CH314800A - Verfahren zur Herstellung von 4-Butylamino-salicylsäure - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung von   4-Butylamino-salicylsäure   
4-Monoalkylamino-salicylsäuren und 4  (Alono-alkyloxyalkyl)-amino-salicylsäuren    der Formel
EMI1.1     
 in der R eine Alkyl-oder Alkyloxyalkylgruppe bedeutet, welche 2 oder mehr C-Atome in der am N-Atom gebundenen Alkylgruppe trägt, sind noch nicht beschrieben worden.



   Man kann zu diesen alkylierten   bzw. alkyl-       oxyalkylierten Aminosalieylsäuren gelangen,    indem man   4-Amino-salicylsäure (4-Amino-2-    oxy-benzoesäure) mit einem unsubstituierten oder substituierten Alkylhalogenid oder Alkyl  oxyalkylhalogenid, welches    2 od'er mehr, vornehmlieh 2-10 C-Atome in der am   N-Atom    gebundenen Alkylgruppe trägt,   umsetzt. Zweck-      rnässig    werden als Halogenide die Bromide oder Jodide angewandt. Die Reaktion kann durch Umsetzung der Komponenten in Wasser und bzw. oder einem organischen   Lösungs-    mittel, zweckmässig bei erhöhter Temperatur, durchgefiihrt werden. Als organische   Losungs-    mittel sind insbesondere Alkohole geeignet.

   Es ist wesentlich, dass die Reaktion bei Gegenwart von so viel Alkali oder Erdalkali   durch-    geführt wird, dass das Reaktionsmedium immer alkalisch bleibt. Damit erreieht man, dass die   Zersetzungstendenz    der 4-Amino-salicylsäure, welche bei Erhitzen in neutraler oder saurer Lösung sehr leicht in m-Amino-phenol und CO2 zerfällt, weitgehend zurückgedrängt wird.



  Als Alkalien können die Oxyde, Hydroxyde, Carbonate und Bicarbonate der Alkali-und Erdalkalimetalle verwendet werden.



   Die alkylierten bzw. alkyloxyalkylierten 4  Amino-salicylsäuren    haben   tuberkulostatisehe    Eigensehaften und dienen ferner zur Herstellung wertvoller Therapeutica, wie z. B.



     Lokalanästhetica.   



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung der   4-Butyl-      amino-salicylsäure,    welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man   4-Amino-salicylsäure    mit einem n-Butylhalogenid in Gegenwart einer alkalisch reagierenden anorganischen Verbindung und eines Lösungsmittls. umsetzt.



   Als alkaliseh reagierende Verbindungen kommen z. B. Alkalien und Erdalkalien und als Lösungsmittel Wasser und   organisehe    Lö sungsmittel in Betracht. Die umsetzung erfolgt zweckmässig bei erhöhter Temperatur.



   Beispiel
153   g    4-Amino-salieylsäure und 138 g Ka  liumearbonat    werden in 500 cm3 Wasser gelöst. Nach Zugabe von 103 g   n-Butylbromid    wird unter Rühren allmählich auf   80-85     erhitzt, und man hält das Reaktionsgemisch 3 Stunden bei dieser Temperatur. Naeh der Zugabe von 40 g Kaliumearbonat und 40 g n  Butylbromid rührt    man eine weitere Stunde bei   85 ,    kühlt ab und trennt von der untern Schicht ab. Die   wässrige Losung    wird bis auf einen   pH-Wert    von 4-5 angesäuert. Die ausfallende rohe 4-n-Butylamino-salievlsäure wird nach dem   Troeknen    aus Benzol umkristallisiert.   Blättchen vom Schmelzpunkt    133 bis 134 .



   Die   4-Butylamino-salicylsäure kann    als Tuberkuloseheilmittel verwendet werden ; ferner ist sie ein   wertvolles      Zwisehenprodukt    zur Herstellung von   Lokalanästhetiea.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCHE Verfahren zur Herstellung von 4-Butyl- amino-salicylsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Amino-salieylsäure mit einem n Butylhalogenid in Gegenwart einer alkalisch reagierenden anorganisehen Verbindung und eines Lösungsmittels umsetzt.

   Die erhaltene 4-Butylamino-salieylsäure bildet farblose Kristalle (aus Benzol) vom Schmelzpunkt 134-135 (Zers.).