CH311643A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure.       (2-halogen-6-methyl-anilids).       Gegenstand des vorliegenden Patentes bil  det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  basisch substituierten     Fettsäure-(2-halogen-6-          methyl-anilids),    welches dadurch gekennzeich  net ist, dass man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0004     
    in     welcher    X einen reaktionsfähigen, während  der Reaktion sich abspaltenden Rest     bedeu-          det,    mit     Py        rrolidin    umsetzt.  



  Der Rest X kann in einem Halogenatom  oder einem sonstigen für den Austausch gegen  den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen       Substituenten,    wie z. B. einer     Alkylsulfonyl-          oxy-    oder     Arylsulfonyloxygruppe    bestehen.  Der Austausch der Gruppe X gegen den     Pyr-          rolidinrest    erfolgt z. B. durch einfaches     Er-          wär-men    mit     Pyrrolidin    gegebenenfalls in Ge  genwart eines basisch reagierenden Konden  sationsmittels oder von     Pyrrolidin    im Über  schuss.

   Das     a-N-Pyrrolidino-capronsäure-(2-          ehlor-6-methyl-anilid)    ist ein säurelösliches Öl,  das nach einiger Zeit zu farblosen, bei 55   schmelzenden Kristallen erstarrt. Das     Hydro-          chlorid    der Base schmilzt\ bei 198-200 .  



  Das neue     Anilid    soll als Lokalanästhetikum  und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei  terer Derivate Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>  33 Gewichtsteile     a-Brom        -capronsäure-        (2-          chlor-6-methyl-anilid)    (gewonnen durch Um  setzen von     2-Chlor-6-methyl-anilin    mit     a-Brom-          capronsäurebromid    in Gegenwart von Na  triumacetat,     Schmp.    132 ) werden in 100 Ge  wichtsteilen Äthanol suspendiert und mit  25     Gewichtsteilen        Pyrrolidin    versetzt.

   Die,  Temperatur     steigt    dabei leicht an, und ein  grosser Teil des Reaktionsgemisches geht in Lö  sung. Nun wird während 4 Stunden bei Zim  mertemperatur gerührt und dann einige Stun  den bei 65-70 . Das Ganze wird auf Wasser ,  gegossen, die     wässrige    Lösung mit Kochsalz ge  sättigt und dann mit Äther extrahiert. Nach  dem Trocknen der ätherischen Lösung und  Verjagen des Lösungsmittels verbleibt ein Öl,  das durch Überführen in das Hydrochlorid       gereinigt    wird. Man erhält 32 Gewichtsteile  reines     a-N-Pyrrolidino-capronsäure-(2-chlor-6-          methyl-anilid).    Die Umsetzung mit     Pyrrolidin     kann auch in Benzol stattfinden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6- methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0001.0043 in welcher Y einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Pyrr olidin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene a--N-Pyrrolidino-capronsäure- (2- chlor-6-methyl-anilid) bildet ein säurelösliches öl, das nach einiger Zeit zu farblosen, bei 55 schmelzenden Kristallen erstarrt. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 198-200 .

   Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt. Verwendung finden. >;TN TERA\ SPRL CH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein a-Halogen-ca- pronsäure-(2-chlor-6-methyl-anilid) mit Pyrro- lidin reagieren lässt.