg de filtrat constitué d'une solution à environ 40 ouzo de méthylehiorphénoxy- acétates de sodium contenant 2 ouzo en poids de carbonate de soude en excès.
Le précipité de carbonate de calcium est lavé sur filtre au moyen de 15 kg d'eau environ. On recueille environ 17 kg d'eaux de lavage à environ 10 /o de méthylchlorphénoxyacétates de sodium et à 0,5 /o de Na. C03- Cette solution peut tre vendue telle quelle comme herbicide sélectif, ou bien tre concentrée par évaporation jusqu'à obtention d'une solution à 40 /o ou encore tre réintroduite dans le cycle de fabrication, par exemple pour la préparation de la solution de carbonate de soude.
Exemple II :
Le sel alcalino-terreux de départ a été préparé comme suit :
On introduit dans un appareil de condensation 14, 25 kg de monochlorcresols de point de fusion 41 C contenant sensiblement. 90 mo 16cules /o de 2-mét. hyl-4-chlorphénol, 9,45 kg d'acide monochloracétique, 7,4 kg de chaux et 35 kg d'eau. On chauffe sous reflux pendant 2 heures.
Dans le produit ainsi obtenu s'est formé un précipité de méthylchlorphénoxyacétates de calcium solides, que l'on filtre pour en sé- parer les eaux mères de condensation. On lave deux fois sur filtre en utilisant en tout environ 20 kg d'eau. Au précipité essoré, on ajoute 30 kg d'une solution de carbonate de soude à 17,5 io et on maintient sous agitat. ion à 90 C pendant 2 heures. On filtre la suspension et on obtient 51 kg d'une solution à 32 /o de méthylchlorphénoxyacétates de sodium totaux dont l'efficacité herbicide est au moins égale à celle de la solution à 40 /o obtem1e dans l'exemple précédent.
Le précipité de carbonate de calcium est lavé deux fois au moyen de 10 kg d'eau et on recueille 10,5 kg d'une solu tion à 10 lo de méthylchlorphénoxyacétates de sodium. Les activités herbicides ou phytohormonales des solutions ainsi préparées sont particulièrement élevées, mme à concentration plus faible, en raison de la teneur élevée en 2-méthyl-4-ehlorphénoxyacétate de Na des méthylchlorphénoxyacétates totaux.
Exemple III :
Le sel alcalino-terreux de départ a été préparé comme suit :
Dans un appareil de condensation, on intro- duit 14, 25 kg de monochlorcrsols bruts à 60 mol. /o de 2-méthyl-4-chlorphénol, 9,45 kg d'acide monoehloracétique, 8 kg de soude caus- tique et 35 kg d'eau. On maintient à la tem- pérature de reflux, sous agitation, pendant 1 heure. La solution de méthylehlorphénoxy- acétates de sodium est immédiatement traitée par 24 kg d'une solution de chlorure de calcium à 25"/o préalablement portée à 90 C.
Du produit obtenu, dans lequel on a laissé la précipitation des sels calciques s'achever, on soutire les eaux mères de cristallisation puis on lave plusieurs fois avec de 1'eau à 90 C. Les sels de calcium liquides sont alors convertis en sels de sodium par une solution de carbonate de soude suivant le mode opératoire précédemment décrit à l'exemple I.
La double décomposition peut aussi s'ef- fectuer au moyen d'hydroxyde de sodium. La réaction des hydroxydes est plus rapide et s'effectue déjà à froid, mais des dispositions particulières doivent tre prises pour obtenir un précipité de Ca (OH2) pouvant tre séparé aisément.
