CH307132A - Verfahren zur Herstellung eines Aminoalkohols. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Aminoalkohols.

Info

Publication number
CH307132A
CH307132A CH307132DA CH307132A CH 307132 A CH307132 A CH 307132A CH 307132D A CH307132D A CH 307132DA CH 307132 A CH307132 A CH 307132A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
production
amino alcohol
phenyl
chlorohydrate
piperidyl
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Inc Merck Co
Original Assignee
Merck & Co Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck & Co Inc filed Critical Merck & Co Inc
Publication of CH307132A publication Critical patent/CH307132A/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/092Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings with aromatic radicals attached to the chain

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Aminoalkohols.            Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     1-Phenyl-          1-isopropyl-4-(piperidyl-1')        2-butanol,    das da  durch gekennzeichnet ist, dass man     1-Phenyl-          1-isopropyl-4-(piperidyl-l.')-2-butanon    kataly  tisch hydriert.  



  Die neue Verbindung, die als Arzneimittel  sowie als Zwischenprodukt zur Herstellung  solcher Verwendung finden soll, ist ein Öl;       sie    bildet ein kristallisiertes Chlorhydrat, das  bei 140-142  C schmilzt.  



  Zweckmässig verwendet man für die Hy  drierung das Chlorhydrat des     Ketons,    das  durch Umsetzung von     4-Methyl-3-phenyl-2-          pentanon    mit     Piperidin-ohlorhydrat    und     Para-          formaldehyd    in alkoholischer Salzsäure erhal  ten werden kann.  



  <I>Beispiel:</I>       1-Phenyl-l.-isopropyl-4-        (piperidyl-1'        )-2-btt-          tanon-ehlorhydrat    (18,6 g, 0,06     Mol)    wurde in  500     ein-    Wasser gelöst.     Hierzu    gab man 1,0 g  Adams     Platinozydkatalysator    und schüttelte  die Lösung unter Wasserstoffatmosphäre bei  einem Druck von 1 Atmosphäre bei etwa 25  C    etwa 12 Stunden.

   Man filtrierte vom     Kataly-          sator        ab        und        machte        das        Filtrat        mit    5     %iger     Natronlauge basisch. Das sich abscheidende  Öl wurde in 200     cm3    Äther aufgenommen und  die Ätherschicht zweimal mit je 50     em3    Wasser  gewaschen und dann über     Kaliumkarbonat     getrocknet. Zwecks Herstellung des Chlor  hydrats kann die Lösung mit 3N alkoholischer       Salzsäure    versetzt werden, wobei das Amin  chlorhydrat ausfällt.

   Der Niederschlag wird  auf einem Filter gesammelt, mit wenig Äther  gewaschen und getrocknet. Das     Rohprodukt     wird noch aus Aceton umkristallisiert und  zeigt dann den Schmelzpunkt 140-142  C.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl- 1-isopropyl-4- (piperidyl-1') -2-butanol, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Phenyl-l-isopro- pyl-4-(piperidyl-1')-2-butanon katalytisch hy driert. Die neue Verbindung ist ein Öl; sie bildet ein kristallisiertes Chlorhydrat, das bei 140 bis 142 C schmilzt.
CH307132D 1950-03-21 1951-03-21 Verfahren zur Herstellung eines Aminoalkohols. CH307132A (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US307132XA 1950-03-21 1950-03-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH307132A true CH307132A (de) 1955-05-15

Family

ID=21855618

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH307132D CH307132A (de) 1950-03-21 1951-03-21 Verfahren zur Herstellung eines Aminoalkohols.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH307132A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH307132A (de) Verfahren zur Herstellung eines Aminoalkohols.
DE1493746C3 (de) 2- (p-Aminobenzoyloxy)-3-methylnaphtho-l,4-hydrochlnon und Verfahren zu seiner Herstellung
DE2218647A1 (de) Neues verfahren zur herstellung von n-(trans-4-hydroxy-cyclohexyl)-(2-amino3,5-dibrom-benzyl)-amin
AT293362B (de) Verfahren zur Herstellung von N-substituierten β-Aminopropiophenonen
DE865599C (de) Verfahren zur Herstellung von Aminoverbindungen
CH314851A (de) Verfahren zur Herstellung einer quaternären Ammoniumverbindung
DE815043C (de) Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 1-(p-Oxyphenyl)-2-amino-propanols-(1)
AT331253B (de) Verfahren zur herstellung von 2,4-diamino-5-formylpyrimidin
DE879098C (de) Verfahren zur Herstellung von ringsubstituierten gesaettigten oder ungesaettigten Androstanol-(17)-onen-(3) bzw. deren 17-Derivaten
AT146815B (de) Verfahren zur Darstellung von 1-[3&#39;.4&#39;-Äthylendioxyphenyl]-2-amino- bzw. -alkylamino-alkoholen-(1).
DE709539C (de) Verfahren zur Herstellung von ª‰-alkylsubstituierten AEthylaminderivaten
DE670920C (de) Verfahren zur Darstellung von 3,4,5-Triaminopyridin
AT155800B (de) Verfahren zur Herstellung von Diaminoalkoholen.
AT235261B (de) Verfahren zur Herstellung von trans-Decen-(2)-on-(9)-säure-(1)
CH227125A (de) Verfahren zur Herstellung eines Pyrrolidonderivates.
CH309836A (de) Verfahren zur Herstellung eines Cumarinderivates.
CH292589A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers.
CH298409A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers.
CH361291A (de) Verfahren zur Herstellung von Alkylendiaminen
DE1214679B (de) Verfahren zur Herstellung von 13-Alkyl-8-isogonanverbindungen bzw. von deren D-Homoanalogen
DE1024078B (de) Verfahren zur Herstellung von als Haerter fuer Epoxyharze geeigneten N, N&#39;-Bis [(1-aminocycloalkyl)-methyl]-alkylendiaminen
CH245880A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates.
CH297689A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers.
CH286780A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers.
CH286778A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers.