CH308212A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrimidinderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrimidinderivates.Info
- Publication number
- CH308212A CH308212A CH308212DA CH308212A CH 308212 A CH308212 A CH 308212A CH 308212D A CH308212D A CH 308212DA CH 308212 A CH308212 A CH 308212A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- pyrimidine derivative
- preparation
- new pyrimidine
- pyrimidine
- aminomethyl
- Prior art date
Links
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- -1 2-mercapto-4-amino-5-aminomethyl-pyrimidine Chemical compound 0.000 claims description 4
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 2
- 229940044683 chemotherapy drug Drugs 0.000 claims 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCGUHTXQXJRNRJ-UHFFFAOYSA-N 6-amino-2-sulfanylidene-1h-pyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound NC=1NC(=S)N=CC=1C#N WCGUHTXQXJRNRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 229940127089 cytotoxic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrimidinderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes bil det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrimidinderivates, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass man ein Pyrimidinderivat der Formel
EMI0001.0005
in welcher X einen durch Reduktion in die Aminomethylgruppe überführbaren Rest be deutet, mit einem Reduktionsmittel behandelt.
Der Rest X kann beispielsweise in einer Cyanogruppe oder einer Carbamidogruppe be stehen. Diese können mit Hilfe von Alkali aluminium- oder -borhydriden in die Amino- methylgruppeübergeführt werden.
Das so erhaltene 2-Mercapto-4-amino-5- aminomethyl-pyrimidin bildet farblose Kri stalle, die bei 220" unter Zersetzung schmel zen. Es soll als Chemotherapeutikum und als Zwischenprodukt verwendet werden.
Beispiel: 18 g 2-Mercapto-4-amino-5-cyan-pyrimidin in 250 cm3 Tetrahydrofuran werden zu einer Lösung von 16 g Lithiumaluminiumhydrid in 250 cm3 Tetrahydrofuran gegeben. Man rührt das Ganze einige Stunden und lässt dann 24 Stunden stehen. Anschliessend giesst man auf Wasser, versetzt mit Essigsäure; filtriert und dampft ein. Den Rückstand stellt man leicht alkalisch und kristallisiert das Ungelöste aus Wasser um.
Man erhält so das 2-Mercapto-4- amino-5-aminomethyl-pyrimidin in farblosen, bei 220 unter Zersetzung schmelzenden Kri stallen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrimidinderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Pyrimidinderivat der Formel EMI0001.0031 in welcher X einen durch Reduktion in eine Aminomethylgruppe überführbaren Rest be deutet, mit einem Reduktionsmittel behandelt, Das so erhaltene 2-Mercapto-4-amino-5- aminomethyl-pyrimidin bildet farblose Kri stalle, die bei 220 unter Zersetzung schmel zen. Es soll als Chemotherapeutikum und als Zwischenprodukt verwendet werden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH306509T | 1952-06-27 | ||
| CH308212T | 1952-06-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH308212A true CH308212A (de) | 1955-06-30 |
Family
ID=25735174
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH308212D CH308212A (de) | 1952-06-27 | 1952-06-27 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrimidinderivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH308212A (de) |
-
1952
- 1952-06-27 CH CH308212D patent/CH308212A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH308212A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrimidinderivates. | |
| DE936747C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrimidinderivaten und deren Salzen | |
| AT203000B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Salzen der 4,6-Dioxyisophthalsäure und 5-Halogen-(insbesondere 5-Jod-)-4,6-dioxyisophthalsäure | |
| CH308209A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrimidinderivates. | |
| AT229866B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 1,2,-Diphenyl-4-carbamoyl-3, 5-pyrazolidindions | |
| DE901054C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonaten | |
| DE904290C (de) | Verfahren zur Gewinnung von rechtsdrehender Pantothensaeure | |
| AT217048B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen in 7-Stellung substituierten Theophyllin-Derivaten | |
| DE406215C (de) | Verfahren zur Darstellung von d, 1-Cocain aus Tropinon | |
| AT218531B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen N- (4-Sulfonamidophenyl)-butansultam | |
| AT200138B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen der Tetrahydrofuranreihe | |
| CH308211A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrimidinderivates. | |
| CH296267A (de) | Verfahren zur Herstellung des Piperidinoäthylesters der 4-Amino-2-oxy-benzoesäure. | |
| CH232461A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Halogenlactams. | |
| CH239691A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
| CH213053A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Thioformamidverbindung. | |
| CH284279A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Phenyl-äthyl-barbitursäure. | |
| CH481875A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins | |
| CH308213A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrimidinderivates. | |
| CH221222A (de) | Verfahren zur Darstellung von 3,5-Dimethyl-isoxazol-carbonsäure-(4)-( -methyl-piperidid). | |
| DE1168896B (de) | Verfahren zur Herstellung von N, N-disubstituierten Amidinen | |
| CH311643A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311596A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Salzes. | |
| CH467237A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins | |
| CH282877A (de) | Verfahren zur Herstellung eines therapeutisch wertvollen Hydantoinderivates. |