Claims (1)
- REVENDICATION : Procédé de fabrication de solutions concentrées du sel de sodium de l'acide 2-méthyl- 4-chlorphénoxyacétique en partant d'un sel alcalino-terreux insoluble de l'acide 2-méthyl- 4-chlorphénoxyacétique accompagné d'impu- retés solubles en milieu aqueux venues de fa brication, caractérisé en ce qu'on sépare dudit sel alealino-terreux insoluble lesdites impuretés solubles et fait agir un composé de sodium à réaction alcaline sur le sel insoluble épuré pour transformer ce dernier en sel soluble de sodium par double décomposition, en présence d'eau en quantité telle que l'on obtienne une solution concentrée.SOUS-REVENDICATIONS : 1. Procédé suivant la, revendication, caractérisé en ce que le composé de sodium à réaction alcaline est du carbonate de soude.2. Procédé suivant la revendication, carac térisé en ce qu'on part du produit brut, renfermant un 2-méthyl-4-chlorpliénoxyacétate alealino-terreux, qui a été préparé par condensation du 2-méthyl-4-ehlorphénol avec l'acide monochloracétique en présence d'un hydroxyde alcalino-terreux.3. Procède suivant la revendication, caractérise en ce qu'on part d'un 2-méthyl-4-chlor- phénoxyacétate alcalino-terreuximpurquia été préparé par réaction d'un sel de métal alcalin correspondant avec un chlorure alealino-terreux, et en ee que ledit 2-méthyl-4-ehlor- phénoxyacétate alealino-terreux est lavé puis traité par une solution aqueuse de carbonate de sodium.4. Procédé suivant la revendication, carac- térisé en ce que l'on abaisse, par injection de CO, le pg de la solution concentrée obtenue.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE306374X | 1951-01-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH306374A true CH306374A (fr) | 1955-04-15 |
Family
ID=3867481
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH306374D CH306374A (fr) | 1951-01-08 | 1951-12-07 | Procédé de fabrication de solutions concentrées du sel de sodium de l'acide 2-méthyl-4-chlorphénoxyacétique. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH306374A (fr) |
-
1951
- 1951-12-07 CH CH306374D patent/CH306374A/fr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FR2570367A1 (fr) | Procede pour la production d'hemihydrate de gypse sous forme a | |
| Lapworth et al. | CCIV.—Syntheses of alkylidenecyanoacetic acids and of substituted succinic acids. Part I. Acids containing aromatic residues | |
| EP0253740B1 (fr) | Procédé de préparation d'une solution aqueuse du sel de sodium de la méthionine | |
| US1582472A (en) | Manufacture of glutamic acid and salts thereof | |
| KR100368163B1 (ko) | 3,4-디하이드록시-5-니트로벤즈알데히드의신규제조방법 | |
| BE500483A (fr) | ||
| US1611941A (en) | Method of preparing substituted cyanamides | |
| CH257403A (de) | Verfahren zur Herstellung von d,l-Methionin. | |
| EP0003717B1 (fr) | Procédé de préparation et de purification de la lactosylurée | |
| SU299507A1 (ru) | Способ получения 4,5,6,7-тетрафторгетероауксина | |
| US624027A (en) | Ludwig otto iielmers | |
| US2724724A (en) | Preparation of concentrated solutions of alkylchlorophenoxyacetates | |
| Stephen et al. | XXXII.—αδ-Derivatives of adipic and β-methyladipic acids, and the preparation of muconic and β-methylmuconic acids | |
| CH646681A5 (fr) | Procede pour la preparation de l'acide di-n-propylacetique et de ses sels. | |
| FR2609287A1 (fr) | Procede de preparation d'un acide 4-trifluoromethyl-2-nitrobenzoique et d'un nouvel isomere | |
| SU47692A1 (ru) | Способ получени алкалоидов р да пилокарпина | |
| CH192364A (fr) | Procédé pour l'obtention de vanilline à partir de lessives résiduaires de la préparation de pâte à papier au sulfite. | |
| WO2022246866A1 (fr) | Procédé de traitement d'un liquide résiduaire d'acésulfame potassique | |
| WO2018227839A1 (fr) | Procédé respectueux de l'environnement pour la production de méthionine | |
| BE422053A (fr) | ||
| BE644450A (fr) | ||
| CH269652A (fr) | Procédé de traitement d'un mélange contenant un acide biologiquement actif, en vue de séparer cet acide des impuretés qui l'accompagnent. | |
| CH151667A (de) | Procédé de fabrication d'un sel triple d'hypochlorite de calcium, d'hypochlorite de sodium et de chlorure de sodium. | |
| JPS5929525B2 (ja) | 無水亜二チオン酸ナトリウム製造母液の処理方法 | |
| BE520742A (fr) |