CH253168A - Verfahren zur Herstellung eines p-Amino-benzol-sulfonacylamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines p-Amino-benzol-sulfonacylamides.Info
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Description
verfahren zur Herstellung eines p-Amino-henzol-sulfonacylamides. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines acylierten p-Amino-benzolsulfonamides. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,
dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0006
auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0008
worin X und Y zwei bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthal tenen NH-Gruppe sich abspaltende Reste und R einen durch Verseifung in die Amino- @'ruppe überführbaren Rest bedeuten, einwir ken lässt und in der erhaltenen Verbindung den Rest R durch Verseifung in die Amino- gruppe überführt.
Die entstandene neue Verbindung, das p-Amino - benzolsulfon - Nx- (ar,@c- Dimethyl-a- benzyl-acetyl)-am:id, bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 218 . Sie lä.sst sich mit anorganischen oder organischen Basen in Salze überführen. Sie soll therapeutische Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 98 Teile a,a <I>-</I> Dimethyl <I>- a</I> - beaizyl - easig- säurechlorid werden mit 250 Teilen Chlor benzol, 2 Teilen Kupferpulver und 107 Teilen p-Acetyl-amino-benzolsulfoiiamid über Nacht am Rückfluss erhitzt. Die Reaktionsmasse wird in warme, verdünnte Sodalösung unter gutem Rühren eingetragen und nach dem Erkalten filtriert. Das Filtrat wird vom Chlorbenzol befreit und angesäuert.
Die rohe, aus Sodalösung umgefällte Acetylverbindung wird mit 40 Teilen Natriumhydroxyd in 250 Teilen Wasser 1 Stunde am Rückfluss erhitzt. Nach dem Verdünnen mit Wasser wird mit Tierkohle geschüttelt, filtriert und angesäuert, wobei das p-Amino-benzolsulfon- Nl-(a,a-dimethyl-a-benzyl-acetyl)-amid aus fällt. Nach Umfällen aus Sodalösung lässt sich die neue Verbindung durch Umkristalli- sieren aus verdünntem Alkohol rein erhalten und schmilzt dann bei 218 .
Man kann die Kondensation des p-Acetyl- amino-benzolsulfonamides mit a,a-Dimethyl- a-benzyl-essigsäurechlorid anstatt in Chlor benzol auch in Nitrobenzol unter Zusatz von Aluminiumchlorid oder in Pyridin durchfüh ren. Ebensogut kann man von einer Metall verbindung des p-Acetylamino-benzolsulfon- amides ausgehen und diese mit a@,a-Dimethyl- ä-benzyl-essigsäurechlorid umsetzen.
Ferner kann man p-Acetylamino-benzolsulfonamid auch mit a,a-Dimethyl-a-benzyl-essigsäure in Gegenwart von Kondensationsmitteln, z. B. von Phosphorpentoxyd oder von Phosphor pentachlorid, umsetzen.
Zum gleichen Endprodukt gelangt man auch, wenn man eine Metallverbindung des a,a-Dimethyl-a-benzyl-essigsäureamides mit einem p - Acetylamino - benzolsulfohalogenid umsetzt und die erhaltene Acetylverbindung verseift.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines acylier- ten p-Amino-benzo.lsulfonamides, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0007 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0008 worin X und Y zwei bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthal tenen NH-Gruppe sich abspaltende Reste und R einen durch Verseifung in die Amino- gruppe überführbaren Rest bedeuten,einwir ken lässt und in der erhaltenen Verbindung den Rest R durch Verseifung in die Amino- gruppe überführt. Die entstandene neue Verbindung, aas p-Amino - benzolsulf an - N,.- (a@ a -Dimethyl-a- benzyl-acetyl)-amid, bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 213 . UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, .da durch gekennzeichnet, dass man ein a,a-Di- methyl-a-benzyl-essigsäurehalogenid auf eine Metallverbindung eines Sulfonamides der Formel EMI0002.0030 einwirken lässt und anschliessend den Rest R durch Verseifung in die Aminogruppe über führt.2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Sulfo- halogenid .der Formel EMI0002.0037 auf eine Metallverbindung des a,a-Dimethyl- a-benzyl-essigsäureamides einwirken lässt und anschliessend den Rest R durch Versei fung in die Aminogruppe überführt. 3. Verfahren nach Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines Kondensationsmit tels ausführt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines Katalysators aus führt.
Applications Claiming Priority (3)
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Publications (1)
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Country Status (1)
| Country | Link |
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| CH (1) | CH253168A (de) |
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- 1943-09-14 CH CH253168D patent/CH253168A/de unknown
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