CH310649A

CH310649A - Verfahren zur Herstellung eines 2-Halogen-4-amino-toluols.

Info

Publication number: CH310649A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Farbe Bayer
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 1951-08-21
Filing date: 1952-08-11
Publication date: 1955-10-31

Description

Verfahren zur Herstellung eines 2-Halogen-4-amino-toluols.

Es ist bekannt, dass gewisse Aminoxanthone und Aminothioxanthone, die in der aromatischen Aminogruppe durch Aminoalkylreste substituiert sind, gegen Schistosomeninfek- tionen der Warmblüter wirken.

Es wurde gefunden, dass man zu einer neuen, viel einfacher zugänglichen Gruppe von Verbindungen gelangen kann, die eine ausge zeichnete Wirkung bei der Schistosomeninfek- tion der Warmblüter entfaltet, wenn man nach an sieh bekannten Arbeitsweisen 2-Halogen-4- amino-toluole herstellt, die in der aromatischen Aminogruppe durch Aminoalkylreste substituiert sind. IIierbei ist die Anwesenheit einer Methylgruppe in 1-Stellung und eines Ha- logenatoms in 2-Stellung weitgehend spezifisch für das Zustandekommen der gewünschten therapeutischen Wirkung.

Zur Herstellung der neuen Verbindungen kann man so vorgehen, dass man nach an sieh bekannten Arbeitsweisen 2-Halogen-4-amino- toluole mit reaktionsfähigen Estern von Aminoalkoholen, z. B. den Halogenwasserstoffestern oder den Estern mit aliphatischen und aromatiselien Sulfosäuren, gegebenenfalls in Anwesenheit von Kondeusationsmitteln um- setzt oder auch mit den Aminoalkoholen selbst reagieren lässt. wobei in diesem Falle Konden sationsmittel wie die im DRP. Nr. 602049 und Nr. 650491 genannten verwendet werden sollen.

Die erhaltenen neuen Basen stellen durch- weg fast farblose Öle dar, die in anorganischen und organischen Säuren löslich sind. Die Hydrochloride sind durchweg wohl kristallisierte Verbindungen. Die Salze der neuen Basen mit anorganischen oder organischen Säuren können therapeutisch verwendet werden.

Gegenstand des vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren zur Herstellung eines 2 Halogen-4-amino-toluols, welches dadurch gekennzeiehnet ist, dass man 2-Chlor-4-aminotoluol mit einer Verbindung der Formel :
EMI1.1
wo X einen während der Reaktion abgespaltenen Rest bedeutet, zu LChlor-4-(} S-diäthyl- amino-äthyl)-amino-toluol umsetzt.

Die erhaltene Base ist ein fast farbloses Öl vom Siedepunkt 3mm 150-151 C ; sie bildet ein Hydrochlorid, das bei 176-177 C schmilzt.

Gegebenenfalls wird die Reaktion in Anwesenheit eines Kondensationsmittels durchgeführt.

Beispiel ;
Eine siedende Losung von 14,2 g (0,1 Mol) 2-Chlor-4-amino-toluol in der doppelten Ge wichtsmenge Benzol wird unter Rühren tropfenweise mit 14,9 g (0,11 Mol) p-Diäthyl- amino-äthylchlorid versetzt und bei Siedehitze eine Stunde nachgerührt. Im Verlauf der Re- aktion scheidet sich das salzsaure Salz des 2 Chlor-4- (, B-diäthylamino-äthyl)-amino-toluol als weisse, kristalline Masse ab, die abgesaugt und durch Umkristallisieren gereinigt oder dureh Zusatz von Wasser in Lösung gebracht und vom überstehenden Benzol abgetrennt wird.

Beim Alkalischmachen der wässrigen Lösung scheidet sich das 2-Chlor-4- (/ ?-diäthylamino- äthyl)-amino-toluol ab, das ein fast farbloses 61 vom Siedepunkt 3 mm 150-151 C darstellt. Auf Zusatz einer Losung von Chlorwasserstoff in Alkohol zu einer alkoholischen Lösung der Base fällt das salzsaure Salz als weisses Kristallpulver vom F. 176-177 C aus. Das Pikrat scheidet sich aus der Losung der Base in Äther auf Zusatz einer Losung von Pikrinsäure in Äther als rotes Pul- ver vom F. 136-137 C ab.

Claims

PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines 2-Ha logen-4-amino-toluols, dadurch gekennzeich- net, dass man 2-Chlor-4-amino-tolllol mit einer Verbindnng der Formel EMI2.1 wo X einen während der Reaktion abgespaltenen Rest bedeutet, zu 2-Chlor-4-(4-diäthyl- amino-äthyl)-amino-toluol umsetzt.

Die erhaltene Base ist ein fast farbloses 61 vom Siedepunkt 3 mm 150-151 C; sie bilclet ein Hydrochlorid, das bei 176-177 C schmilzt.

UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines Kondensationsmittels arbeitet.